Хлоридазон - Трехмерная модель молекулы - фото
Хлоридазон - Трехмерная модель молекулы
Хлоридазон - Структурная формула - фото
Хлоридазон - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
1698-60-8
Синонимы
Хлоридазон, пиразон, Феназон, пирамин, фенозон, ПЦА
По английски
Chloridazon
Эмпирическая формула
C10H8ClN3O
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Хлоридазон – кристаллы белого цвета. Не растворяется в керосине и петролейном эфире. При обычной температуре устойчив. Частично разрушается при 2-4-часовом кипячении в водном растворе.

В растениях свеклы и в почве под воздействием ферментов быстро превращается в N-гликозилхлоридазон, затем в неактивный, не обладающий гербицидными свойствами 4-амино-5-хлорпиридазон-(6). В чувствительных к гербициду растениях процессы разрушения молекулы вещества протекают медленно.

Гербицид нелетуч.

Технический продукт – твердый, темно-коричневого цвета, плохо растворяется в воде.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 221,65;
  • Температура плавления 205-206°C;
  • Температура плавления технического продукта 175-185°C;
  • Растворимость в воде (20°C) 10, 3 г/л; 0,04 %.

Это действующее вещество имеет несколько изомеров. Они имеют одинаковую химическую формулу, но отличные физические свойства. В то время как один из изомеров является активным веществом, другой имеет минимальный гербицидный эффект или не имеет его вообще, вследствие чего этот изомер является примесью, которая неизбежно образуется при производстве изомера 1.

Действие на вредные организмы

Хлоридазон – почвенный селективный гербицид, уничтожающий двудольные сорняки, в основном однолетние. Избирателен по отношению к видам свеклы. Эффективность препарата в значительной степени зависит от влажности, уменьшаясь в засушливые периоды. Во влажной почве фитотоксические вещества лучше проникают в корни сорняков.

Механизм действия. Механизм действия хлоридазона основан на ингибировании фотосинтеза. Содержание хлорофилла уменьшается, нарушается фенольный и азотный обмен.Содержание азота в корнях уменьшается, а в наземных органах увеличивается.

Симптомы повреждения. Гербицидное действие проявляется через несколько дней закручиванием и осветлением окраски листьев. Затем растение погибает.

Подавляемые сорные виды. Марь белая, горцы, ромашка непахучая, редька дикая, горчица полевая, звездчатка средняя, торица полевая, галинсога, щирица, пикульник, ярутка полевая, паслен черный, трехреберник непахучий, пастушья сумка.

Устойчивые сорные виды. Щетинники, овсюг, просо куриное, фиалка полевая, дымянка, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий, многолетние сорняки.

Резистентность. Слабо действует на мятликовые сорняки и многолетние двудольные: вьюнок полевой, осот. и другие многолетние сорняки.

Пестициды, содержащие
Хлоридазон

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Применение

Хлоридазон подавляет двудольные сорняки при опрыскивании почвы до посева, до появления всходов или по всходам в фазе до четырех листьев. По другим данным, опрыскивать можно по 1-ой и 2-ой волне сорняков в фазе семядолей, независимо от фазы развития культуры. Интервал между обработками 10-15 дней.

Есть сведения о возможности использования вещества в посевах хвойных пород для борьбы с сорняками в лесных питомниках.

Зарегистрированный препарат на основе хлоридазона рекомендован для уничтожения двудольных однолетних сорняков на посевах сахарной и кормовой свеклы.

Смеси. За рубежом применяется в смесях с пироном, пирадексом, ленацилом, металохлором, далапоном.

Фитотоксичен для культур: при опрыскивании препаратом свеклы выше 25°C возможно ее повреждение.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ОДК в почве (мг/кг)0,7
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,5 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве хлоридазон разрушается под влиянием микроорганизмов, по разным данным, в течение одного вегетационного периода или в течение 15-20 недель. Сохраняет активность около двух месяцев или от двух до восьми месяцев.

Токсичен для рыб. Препарат нельзя применять в пределах санитарной зоны вокруг рыбохозяйственных водоемов.

Полезные виды и энтомофаги. Малотоксичен для пчел и иных полезных насекомых.

Теплокровные. Хлоридазон умеренно токсичен для теплокровных. ЛД50 оральная для крыс 3500 мг/кг, 3030 мг/кг, для иных экспериментальных животных 2000-3600 мг/кг. Вызывает местное раздражение при попадании на кожу.

Кумулятивные свойства выражены слабо. Не оказывает кожно-резорбтивного действия.

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: при ингаляционном пути поступления – раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, саливация, тремор, конвульсии; при пероральном – диарея, экзофтальм, паралич.

Классы опасности. Препараты на основе хлоридазона относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

В шестидесятых годах компания BASF обладала патентом на синтез вещества хлоридазон. По нему было организовано производство препарата, имеющего коммерческое название Пирамин FL. B 1982 г компанией был зарегистрирован второй патент. В его основу было положено изобретение нового процесса синтеза вещества, в котором был значительно снижен уровень примеси изо-хлоридазон (ISO-PCA). Но BASF по неизвестным причинам не воспользовалась практическим применением этого документа вплоть до 1997 года. Это привело к загрязнению подземных и поверхностных вод Европы тысячами тонн примеси изомера хлоридазона.

В 1988/1989гг. были проведены исследования грунтовых вод реки Рейн, в ходе которых было отмечено значительное снижение концентрации пестицидов в грунтовых водах (было исследовано 34 веществ). Но концентрация изо-хлоридазона (изомера 2) осталась неизменной после его прохождения через грунтовую поверхность.

Получение

Получают из мукохлорной кислоты, аммиака и фенилгидразина конденсацией мукохлорной кислоты с фенилгидразином с последующим аминированием образующегося 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 (Изображение).

(c) Справочник AgroXXI