Пиридабен - Трехмерная модель молекулы - фото
Пиридабен - Трехмерная модель молекулы
Пиридабен - Структурная формула - фото
Пиридабен - Структурная формула

Список пестицидов на основе Пиридабен

Действующие вещества

IUPAC
2-трет-бутил-5-[(4-трет-бутилфенил)метилсульфанил]-4-хлорпиридазин-3-он
IUPAC по англ.
2-tert-butyl-5-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-4-chloropyridazin-3-one
Номер CAS
96489-71-3
Синонимы
Пиридабен, Некстер, Sanmite
Анг.
pyridaben
Эмпирическая формула
C19H25CIN2OS
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Химически чистый пиридабен – белое кристаллическое вещество без запаха. Не разлагается при температуре 50°С до 3 месяцев, стабилен в большинстве органических растворителей. В воде стабилен при рН 4–9. Относительно нестабилен на свету[1][4], согласно другим источникам, под действием УФ-облучения разрушается[5]. Период полураспада вещества в почве составляет 21 день, в воде – 10 дней[5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 306,4;
  • температура плавления – 111–112°С;
  • растворимость в воде при 20°C – 0,022 мг/л;
  • удельная плотность – 1,2 г/мл;
  • давление насыщенного пара (20°C) – 0,25 мПа[5][14].

Действие на вредные организмы

Пиридабен обладает инсектицидной и акарицидной активностью. По проникновению и действию на вредные организмы он относится контактным веществам[6]. Отмечается, что его акарицидная активность выше, чем инсектицидная, в связи с чем его часто позиционируют как специфический акарицид. Пиридабен эффективен на всех стадиях развития клещей, в том числе как овицид и ларвицид. Характеризуется быстрым парализующим действием и длительным остаточным эффектом[6].

Механизм действия

. Согласно действующей классификации IRAC, пиридабен относится к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI акарициды и инсектициды/ METI acaricides and insecticides (METI сокращение от «Mitochondrial Eectron Transport Inhibitors»)[16].

Пиридабен также, как и другие соединения группы 21 подгруппы A оказывает отрицательное влияние на клещей и некоторых других членистоногих путем нарушения транспорта электронов в цепи окислительного фосфорилирования митохондриального дыхания, путем подавления активности конфермента НАД-Н, то есть путем взаимодействия с комплексом I на том этапе, где в нормальных условиях работает коэнзим Q[7][9].

Таким же механизмом действия объясняется губительное воздействие на вредителей ещё пяти соединений этой подгруппы:

Кроме указанных к группе 21, подгруппа отнесено вещество с высокой инсектицидной и акарицидной активностью – ротенон C23H22O6, CAS 83-79-4[16][17], химический класс ротеноиды (природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа – система хроманохроманона)[11].

Симптомы поражения

. Гибель яиц, личинок, нимф, имаго. Быстро парализует подвижные стадии вредителей[6].

Поражаемые виды

. Растительноядные клещи различных семейств: Галловые четырехногие клещи, Паутинные клещи, Бурые клещи; виды семейства Трипсы настоящие; вредители плодовых деревьев семейства Цикады певчие и семейства Цикадки[6][17].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Пиридабен, как и другие препараты группы 21, отличаются от других действующих веществ инсектицидов и акарицидов по механизму действия на клещей и других насекомых. Благодаря этому риск формирования кросс-резистентности к известным акарицидам и инсектоакарицидам других химических классов низкий[6].

В результате лабораторных опытов была доказана возможность формирования устойчивой популяции обыкновенного паутинного клеща (Tetranychus urticae) по отношению к пиридабену[12].

Устойчивый штамм PR-20 был сформирован путем отбора пиридабеном в течение 20 поколений. Одновременно Tetranychus urticae PR-20 был сильно устойчив к бензоксимату. Более низкая устойчивость проявлялась к абамектину, феназахину, оксиду фенбутатина, фенпропатрину и тебуфенпираду. Штамм PR-20 показал низкий уровень резистентности к азоциклотину, бромпропилату, хлорфенапиру, дикофолу, милбемектину и пропаргиту[12].

Синергические эксперименты с различными метаболическими ингибиторами показали, что пиперонилбутоксид значительно снижает устойчивость к пиридабену у особей обыкновенного паутинного клеща штамма PR-20 до уровня полной чувствительности восприимчивых штаммов[12].

Профилактика резистентности

. Возможность формирования устойчивых к пиридабену популяции вредных насекомых подтверждает необходимость проведения мер по профилактике формирования резистентных популяций[12].

Для этого необходимо:

Замена пиридабена

Для замены (чередования) пиридабена запрещается использовать соединения, отнесенные к группе 21 по классификации IRAC, поскольку это может привести к формированию резистентных популяций вредителей[16].

Для замены (чередования) выбирают соединения с акарицидной активностью из других групп классификации IRAC, например:

Фитотоксичность

. Согласно данным Ниссан Кемикал Индастриз, препараты с действующим веществом пиридабен Санмайт безопасны для сельскохозяйственных культур[15].

Применение

Пиридабен применяется в качестве действующего вещества инсектицидов и акарицидов[17]. На территории России разрешен акарицид Санмайт, СП, рекомендованный к применению против комплекса растительноядных клещей, повреждающих яблоневые сады[2].

Баковые смеси

. Прекрасный компонент для баковых смесей со всеми инсектицидами и фунгицидами, кроме щелочных (бордоская жидкость)[15].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,008
ОДК в почве (мг/кг)0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,1 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,4
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в плодовых (семечковые)0,2
в цитрусовых0,3

Токсикологические свойства и характеристики

Пиридабен – высоко опасен для человека и млекопитающих, малоопасен для пчел[2]. Период полураспада в почве составляет 21 день, в воде – 10 дней[5].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогеннность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – возможно, но точно не установлено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – возможно, но точно не установлено;
  • раздражение дыхательных путей – возможно, но точно не установлено;
  • раздражение кожных покровов – не вызывает;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[13].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

Симптомы отравления

. Картина острого отравления характеризуется следующими проявлениями: угнетение центральной нервной системы, снижение двигательной активности, параличи, шатающаяся походка, сукровичные выделения из носа, учащение дыхания, атаксия, адинамия, снижение температуры тела[10].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом пиридабен относится к 2 классу опасности для человека (высоко опасные опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[2].

История

Пиридабен был обнаружен и представлен Nissan Chemical Industries, Ltd и впервые поступил в продажу в Бельгии в 1990 году[17].

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
4. Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
5. Методические указания по определению остаточных количеств пиридабена в воде, почве и яблоках методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.2062-06
6. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7. Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
8. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
9. Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015
10. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
11. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
12. Young-Joon Kim, Hyung-Man Park, Jum-Rae Cho, Young-Joon Ahn Multiple resistance and biochemical mechanisms of pyridaben resistance in Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae), 2006 Jun;99(3):954-8. doi: 10.1603/0022-0493-99.3.954.
Источники из сети интернет:
13. http://www.rupest.ru/
14. http://www.sitem.herts.ac.uk
15. http://www.summit-agro.ru
16. Irac-online.org.
17. PubChem

Пестициды, содержащие Пиридабен

Санмайт, СПНиссан Кемикал Корпорейшн
инсектициды и акарициды, ДВ: Пиридабен (200 г/кг)
Рег. номер: 234-01-1993-1 до 01.11.2025 г. 2/-

(c) Справочник AgroXXI