Химические классы пестицидов

Триазолиноны (triazolinone) – химический класс органических соединений, объединяющий соединения в структурной формуле которых присутствует радикал триазолинона (пятичленный гетероцикл с тремя атомами азота и кетонной группой).

Оглавление

Химические и физические свойства

Триазолиноны можно рассматривать, как производные триазолов. Свойства замещенных триазолинонов зависят от свойств органических радикалов входящих в состав молекулы и их изомерного расположения[3].

К классу триазолиноны относятся:

Триазолиноны - Триазолиноны - фото
Триазолиноны

1. Фенилтриазолинон C8H7N3O

2. Сульфониламинокарбонилтиризолинон C3H2N4O4S

3. Тиенкарбазон-метил C12H14N4O7S2[4]

Действие на вредные организмы

Из класса триазолиноны в сфере защиты растений используются соединения с гербицидной активностью (информация дана согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками):

  • карфентразол-этил – обладает контактным гербицидным действием, относится к классу производных триазолинонов – N-фенилтриазолиноны, механизм действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы/ Inhibition of protoporphyrinogenoxidase, группа 14 (до 2020 г – группа E);
  • амикарбазон – обладает системным гербицидным действием, рассматривается как триазолинон, механизм действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSII – serine 264 binders, группа 5 (до 2020 г – группа С1);
  • тиенкарбазон-метил – обладает системным гербицидным действием, рассматривается как триазолинон, механизм действия – ингибирование ацетолактатсинтазы/ inhibition of acetolactatesynthase (группа 2, до 2020 г – группа B);
  • флукарбазон натрия – обладает системным гербицидным действием, рассматривается как триазолинон, механизм действия – ингибирование ацетолактатсинтазы/ inhibition of acetolactatesynthase (группа 2, до 2020 г – группа B)[5].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы ацетолактатсинтазы (группа 2 (B) по классификации WSSA и HRAC):

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (группа 5 (C1, C2) по классификации WSSA и HRAC):

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 (группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC):

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы (группа 14 (E) по классификации WSSA и HRAC):

Подробнее о действии на сорные растения – в статьях «Амикарбазон», «Карфентразол-этил», «Тиенкарбазон-метил», «Флукарбазон натрия».

Резистентность

. В зависимости от свойств конкретного вещества и его механизма действия триазолиноны относятся к различным группам опасности по возможности формирования резистентных биотопов:

  • карфентразол-этил (ингибиторы протопорфириногеноксидазы, группа 14) – группа среднего риска;
  • амикарбазон (ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264, группа 5) – группа среднего риска;
  • тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия (ингибиторы ацетолактатсинтазы, группа 2) – группа высокого риска[2].

Подробнее – в статьях «Амикарбазон», «Карфентразол-этил», «Тиенкарбазон-метил», «Флукарбазон натрия».

Профилактика резистентности

:

  • соблюдение регламента применения препаратов с указанными действующими веществами, принадлежащими к классу триазолиноны;
  • исключение из чередования обработок препаратов с действующими веществами одинакового механизма действия[2].

Применение

Триазолиноны в сфере защиты растений используют как действующие вещества гербицидов.

  • карфентразол-этил – эффективен против однолетних двудольных сорных растений на посевах злаковых культур;
  • амикарбазон – эффективен для борьбы с однолетними двудольными сорняками в посевах кукурузы и сахарного тростника;
  • тиенкарбазон-метил – эффективен при применении против однолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах пшеницы;
  • флукарбазон натрия – эффективен для контроля однолетних и многолетних злаковых и двудольных сорняков на посевах кукурузы[1].

Подробнее – в статьях «Амикарбазон», «Карфентразол-этил», «Тиенкарбазон-метил», «Флукарбазон натрия».

Токсикологические свойства и характеристики

Триазолиноны, разрешенные к использованию в сфере защиты растений, соответствуют современным требованиям к безопасности пестицидов. Они относятся к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и малоопасным – по отношению к полезным насекомым (пчелам)[1].

Подробнее о токсикологических свойствах – в статьях «Амикарбазон», «Карфентразол-этил», «Тиенкарбазон-метил», «Флукарбазон натрия».

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
3. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
4. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
5. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Список действующих веществ, входящие в химический класс Триазолиноны

Амикарбазон
Карфентразон-этил