Действующие вещества
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Действие на вредные организмы.
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Поражаемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Замена Феназахина
- Фитотоксичность
- Применение
- Баковые смеси
- Токсикологические свойства и характеристики
- Показатели экотоксичности
- Влияние на здоровье человека
- Классы опасности
- Симптомы отравления
- История
Физические и химические свойства
Феназахин может рассматриваться как представитель класса ароматических бензопиримидинов[10].
Феназахин – белое кристаллическое вещество со слабым запахом. Растворим в ацетоне, умеренно растворим в спиртах[1][6].
- молекулярная масса – 306,4;
- температура плавления – 80,5°С;
- растворимость в воде при 20°C – 0,102 мг/л;
- удельная плотность – 1,16 г/мл;
- давление паров (25°C) – 1,90∙10-02 МПа[15].
Согласно других источников:
- растворимость в воде при 20°C – 0,22 мг/л;
- давление паров (25°C) – 0,2∙10-4 МПа (1,2∙10-7 мм.рт.ст)[6].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы.
Феназахин обладает акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Эффективен на всех стадиях развития клещей, обладает овицидным и ларвицидным эффектом. Относится к специфическим акарицидам[4].
Механизм действия
. По классификации IRAC, феназахин относится к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI акарициды и инсектициды/ METI acaricides and insecticides (METI от «Mitochondrial Eectron Transport Inhibitors»)[17].Феназахин ингибирует транспорт электронов в митохондриальной цепи дыхания, путем взаимодействия с комплексом I на месте коэнзима Q[8]. В других источниках акцентируют внимание на его способностях ингибитора окислительного фосфорилирования[10]. Иными словами феназахин является ингибитором митохондриального дыхания и ингибитором окислителительного фосфорилирования[7].
Установлено, что таким же механизмом действия обладают ещё 5 соединений, на основании данного факта и отнесенные к группе 21 подгруппе A:
- фенпироксимат (fenpyroximate) – C24H27N3O4, CAS 134098-61-6, химический класс пиразолы;
- пиримидифен (pyrimidifen) – C20H28ClN3O2, CAS 105779-78-0, химический класс пиримидины;
- пиридабен (pyridaben) – C19H25CIN2OS, CAS 96489-71-3, химический класс пиридазиноны;
- тебуфенпирад (tebufenpyrad) – C18H24ClN3O, CAS 119168-77-3, химический класс пиразолы;
- толфенпирад (tolfenpyrad) – C21H22ClN3O2, CAS 129558-76-5, химический класс пиразолы[17][18].
Кроме того, к группе 21, подгруппа B относится ротенон – C23H22O6, CAS 83-79-4, химический класс ротеноиды[17][18] (природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа – система хроманохроманона)[12].
Феназахин включен в классификацию FRAC (The fungicide resistance action committee), как соединение с фунгицидной активностью. Механизм действия – фракция воздействие на дыхание (фракция С, подфракция C1 – комплекс I NADH оксидоредуктаза, группа Хиназолины, Химическая группа – хиназолины)[13].
Симптомы поражения
клещей. Гибель клещей на всех стадиях развития (яйца, личинки, нимфы, имаго)[5].Поражаемые виды
– растительноядные клещи различных семейств, в том числе Галловые четырехногие клещи, Паутинные клещи, Бурые клещи[5].Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
Резистентность
. Феназахим и другие препараты группы 21 отличаются от других действующих веществ по механизму действия на клещей. Благодаря этому кросс-резистентность к известным акарицидам и инсектоакарицидам других химических классов не формируется[5].Однако существует опасность возникновения резистентных популяций непосредственно к препаратам с действующим веществом феназахин, как и к другим соединениям с инсектицидной и акарицидной активностью. Это заставляет обращать особое внимание на профилактику резистентности[3].
Профилактика резистентности
включает традиционные меры:- замена (чередование) с действующими веществами другого механизма действия;
- использование комбинированных препаратов с действующими веществами различных механизмов действия;
- сочетание химических, биологических и механических средств борьбы;
- не допускать снижение рекомендуемых норм расхода акарицидов[4].
Замена Феназахина
В схеме обработок растений от растительноядных клещей при использовании акарицидов с действующим веществом феназахин запрещается использовать препаратов с действующими веществами, относящимися к группе 21 по классификации IRAC (фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, ротенон), поскольку они имеют один и тот же механизм действия[4][17].
Для замены феназахина и других соединений группы 21 следует выбирать соединения с акарицидной активностью из других групп, например:
- диметоат или фозалон – группа 1, подгруппа B, фосфорорганические соединения (ФОС), механизм действия – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ), вызывающие перевозбуждение и гибель насекомых и клещей;
- bacillus thuringiensis var. thuringiensis – группа 11, подгруппа A, бактериальные инсектициды и акарициды, механизм действия микробные разрушители мембраны средней кишки насекомых;
- спиродиклофен – группа 23 производные тетроновой и тетраминовой кислот, механизм действия – ингибитор ацетил-коа карбоксилазы[17].
Фитотоксичность
в установленных нормах использования не проявляется[5].Применение
Феназахин используется в сфере защиты растений как действующее вещество фунгицидов и специфических акарицидов[4][13].
Феназахин как действующее вещество акарицидов применяется для борьбы с паутинными и галлообразующими клещами на яблонях и декоративных культурах[1][7]. Зарегистрированный препарат Демитан,СК применяется против клещей – вредителей яблони и винограда[2].
Баковые смеси
. Препарат Демитан,СК с действующим веществом феназахин совместим с большинством препаратов, кроме бордоской жидкости[16].Токсикологические свойства и характеристики
Феназахин – среднетоксичен для теплокровных, безопасен для видов насекомых многих отрядов (Coleoptera, Hymenoptera, Diptera), малотоксичен для хищного клеща Typhlodromus pyri (хищник вида семейства Паутинные клещи Красный плодовый клещ (Panonychus ulmi)[5].
Показатели экотоксичности
:- острая пероральная токсичность крысы, ЛД50=134 мг/кг (умеренно);
- острая токсичность птицы, по виду виргинский перепел, ЛД50=1747 мг/кг (умеренно);
- острая 96 часовая токсичность для рыб, по виду радужная форель СК50=0,0038 мг/л (умеренно);
- острая 48 часовая токсичность, водные беспозвоночные по виду дафния магна ЭК50=0,0041 мг/л (высокая);
- острая 72 часовая токсичность для водорослей, рост, по виду зеленая морская водоросль ЭК50 > 0,208мг/л (умеренно);
- острая 48 часовая токсичность для пчел контактно ЛД50=1,21 мкг/особь (умеренно);
- острая 14-дневная токсичность, почвенные черви, по виду дождевой червь СК50 > 13,25 мг/кг (умеренно)[14].
Влияние на здоровье человека
:- канцерогеннность – не вызывает;
- эндокринные заболевания – не вызывает;
- репродуктивная токсичность – точно не определено, но возможно;
- ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
- нейротоксичность – данные отсутствуют;
- раздражение дыхательных путей – вызывает;
- раздражение кожных покровов – не вызывает;
- раздражение глаз – не вызывает;
- мутагенность – данные отсутствуют[14].
Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].
Классы опасности
. Препараты с действующим веществом феназахин относится к 2 классу опасности для человека (высоко опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[2].Симптомы отравления
. Острое отравление феназахином характеризуется следующими симптомами: атаксия, птоз, тремор, раздражение кожи, выделения из носа[11].История
Вещество впервые официально зарегистрировано в мире в 1993 году[15].
На территории бывшего СССР первые испытания против паутинного клеща проходили в виноградниках Крыма в 1994 году[6].
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. «Молекулярно-генетические механизмы резистентности к инсектицидам у насекомых», Журнал «Медицинская паразитология и паразитарные болезни», № 4, 2017 г, стр 44–50.
4. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
5. Лившиц И.З., Митрофанов В.И., Петрушов А.З. Сельскохозяйственная акарология. М.: 2009 – 345 с.
6. Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
7. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8. Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
9. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
10. Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).
11. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
12. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
14. http://www.rupest.ru/
15. http://www.sitem.herts.ac.uk
16. http://www.ximagro.ru
17. Irac-online.org.
18. PubChem
Пестициды, содержащие Феназахин
инсектициды и акарициды, ДВ: Феназахин (200 г/л)
Рег. номер: 561-01-2338-1 до 24.07.2029 г. 2/3
(c) Справочник AgroXXI