Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Поражаемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Схема ротации ларвицидов
- Применение
- В сфере защиты растений
- Ветеринария
- Баковые смеси
- Получение
- Токсикологические свойства и характеристики
- В почве
- Экотоксичность
- Влияние на здоровье человека
- Классы опасности
Физико-химические свойства
Циромазин, по строению структурной формулы, относят к семейству аминотриазинов. Это вещества структурная форма которых содержит триазиновое кольцо с присоединённой к нему аминогруппой[13].
Циромазин (чистое вещество) – бесцветные кристаллы. Незначительно гидролизуется при pH 5–9[5].
Физические характеристики
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Циромазин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Характеризуется высокой системной проводимостью и пролонгированным действием[3]. На растениях проявляет трансламинарный эффект[5].
Механизм действия
. Циромазин рассматривается как регулятор роста и развития насекомых, способный угнетать рост, задерживать развитие и снижать численность личинок насекомых отряда Двукрылые[3].В классификации IRAC циромазин выделен в отдельную группу 17 – разрушители линьки двукрылых/ moulting disruptor, Dipteran. Механизм действия данного соединения не определен, но установлено, что он приводит к нарушению процесса линьки у видов отряда Двукрылые (Dipteran)[12]
Препараты с действующим веществом циромазин способны останавливать рост личинок во влажной среде, в частности в навозе или помете[3].
Симптомы поражения
. Отсутствие линьки у личинок, гибель личинок. На куколок и окрыленных мух многих видов циромазин действия не оказывает[3]. В ходе лабораторных исследований установлено, что куколки Дрозофиллы фруктовой (Drosophila melanogaster) погибают в диапазоне концентраций 0,3–0,5 частей на миллион. Более высокие дозы убивют личинок быстрее, а при более низких дозах куколки заканчивают формирование, но развитие их блокируется. Поврежденные куколки приобретают аномально вытянутую форму. На выживаемость имаго дрозофиллы фруктовой циромазин влияние не оказывает даже при десятикратном увеличении дозировки смертельной для личинок[10].Поражаемые виды
. Препараты с действующим веществом циромазин эффективны в борьбе с личинками различных видов отряда Двукрылых, в частности с синантропными мухами семейств Мухи мясные, Мухи мясные серые, Мухи настоящие, Мухи сырные[2][3].Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке, расположенном справа.
Резистентность
. В ходе лабораторный исследований было установлено, что штаммы дрозофилы фруктовой, полученные из природных популяций и устойчивые к ингибиторам синтеза хитина и карбаматам, в частности люфенурону, пропоксуру, практически не устойчивы к цироматину[10].Данные многих исследований подтверждают факт отсутствия формирования перекрестной резистентности у чувствительных насекомых к циромазину, что объясняется наличием отличного от других соединений механизма действия на вредителей[2][3][12].
В то же время сохраняется высокая опасность формирования популяций устойчивых к действию самого циромазина. Появление резистентных биотопов комнатной мухи к циметрозину отмечено в Англии (2010 г), в Дании (2003 г), в Бразилии (2001 г), в Аргентине (2009 г).
Профилактика резистентности
, как и для других соединений с инсектицидной активностью, в большей мере заключается в чередовании соединений с различным механизмом действия, соблюдение регламента и норм применения инсектицидов[2].Схема ротации ларвицидов
Для исключения возможномти формирования резистентных популяций синантропных мух к ларвицидам предложена следующая схема ротации[2]:
- Фосфорорганические инсектициды (малатион, трихлорфон (хлорофос), фентион, темефос, хлорпирифос).
- Регуляторы развития насекомых: ювеноиды (пирипроксифен, метопрен); ингибиторы синтеза хитина – бензоилмочевины (дифлубензурон, трифлумурон); разрушители линьки двукрылых – циромазин.
- Циансодержащие пиретроиды: цифлутрин, цигалотрин и его изомеры, циперметрин и его изомеры, дельтаметрин.
- Смесевые препараты: пиррол (группа 13 по классификации IRAC) + пиретроид (хлорфенапир+ альфа-циперметрин).
- Смесевые препараты: неоникотиноид + пиретроид (тиаметоксам + лямбда-цигалотрин).
- Смесевые препараты: ФОС + пиретроид (хлорпирифос + циперметрин).
- Карбаматы (пропоксур).
- Фенилпиразолы (фипронил).
Фитотоксичность. При применении согласно рекомендуемых норм фитотоксичность не проявляется[6].
для ветеринарного применения:
Применение
Циромазин применяют в качестве действующего вещества инсектицидов, ларвицидов[2].
В сфере защиты растений
в 80 – 90 гг. ХХ века был рекомендован как средство борьбы с минирующими мухами, минирующими молями, повреждающими листья различных культурных растений (овощных, плодовых, зерновых колосовых, винограда, сахарной свеклы, декоративных)[6]. Использовался как для обработки почвы, так и для опрыскивания наземных частей растений[5]. В ходе полевых наблюдений было установлено, что при небольшой норме расхода (порядка 150 г/га) препараты с действующим веществом циромазин давали хороший эффект в борьбе с минирующими насекомыми на различных культурах[6].В 90-х годах использовался за рубежом в качестве регулятора роста и развития насекомых, в частности, против личинок двукрылых, резистентных к традиционным инсектицидам, а также против минирующих мух вида Lyriomysa на овощных и декоративных культурах[5].
В ряде зарубежных стран циромазин используют при выращивании грибов (торговая марка – армор), а также в животноводстве в качестве добавки в корм для кур и в цветоводстве[4].
В настоящее время, разрешенных к применению на территории России инсектицидов для обработки культурных растений, с действующим веществом циромазин, нет[1].
Ветеринария
. Препараты с действующим веществом циромазин применяют для дезинсекции животноводческих помещений и прочих объектов ветеринарного надзора против личинок мух[3][4].Баковые смеси
. Не рекомендуется использовать препараты с действующим веществом циромазин в баковых смесях с другими инсектицидами[4].
Получение циромазина 
Получение
Циромазин синтезируют из цианурхлорида, последовательно замещая в нем атомы хлора на циклопропиламинную группу, а затем (в дихлориде 47) на две аминогруппы[9]. (Изображение).
Токсикологические данные | |
| ВДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,06 |
| ПДК в почве (мг/кг) | (нн) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | (нн) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | (нн) |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | (нн) |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в бобах сухих | 3,0 |
| в дынях | 0,5 |
| в лук-репке | 0,1 |
| в молоке | 0,01 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,3 |
| в мясе птицы | 0,1 |
| в огурцах | 2,0 |
| в перце Чили (сухой) | 10,0 |
| в салате кочанном и листовом | 4,0 |
| в сельдерее | 4,0 |
| в субпродуктах млекопитающих, пищевых | 0,3 |
| в субпродуктах птицы | 0,2 |
| в тыкве | 2,0 |
| в яйцах | 0,3 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
| в бобах (сухих) | 3,0 |
| в брокколи | 1,0 |
| в дыне | 0,5 |
| в лук-репке | 0,1 |
| в молоке | 0,01 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских) | 0,3 |
| в мясе птицы | 0,1 |
| в огурцах | 2,0 |
| в перце Чили (сухой) | 10,0 |
| в салате (кочанном и листовом) | 4,0 |
| в сельдерее | 4,0 |
| в субпродуктах млекопитающих, пищевых | 0,3 |
| в субпродуктах птицы | 0,2 |
| в тыкве | 2,0 |
| в яйцах | 0,3 |
Токсикологические свойства и характеристики
Циромазин рассматривается как соединение, не оказывающее токсического воздействия и не вызывающего побочных явлений у человека и млекопитающих, а также безопасное для окружающей среды[3].
В почве
, период распада:- ДТ50 (типичный) =93 дн. (среднеустойчивый);
- ДТ50 (лабораторный при 20°C) =31,8 дн. (среднеустойчивый);
- ДТ50 (полевой) =9,7 дн (неустойчивый);
- ДТ90 (лабораторный при 20°C) =101 дн[11].
Экотоксичность
:- коэффициент биоконцентрации BCF =1;
- острая оральная токсичность (крыса) ЛД50 = 3387 мг/кг (низкий);
- острая токсичность птицы (виргинский перепел) ЛД50 >1785 мг/кг (умеренно);
- острая токсичность рыбы (радужная форель) 96 часовая СК50 > 100 мг/л (умеренно);
- острая токсичность водные беспозвоночные (дафния большая) 48 часовая ЭК50 >100 мг/л (умеренно);
- острая токсичность водоросли (scenedesmus capriconutum), рост 72 часовая ЭК50 =124 мг/л (низкий);
- острая 48 часовая токсичность пчелы, орально ЛД50 = 186 мкг/особь (низкий);
- хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение, почвенные черви (дождевой червь) СК50 > 1000 мг/кг (низкий)[11].
Влияние на здоровье человека
- канцерогенность – не вызывает;
- эндокринные заболевания – нет данных;
- репродуктивная токсичность – вызывает;
- ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
- нейротоксичность – не вызывает;
- раздражение дыхательных путей – возможно, но точно не определено;
- раздражение кожных покровов – вызывает;
- раздражение глаз – не вызывает;
- мутагенность – нет данных[11].
Классы опасности
. Ларвициды с действующим веществом циромазин по степени воздействия на организм относятся к умеренно- и малоопасным веществам (3 и 4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76)Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685 – 21[7].
2. Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Санитарно-эпидемиологическое значение и резистентность к инсектицидам природных популяций комнатной мухи Musca domestica / Вестник защиты растений, 2021, 104(2), с. 72–86
3. Икрамов Д. Использование препаратов на основе циромазина для борьбы с мухами в промышленном свиноводстве. «Ветеринария» июнь 2024, стр 64 – 65
4. Инструкция по применению Непорекса 2 SG для борьбы с личинками мух (организация-производитель компания «Schirm AG»/ «Ширм АГ», Германия) Скачать >>>
5. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
6. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
8. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М. и др. Пестициды и регуляторы роста. Прикладная органическая химия. Бином. Лаборатория знаний, 2010. 224 с Не верный источник - поменять!
9. Способы борьбы с мухами на разных стадиях развития. Свиноводство №5, 2011, с.68-69
10. T. G. Wilson, Cyromazine toxicity to Drosophila melanogaster (Diptera: Drosophilidae) and lack of cross-resistance in natural population strains 1997 Oct; 90(5):1163-9. doi: 10.1093/jee/90.5.1163.
12. Irac-online.org.
13. PubChem
Пестициды, содержащие Циромазин
На данный момент реистрации отсутствуют.(c) Справочник AgroXXI