Фенпироксимат - Трехмерная модель молекулы - фото
Фенпироксимат - Трехмерная модель молекулы
Фенпироксимат - Структурная формула - фото
Фенпироксимат - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
134098-61-6, 111812-58-9
Синонимы
Фенпироксимат, Данитрон, Ортус, NNI-850
По английски
fenpyroximate
Эмпирическая формула
C20H33NO
Химический класс
Препаративная форма
Действие на организмы
Способы применения

Физические и химические свойства

Представляет собой белый кристаллический порошок без запаха. В растениях и окружающей среде при определенных условиях может трансформироваться с образованием деметилфенпироксимата и Z-изомера.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 421,49;
  • Температура плавления по разным источникам 99,3 – 102,4 °С;
  • Растворимость в воде при 20 °C по разным источникам 0,015 – 0,023 мг/л;
  • Удельная плотность 1,25 г/мл;
  • Давление паров (25 °C) 0,01 МПа.

Действие на вредные организмы

  • Фенпроксимат оказывает быстрое парализующее действие на подвижных стадиях развития растительноядных клещей (Tetranychidae, Eriophydae).
  • Ингибирует линьку на ранних стадиях развития личинок клещей.

Механизм действия заключается в нарушении транспорта электронов в цепи окислительного фосфорилирования в митохондриях посредством ингибирования кофермента НАД-Н.

Резистентность. С другими акарицидами кросс-резистентности не проявляет.

Пестициды, содержащие
Фенпироксимат

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Применение

Имеет значительную остаточную активность. Может быть применен в любое время года.

Фитотоксичность. Фенпироксимат не обладает фитотоксичностью.

В сельском хозяйстве. Зарегистрированный препарат на основе фенпироксимата применяется против вредителей винограда и яблони (клещи).

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001(общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,3
в плодовых (семечковые)
0,3
в сое (бобы, масло)
0,3
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в апельсинах (включая гибриды)
0,2
в молоке (КРС)
0,005
в мясе (КРС)
0,02
в печени (КРС)
0,01
в почках (КРС)
0,01
в хмеле (сухой)
10,0

Токсикологические свойства и характеристики

Не оказывает значительного воздействия на хищных клещей (Phytoseiidae), а также и на паразитирующих на животных и почвообитающих клещей (Ixodidae, Acaridae).

Токсическое действие. Фенпироксимат по острой оральной дермальной токсичности относится к умеренно опасным веществам. По ингаляционной токсичности вещество чрезвычайно опасно.

Симптомы отравления. Вещество раздражает слизистые оболочки глаз, слабо раздражает кожу. При хроническом воздействии возможно оказание слабого тератогенного действия.

Классы опасности. Препарат Ортус на основе фенпироксимата относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Официально зарегистрирован в 1991 году.

Фенпироксимат синтезируют из пиразалона. При его формилировании системой POCl3/ДМФА происходит енолизация амидной части молекулы до енаминольной, а образовавшийся ароматический пиразол кроме электрофильного замещения по С-4 претерпевает нуклеофильное ипсо-замещение гидроксигруппы на атом хлора. В хлорпроизводном атом хлора действием фенолята натрия (сильного основания) нуклеофильно замещают на феноксильный радикал. Затем альдегид оксимируют и оксим О-бензилируют 4-(трет-бутоксикарбонил)бензилхлоридом.

История

Официально зарегистрирован в 1991 году.

(c) Справочник AgroXXI