Фипронил - Трехмерная модель молекулы - фото
Фипронил - Трехмерная модель молекулы
Фипронил - Структурная формула - фото
Фипронил - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
120068-37-3
Синонимы
Фипронил, Регент, Космос, Адонис
По английски
Fipronil
Эмпирическая формула
C12H4Cl2F6N4OS
Группа на сайте
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Фенилпиразолы
Препаративная форма
80% Водно-диспергируемые гранулы, 4% Концентрат эмульсии
Способ проникновения
Кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид
Действие на организмы
Пестицид, инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Физические и химические свойства

В чистом виде представляет собой бесцветный кристаллический порошок с плесневым запахом. Термически стабилен, в присутствии металлов не разрушается, при рН 5-7 не гидролизуется, стабилен; при рН=9 гидролизуется за 28 дней на 50%. Медленно разлагается на солнечном свету.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 437,2;
  • Температура плавления чистого вещества 200-201 °С;
  • Температура плавления технического продукта 195,5-203 °С;
  • Давление насыщенного пара (25 °С) 3,7·10-4 мПа (2,8·10-9 ммрт. ст. );
  • Растворимость в воде при рН=5-1,9 мг/л; при рН=9-2,4 мг/л;
  • Т0,5–28 дней.

Действие на вредные организмы

Фипронил – контактный и кишечный инсектицид широкого спектра действия, обладает умеренными системными свойствами и хорошей остаточной активностью при обработке листьев, может применяться для обработки и протравливания семян.

Механизм действия

фипронила заключается в блокировании гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), регулирующей прохождение нервного импульса через хлорионные каналы в мембранах нервных клеток, чем нарушаются функции нервной системы. ГАМК в системе передачи возбуждения по нервным клеткам, как и ацетилхолин, играет роль медиатора. Особенность механизма действия объясняет эффективность действующего вещества против популяций насекомых, резистентных к ФОС, пиретроидам и карбаматным соединениям.

Обладает высокой степенью аффиности к [3H]-4-фенил-4-н-пропилбициклоортобензоату, что обеспечивает селективность действия фипронила на насекомых. Гибель насекомых наступает от паралича через 8 часов после поступления инсектицида в организм насекомого в результате перевозбуждения центральной нервной системы.

Срок защитного действия препаратов на основе фипронила составляет около 14 дней.

Резистентность

. Наличие толерантности к фипронилу у разных популяций и рас насекомых свидетельствует о том, что его не следует применять длительно, этот инсектицид является прекрасным компонентом схем чередования инсектицидов, в том числе при использовании его в виде пищевых приманок.

Пестициды, содержащие
Фипронил

для сельского хозяйства:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве

. Действующее вещество эффективно против вредителей из отрядов прямокрылых и жесткокрылых, а также почвообитающих вредителей. Активно в качестве почвенного инсектицида и для обработки вегетирующей части растений. Однако масштабы применения данного соединения ограничиваются высокой токсичностью.

Препараты на основе фипронила разрешены к применению против вредителей пшеницы (хлебная жужелица, клоп вредная черепашка (личинки младших возрастов, пьявица), ячменя (пьявица), картофеля (колорадский жук), пастбищ, участков, заселенных саранчовыми, дикой растительности (саранчовые).

За рубежом

. Фипронил, по данным зарубежной печати, используется для контроля как листообитающих, так и почвенных насекомых. Он был с успехом применен в борьбе с пустынной и перелетной саранчой (4,8-11 грамм действующего вещества на гектар), и в 2003 году ФАО (Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН) включило его в качестве основного препарата для борьбы с пустынной саранчой.

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе фипронила применяются для уничтожения синантропных тараканов и муравьев на объектах различных категорий: жилые, производственные, лечебно-профилактические, детские, пищевые.

В медицинской дезинсекции ввиду высокой токсичности вещества для теплокровных разрешены только приманочные станции и гели.

Благодаря своему системному действию препараты на основе действующего вещества используются также в ветеринарии против блох и клещей.

Инструкция по применению фипронила

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо перейти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Адонис, закладка: Регламенты применения препарата Адонис.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)97
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,0002
ПДК в почве (мг/кг)0,05 (м.-в.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,005
в картофеле
0,02
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
0,005
в капусте (все виды)
0,1
в кукурузе
0,01
в молоке (КРС)
0,1
в мясе (КРС)
0,5
в мясе птицы
0,01
в печени (КРС)
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,002
в почках (КРС)
0,1
в рисе
0,01
в сахарной свекле
0,2
в субпродуктах птицы
0,1
в яйцах
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Фипронил относится к группе фенилпиразолов, отличающихся высокой длительной инсектицидной токсичностью. Может поглощаться растениями из почвы и семян. Благодаря медленному разложению на солнечном свету после опрыскивания обеспечивается длительное действие. В растениях, почве и воде соединение окисляется до фипронил-сульфона.

В почве в течение 30 дней и более образуется соответствующий сульфид (при восстановлении сульфоксидной группы) и амид (в счет гидролиза нитрильной группы). Фипронил в почве разрушается в аэробных условиях, а его метаболиты – в анаэробных. По профилю почвы передвигается медленно, на глубину не более 30 см.

Образующиеся в окружающей среде метаболиты: сульфид, сульфон и сульфорид – также обладают инсектицидным действием.

Немаловажным свойством препаратов на основе фипронила является их устойчивость к смыву дождем. Испытания, проведенные в Ипатовском районе Ставропольского края, показали, что препарат Регент удерживался на листьях и сохранял эффективность на уровне 75% даже при условии выпадения дождя спустя 40 минут после обработки.

Токсическое действие

. ЛД50 для крыс 97 мг/кг; ЛД50 дермально для кроликов > 2000 мг/кг. Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза.

В животных постепенно метаболизируется, но меченое действующее вещество обнаруживается и через 7 дней после обработки.

Симптомы отравления

. Острое отравление фипронилом проявляется в повышенной раздражительности, треморе, летаргии, конвульсиях. После прекращения воздействия препарата симптомы исчезают.

Классы опасности

. Препараты на основе фипронила относятся к первому и третьему классам опасности для пчел и ко второму, третьему классам опасности для человека.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История получения

Фипронил синтезирован в 1987 году. В России испытания препаратов на основе фипронила ведутся с 1995 года. Он в 1995 г был испытан в районе озера Байкал против комплекса саранчовых, включающих 10 видов Gomphocerinae. Фипронил вызывал 81-87% гибели прямокрылых через 24 часа.

В 1993 г. на основе фипронила появился первый коммерческий препарат для медицинской дезинсекции – гель Голиаф (отравленные приманки).

(c) Справочник AgroXXI