Малатион (Карбофос) - Трехмерная модель молекулы - фото
Малатион (Карбофос) - Трехмерная модель молекулы
Малатион (Карбофос) - Гидролиз малатиона: В кислой среде при гидролиз малатиона образуется эфир тиолянтарной кислоты, в щелочной – эфир фумаровой кислоты и соль диметилдитиофосфорной кислоты. - фото
Малатион (Карбофос) - Гидролиз малатиона: В кислой среде при гидролиз малатиона образуется эфир тиолянтарной кислоты, в щелочной – эфир фумаровой кислоты и соль диметилдитиофосфорной кислоты.
Малатион (Карбофос) - Структурная формула - фото
Малатион (Карбофос) - Структурная формула

Список пестицидов на основе Малатион (Карбофос)

Действующие вещества

IUPAC
диэтил 2-диметоксифосфинотиоилсульфанилбутандиоат
IUPAC по англ.
diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate
Номер CAS
121-75-5
Синонимы
Малатион (Карбофос), соединение 4049, фосфотион-50, малатион ЛВ, препарат 4049, фосфотион, карбофос, Малатион, Малатон, кипфос, АС-4049, ФОГ-3, Mercaptothion, Меркаптотион
Анг.
Malathion
Эмпирическая формула
C10H19O6PS2
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Фосфорорганические соединения (ФОС)
Препаративная форма
44% Водная эмульсия, 1,3-57% Концентрат эмульсии, 14% Таблетки
Способ проникновения
Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид
Действие на организмы
Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид
Цель и область применения
Акарицид, инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Малатион (чистый) – бесцветная маслянистая жидкость с характерным неприятным запахом[2].

Технический препарат представляет собой темно-бурую жидкость. В качестве основной примеси содержит диметилдитиофосфорную кислоту. Может содержать ксилол[2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 330,36;
  • точка кипения – 20°С при 0,2 мм ртутного столба;
  • плотность – 1,23 при 25°С;
  • коэффициент преломления – 1,4985;
  • летучесть при:
    • 20 °С – 2,26 мг/м3;
    • 30 °С – 5,6 мг/м3;
    • 40 °С – 13,37 мг/м3.
  • плохо растворим в воде (145 мг/л), хорошо растворим в органических растворителях[4].

Водой гидролизуется медленно. Щелочи являются хорошим средством обезвреживания мелатиона и препаратов на его основе. Термически и фото-химически устойчив[4].

В кислой и щелочной средах вещество гидролизуется. Образуются соединения малотоксичны для живых организмов[2].

Малатион (Карбофос) - Окисление малатиона до малаоксона
Окисление малатиона до малаоксона

Окисление малатиона до малаоксона

Малатион (Карбофос) - Окисление малатиона до малаоксона

В организме насекомых гидролиз протекает медленно. Малаоксон более токсичен, чем малатион.

Под влиянием окислителей малатион способен превращаться в малаоксон, обладающий большей физиологической активностью. Этот процесс происходит и в организме насекомых. Для растений и млекопитающих это так же характерно, но в меньшей степени, поскольку процессы гидролиза у растений и млекопитающих осуществляются активнее, чем у насекомых[2].

Продолжительный контакт с железом способствует полному разложению малатиона (карбофоса) и потере инсектицидной активности. С поверхности растений карбофос (малатион) исчезает быстро, поскольку химически и ферментативно разлагается и испаряется. В растительных тканях малатион гидролизуется фосфатазами и карбоксиэстеразами с образованием малотоксичных кислот: диметилтиофосфорной, малатионмонокарбоновых, дикарбоновых. Остатки карбофоса исчезают в полевых условиях через 10–15 дней, а в защищенном грунте – спустя 7–8 дней после обработки[2].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Малатион (карбофос) обладает мощным контактным инсектицидным и акарицидным действием с высокой начальной токсичностью и кратковременным защитным и глубинным действием. Защитное действие в полевых условиях – до 10 дней, в защищенном грунте – до 7 дней. Эффективен в борьбе против широкого спектра вредителей различных культурных растений[1][2].

Механизм действия

. Малатион по классификации IRAC – ингибитор ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors (Группа 1)[11].

Подробно о механизме действия малатиона и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Как и все фосфорорганические соединения, карбофос нарушает нормальное функционирование нервной системы насекомых, что приводит к параличу и гибели вредителей[2].

Поражаемые виды

. Карбофос эффективен против бытовых насекомых, вредителей запасов, синантропных насекомых и клещей, вредителей различных сельскохозяйственных культур[2][12]. Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность насекомых

. При систематическом применении малатиона появляются устойчивые популяции насекомых и клещей, резистентность проявляется к этому или другим фосфорорганическим соединениям. Особи, у которых проявляется устойчивость, отличаются физиологической способностью разрушать малатион до продуктов, нетоксичных для организма данного насекомого. Это объясняется следующими процессами в организме насекомого:

  • появлением специфичного фермента малатионоксидазы, в этом случае вырабатывается специфическая устойчивость только к малатиону;
  • увеличением активности алиэстеразы и фосфатаз, в этом случае вырабатывается специфическая устойчивость ко всей группе органических соединений фосфора[2].

Подробнее о природе резистентности – в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. При соблюдении регламента применения карбофос не оказывает отрицательного влияния на защищаемые растения. На отдельных сортах персика, черешни, абрикоса и оранжерейных культур могут наблюдаться небольшие ожоги[2].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Малатион (карбофос) – действующее вещество инсектицидов и акарицидов[1]. Вследствие низкой токсичности малатиона для теплокровных животных, инсектициды с данным действующим веществом применяются в сельском хозяйстве, в лесоводстве и для гигиенических целей[9].

В сельском хозяйстве

. Малатион действует против сосущих и грызущих насекомых. Он также эффективен против растительноядных клещей. Малатионом можно уничтожать также и щитовок (Coccus hesperidum и других)[6].

При применении в открытом грунте малатион обладает лишь незначительным периодом действия, к тому же он неустойчив к воздействию ветра и воды. Вследствие этого проблема остатков для малатиона очень упрощается. Малатион не изменяет запаха и вкуса продуктов[9].

Длительность защитного действия в полевых условиях до 10 дней, в условиях защищенного грунта – 5–7[2].

Вредители запасов

. Препараты на основе малатиона, а также смеси малатиона с синтетическими пиретроидами применяются для борьбы с вредителями запасов в зерне, в том числе продовольственном и семянном; в складских помещениях и оборудовании зерноперерабатывающих предприятий. Оценка эффективности смесевых препаратов позволяет говорить о синергизме малатиона и синтетических пиретроидов[1][5].

Приусадебное хозяйство

. Для применения в приусадебном хозяйстве в настоящий момент зарегистрированы препараты в форме концентратов суспензий, а также смесевые препараты малатиона и циперметрина в форме таблеток[1].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе малатиона применяются для уничтожения вшей и гнид у взрослых и детей[3].

Широкое применение малатион нашел в районах, опасных в отношении заболевания малярией, для истребления переносчиков малярии комаров рода Anopheles. Ежегодно для этой цели международная организация здравоохранения расходует многие тысячи тонн препарата[9].

Инструкция по применению малатиона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Фуфанон, закладки: Регламенты применения препарата Фуфанон, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,3
ПДК в почве (мг/кг)2,0 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,05 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,05
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,015 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых0,5
в горохе0,3
в грибах1,0
в зерне хлебных злаков10,0
в капусте0,5
в картофеле0,05
в крупе (кроме маой)1,0
в кукурузе0,05
в кукурузе (масло)0,1
в луке (перо, репка)5,0
в моркови0,05
в огурцах0,2
в плодовых (косточковые)0,5
в плодовых (семечковые)0,5
в подсолнечнике (семена, масло)0,02
в продуктах животноводства0,01
в рапсе (зерно, масло)0,1
в свекле сахарной, столовой0,5
в сое (бобы)0,3
в сое (масло)0,1
в табаке1,0
в томатах0,5
в хмеле сухом1,0
в чае0,5
в ягодах (клубника, черная, красная, белая смородина, малина, крыжовник)1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе1,0
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои)1,0
в бобах сухих2,0
в винограде5,0
в горчице0,1
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)0,02
в маке масличном0,1
в муке пшеничной 0,2
в отрубях пшеничных необработанных25,0
в перце0,1
в перце Чили (сухой)1,0
в сорго3,0
в спарже1,0
в хлебе0,3
в хлопковом масле пищевом 13,0
в хлопчатнике (семена)20,0
в цитрусовых7,0
в шпинате3,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои)1,0
в бобах (сухих)2,0
в горчице салатной2,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)0,02
в муке пшеничной0,2
в отрубях пшеничных, не обработанных25,0
в перце (острый)0,1
в перце Чили (сухой)1,0
в сорго3,0
в спарже1,0
в хлопковом масле пищевом13,0
в хлопчатнике (семена)20,0
в чернике10,0
в шпинате3,0

Токсикологические характеристики

Для человека и теплокровных животных малатион среднетоксичен, степень токсичности зависит от чистоты препарата[4].

Хронической токсичностью практически не обладает, кожно-резорбтивный эффект выражен слабо. Сравнительно невысокая токсичность малатиона для млекопитающих объясняется особенностями метаболизма препарата (точки разрушения малатион в организме млекопитающего)[2].

В организме теплокровного животного вследствие высокой активности карбоксиэстераз разрушение молекул малатиона идет в первую очередь в направлении гидролиза СО2-С=О(-О) -групп. При этом образуются водорастворимые малатионмоно- и дикарбоновые кислоты, легко удаляемые из организма. Параллельно с этим под действием фосфатаз происходит гидролитическое разрушение другой части молекулы с образованием также водорастворимых малотоксичных продуктов[2].

Следует отметить, что водорастворимые и ионизированные веществ?

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
3. Инструкция по применению препаратов: Авидуст и Педилин (Pedilin)
4. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
5. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
8. Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).
9. Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакциейдоктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
10. Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Источники из сети интернет:
11. Irac-online.org.
12. PubChem

Пестициды, содержащие Малатион (Карбофос)

Инта-Ц-М, ТАБЗАО «Промэкс»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин + малатион (29 + 140 г/кг)
Рег. номер: 328-01-812-1 до 19.10.2025 г. 3/1
Карбоцин, ТАБООО «ПРОМТЕХ-СП»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин + малатион (29 + 140 г/кг)
Рег. номер: 441-01-1513-1 до 30.05.2027 г. 3/1
Фуфанон Эксперт, ВЭКЕМИНОВА А/С
инсектициды и акарициды, ДВ: Малатион (440 г/л)
Рег. номер: 058-01-1537-1 до 08.08.2027 г. 3/3
Карбофот, КЭООО «АГРОХИМ-XXI»
инсектициды и акарициды, ДВ: Малатион (500 г/л)
Рег. номер: 197-01-2600-1 до 15.03.2030 г. 3/1
Искра М, КЭАО «ТПК Техноэкспорт»
инсектициды и акарициды, ДВ: Малатион (525 г/л)
Рег. номер: 046-01-3587-1 до 05.04.2032 г. 2/1
Алиот, КЭАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Малатион (570 г/л)
Рег. номер: 021-01-4205-1 до 19.09.2033 г. 2/1

(c) Справочник AgroXXI