Производные триазинонов широко применяются в качестве средств борьбы с сорными растениями. Большинство из них селективные гербициды. В настоящее время разрешены к применению препараты на основе метамитрона, метрибузина.

История

Триазины – были открыты швейцарской фирмой Гейги и выпущены в продажу в 1955 г. В течение длительного времени триазины (атразин, симазин, пропазин, прометрин, аметрин и др.) занимали лидирующее положение по объемам производства и применения в мировом земледелии и весьма широко использовались в нашей стране.

Наиболее важными препаратом этой группы являются симазин, разработанный в 1956 г., аметрин (сейчас не применяются), прометрин. В конце 70-х годов начали широко использоваться несимметричные 1,2,4-триазины (Триазиноны): метрибузин (препарат «Зенкор»), разработанный в 1971 г., и метамитрон («Голтикс»), разработанный в 1975 г. Начиная с 2007 г. атразин не входит в список гербицидов, рекомендованных к применению в РФ, однако в мировой практике он до сих пор применяется в посевах кукурузы и сорго. К 1990 г. объем использования производных триазина снизился, продолжая сокращаться и в настоящее время.

Общая формула триазинов

Если N в положении 1, 3, 5 – это симметричные триазины (симм-триазины), то в положении 1, 2, 4 – несимметричные. Различают хлорзамещенные симметричные триазины (симазин, атразин, пропазин), метилтиозамещенные симм-триазины (прометрин, тербутрин), несимметричные триазины, или триазиноны (метамитрон, метрибузин).

Физико-химические свойства

Большинство триазинов – практически нелетучие соединения, плохо растворимые в воде и органических растворителях, устойчивы к действию света, влаги, кислот, щелочей.

Соединения типа симм-триазинов способны замещать пиримидиновые основания в клетках и, следовательно, в какой-то мере изменять структуру нуклеиновых кислот.

Действие на вредные организмы

Производные симм-триазинов характеризуются системным и контактным действием. Избирательность их действия связана с превращениями хлорзамещенного в соответствующее гидроксизамещенное соединение, не токсичное для культурных растений. Хорошо всасываются корневой системой сорняков и переносятся в стебли и листья, являясь, главным образом, почвенными гербицидами.

Устойчивость растений к триазинам, вероятно, связана с различиями в протекании физиологических процессов в растениях. Избирательность действия триазинов объясняется интенсивностью их передвижения и поглощения. Те растения, которые поглощают препарат в большем количестве, и его передвижение в них происходит относительно быстрее, более чувствительны к гербицидам, и, наоборот, чем медленнее эти процессы происходят, тем устойчивее будет растение (кукуруза). Также, отмечено, что поглощенные препараты в устойчивых растениях разлагаются до нетоксичных продуктов быстрее, чем в растениях, чувствительных к гербицидам.

Поскольку триазиновые препараты преимущественно почвенного действия, при их использовании учитывают следующие факторы: адсорбцию (доступность гербицида для растения); вымывание, характеризующее местонахождение гербицида и его возможные потери; разложение, указывающее на исчезновение или остаточную активность препарата.

Механизм действия

. Установлено, что триазины разрушают хлоропласты. Механизм гербицидного действия большинства производных 1,3,5-триазина основан на торможении реакции Хилла. и блокировании фотолиза воды. Реакция Хилла – составная часть нециклического фотосинтетического фосфорилирования, ее угнетение полностью подавляет синтез АТФ в процессе фосфорилирования. При недостатке этих богатых энергией веществ может прекратиться ассимиляция углекислоты. Из-за угнетения дыхания в растении нарушается энергетический баланс. Помимо этого под влиянием триазинов инактивируются ферменты, резко и необратимо нарушаются синтетические процессы в корнях, функции минерального питания, дыхание и водный обмен, что неизбежно сказывается на общей жизнедеятельности растений и приводит к их гибели.

Морфологические изменения у растений проявляются через 9-10 дней.

Симптомы повреждения

. Под влиянием триазиновых гербицидов у чувствительных сорных растений прекращается рост, бледнеют листья, что свидетельствует о подавлении фотосинтеза. В последующем растения теряют тургор, увядают и засыхают.

Подавляемые сорные виды

. Триазины активно подавляют однолетние двудольные и злаковые сорняки, в том числе мелколепестник канадский, дурнишник, марь белую, редьку дикую, горчицу полевую, щирицу, паслен черный, амброзию, метлицу, пупавку, просо куриное, галинсогу, овсюг.

Триазиноны
действующие вещества

Применение

Триазиновые препараты проявляют свои токсические свойства в большей степени в период появления проростков сорняков. Это и определяет сроки применения гербицидов: перед посевом, во время посева или сразу же после посева.

Прометрином не рекомендуется обрабатывать морковь, если она выращивается как пучковый товар. Товарные овощи можно использовать для пищевых целей спустя четыре месяца после применения гербицида, картофель – через три месяца.

Баковые смеси

. При внесении прометрина в небольших дозах в баковой смеси с хизалофоп-П-этилом и феноксапроп-п-этилом резко увеличивается его токсичность к сорнякам.

Токсикологические свойства и характеристики

В почве препараты сохраняют свою активность в течение 2-14 месяцев (в зависимости от внесенного количества). Длительность сохранения прометрина ограничивается одним сезоном, и его применение не опасно для последующих культур. Скорость инактивации симм-триазинов в почве зависит от ее генетического типа. В силу невысокой растворимости в воде триазины удерживаются в верхнем (10 см) слое почвы и подвергаются обычным процессам воздействия – поглощению почвенными коллоидами и растениями, фоторазложению, в меньшей степени испарению и вымыванию. Главным разрушающим фактором являются почвенные микроорганизмы.

Распад триазинов в почве происходит путем деалкилирования и дехлорирования. Процесс протекает активнее при более высокой влажности и низких значениях рН, а также при повышенных температурах, так как все эти факторы способствуют увеличению скорости гидролиза препаратов. Ускоряют инактивацию триазинов в почве также ее обработки, внесение удобрений и орошение.

Стоит отметить, что триазины не подавляют деятельность нитрифицирующих и азотфиксирующих бактерий, следовательно, не оказывают отрицательного влияния на превращение азотистых соединений в почве.

Гербициды этой группы постепенно мигрируют из верхних горизонтов почвы в более глубокие слои и на глубине до 30 см от поверхности содержатся в меньшем количестве, чем на глубине 60-120 см. Это может приводить к загрязнению водоемов и коммунальных водопроводов, забирающих воду как из поверхностных источников, так и артезианских скважин.

Полезные виды и энтомофаги

. Прометрин не токсичен для пчел и других полезных насекомых.

Теплокровные

. Производные симм-триазинов сравнительно малотоксичны для теплокровных животных при поступлении через желудочно-кишечный тракт, кожные покровы и дыхательные пути. Не оказывают выраженного местнораздражающего действия. Кумулятивные свойства выражены слабо. Однако они могут представлять опасность вследствие высокой устойчивости во внешней среде.

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления различными триазинами весьма сходна: вскоре после введения их в желудок наблюдается вялость, адинамия, кратковременное возбуждение, недостаточность дыхания, сукровичные выделения из носа. Гибель животных наступает при явлениях адинамии и ослаблении дыхания.

При отравлениях триазинами отмечено нарушение белковообразовательной и углеводной функции печени, нестойкие изменения в содержании форменных элементов крови.

Прометрин малотоксичен для человека, но работающие с ним жаловались на неприятный вкус во рту, чувство першения в горле.

Классы опасности

. Препараты на основе симм-триазинов относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел.