Химические классы пестицидов

Пиридазиноны (pyridazinones) – химический класс органических соединений, объединяющий вещества, содержащие в структурной формуле шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота и карбонильной группой (С=O).

Оглавление

Физические и химические свойства

Пиридазиноны рассматриваются как производные пиридазинона (фото «3-(2H)-Пиридазинон»)[1][12].

Пиридазинон – это монооксидиазин. Он существует в основном в форме таумерных карбонильных соединений. Это может быть 2Н –пиридазинон-3 и 1Н-пиридазинон-4[1].

Пиридазиноны - Хлоридазон - фото
Хлоридазон

Два атома азота оказывают дезактивирующее влияние, которое один кислородный заместитель не может перекрыть. В результате 3–пиридазиноны не способны вступать в реакции нитрования и галогенирования[1].

Пиридазинон иногда рассматривают как производное других ароматических гетероциклов, включающих в кольцо один или два атома азота. В частности, пиперидина, пиридина, пиридазина и других азолов[1][7].

Действие на вредные организмы

Пиридазиноны, как и все производные пиридина – биологически активные вещества. Выделяют соединения с гербицидной и инсектицидной активностью[5].

Гербициды

В классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматриваются два соединения с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и бромпиразон (brompyrazon)[10].

Механизм действия

– ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PS II – serine 264 binders. Относятся к группе 5 классификации HRAC и WSSA. (до 2020 года – группа С1 по классификации HRAC)[10].

Подробнее о механизме действия пиридазинона и других ингибиторов фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 – в статье «Фенилпиридазины».

Отметим, такой же механизм действия по данной классификации свойственен и веществам группы 6 (C3) классификации HRAC и WSSA[10].

Подробнее о действии хлоридазона на сорные виды – в статье «Хлоридазон».

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (группа 5 (C1, C2) по классификации WSSA и HRAC):

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 (группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC):

Резистентность

. Пиридазиноны, повероятности формирования резистентных биотопов относится к группе среднего риска[4]. Установлены случаи формирования резистентных биотопов у следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера[10].

Профилактика резистентности

растений к пиридазинонам заключается в соблюдении двух правил:

При применении пиридазинонов следует исключать из использования препараты, действующие вещества которых относятся к группам 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA и принадлежат к химическим классам: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины, бензотиадиазиноны, фенилпиридазины[10].

Фитотоксичность

зависит от свойств конкретного вещества. В частности, хлоридазон не фитотоксичен для сахарной и кормовой свеклы[2].

Инсектициды

Пиридазиноны с акарицидной и инсектицидной биологической активностью используются в качестве действующих веществ инсектицидов и акарицидов. Таким соединением является разрешенный к применению на территории России пиридабен[3][12]. В некоторых литературных источниках он позиционируется как специфический акарицид[5].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – ингибитор переноса электронов митохондриального комплекса. (группа 21 по классификации IRAC):

A. Класс – METI акарициды и инсектициды.

Действующие вещества:

B. Класс – ротеноиды (rotenoids).

Действующее вещество:

  • Ротенон (rotenone)[8]

Механизм действия

. По классификации IRAC пиридабен отнесен к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI акарициды и инсектициды/ METI acaricides and insecticides[11].

По идентичности механизма действия к группе 21 подгруппе A отнесены соединения других химических классов:

К группе 21, подгруппа B относят вещество ротенон – C23H22O6, CAS 83-79-4. Это соединение относится к химическому классу ротеноиды, объединяющего природные соединения, являющиеся сложными изофлавоноидами с структурной основой в форме системы хроманохроманона[6][8][11][12].

Подробнее о свойствах пиридабена, его действии на вредные организмы, резистентности, применении и токсикологической характеристике – в статье «Пиридабен».

Применение

В сфере защиты растений пиридазиноны используются в качестве действующих веществ пестицидов, в частности гербицидов и инсектицидов[5].

В России зарегистрированы и допущены к использованию вещество с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и соединение с акарицидной активностью – пиридабен (pyridaben)[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Хлоридазон – относят к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (3 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Хлоридазон».

Пиридабен – к высокоопасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (2 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Пиридабен».

Получение

Получают пиридазинон в результате реакции взаимодействия пиперидина, диэтилового эфира, эпихлоргидрина, 6- (3-аллил-4-гидроксифенил)-4,5-дигидро-2Н-пиридазин-3-он[9]. (фото «Синтез пиридазинона»)

Литературные источники:
1. Березина Г.Р. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие/ Г.Р. Березина, Г.П. Шапошников; ФГБОУ ВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2014. -112 с
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
5. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
6. Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
7. Эльдерфилд Р. (ред.) Гетероциклические соединения. Том 5 Перевод с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. – 602 с
8. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
Источники из сети интернет:
9. ChemSrc.com
10. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
11. Irac-online.org.
12. PubChem

Список действующих веществ, входящие в химический класс Пиридазиноны

Пиридабен
Хлоридазон