Химические классы пестицидов

Фенилпиридазины (phenyl-pyridazines) – химический класс органических соединений, структурная формула которых включает фенильную и пиридазиновую группы.

Оглавление

Химические и физические свойства

Фенилпиридазины – синтезированные химическим путем соединения, включающие в структурную формулу:

  • одновалентный радикал бензола (фенильную группу) структурной формулой C6H5-;
  • пиридазиновую группу (пиридазин – ароматическое гетероциклическое соединение, производное бензола, в структурной формуле которого два соседних атома углерода замещены атомами азота)[5][6].

Одно из первых веществ гомологического ряда фенилпиридазины – 3-фенилпиридазин, C10H8N2 номер CAS 15150-84-2[7].

Химические и физические свойства конкретных представителей данного класса зависят от состава полной структурной формулы[6]. Отмечается, что 2-фенилпиридазин обладает гербицидной биологической активностью и препятствует синтезу каротина и хлорофилла[6].

Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений применяют фенилпиридазины с гербицидной активностью[5].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) фенилпиридазины – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 / inhibition of photosynthesisat PS II – histidine 215 binders (группа 6, до 2020 г – группа С 3)

Механизм действия аналогичен группе 5 (C1, C2) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264:

Соединения-ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (группа 5 (С1 и С2), по классификации HRAC и WSSA относятся к химическим классам: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, триазолиноны, урацилы, амиды, мочевины;

Соединения-ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 группа 6 (С3): бензотиадиазиноны, фенилпиридазины, нитрилы[9].

Они подавляют фотосинтез путем связывания белков комплекса фотосистемы II в хлоропластах. Связывание белка в этом месте блокирует перенос электронов, останавливает фиксацию углекислого газа, выработку АТФ и НАДФH-оксидазу (клеточный мембрано-связанный мультимолекулярный ферментный комплекс), необходимые для роста растения[9].

Непосредственно гибель растений является последствием неспособности растительного организма к повторному окислению коэнзима А, что приводит к образованию триплетного хлорофилла. Последний взаимодействует с кислородом и превращает его в синглетный кислород. Триплетный хлорофилл и синглетный кислород извлекают водород из ненасыщенных липидов, образуя липидный радикал, что приводит к цепной реакции перекисного окисления липидов. Такое окисление липидов и белков влечет за собой потерю хлорофилла и каротиноидов, нарушению целостности мембран растительных клеток. Клетки высыхают и распадаются, что приводит к гибели чувствительных растений[9].

Симптомы повреждения

. Образование светлых пятен в местах контакта с поверхностью листа, окрашивание поврежденных тканей растений в желтые или коричневые тона, в последствии почернение и гибель[2].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные и злаковые виды. Перечень видов может варьировать в зависимости от свойств конкретного вещества[2].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (группа 5 (C1 или C2) по классификации WSSA и HRAC):

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 (группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC):

Резистентность

. Фенилпиридазины, по вероятности формирования резистентных биотопов относятся к группе среднего риска[2]. Установлены случаи формирования резистентного биотопа щирицы Пальмера[9].

Профилактика

резистентности заключается в соблюдении двух правил: неукоснительное следование регламентам применения и исключение из чередования гербицидных препаратов с действующими веществами такого же механизма действия. Для фенилпиридазинов это не только вещества класса бензотиадиазоны, принадлежащие к группе 6 по классификации HRAC и WSSA, но и все вещества размещенные в пределах группы 5 и относящиеся к химическим классам: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины[9].

Фитотоксичность зависит от свойств конкретного вещества. В частности, пиридат не фитотоксичен для кукурузы и нута, зерновых, рапса, овощных культур[4][8].

Применение

Фенилпиридазины в сфере защиты растений используются в качестве действующих веществ гербицидов. В частности, в России разрешен к применению препарат Лентагран 600, КЭ, действующим веществом которого является пиридат. Синтезирован 2-фенилпиридазин, успешно испытанный в качестве гербицида на посевах сои и хлопка[6].

Токсикологические свойства и характеристики

Фенилпиридазины относятся к веществам опасным для человека (класс опасности 2) и малоопасным для пчел (класс опасности 3). Как и все пестициды, данные вещества запрещены к использованию в пределах водоохраных зон. Авиабработка запрещена. При соблюдении правил перевозки, хранения и использования возможные риски для окружающей среды снижаются до минимума[1].

Подробнее о токсикологических свойствах пиридата – в статье «Пиридат».

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
3. Методические указания по регистрационным испытаниям пестицидов в сельском хозяйстве, СПб,2013 – 280 стр.
4. МУК 4.13344 – 16. Измерение концентраций пиридата в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. — М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2016. – 19 с
5. Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с
6. Фурин Г.Г. Фторосодержащие гетероциклические соединения: Синтез и применение – Новосибирск: Наука,2001 – 304 с.
7. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
8. Лентагран 600EC. Активне підсилення Вашого контролю бур’янів. Belchim Crop Protection
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Список действующих веществ, входящие в химический класс Фенилпиридазины

Пиридат