Циперметрин - Трехмерная модель молекулы - фото
Циперметрин - Трехмерная модель молекулы
Циперметрин - Структурная формула - фото
Циперметрин - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
52315-07-8
Синонимы
Циперметрин, Цинометрин, Ципершанс, Император, Флектрон, Циперкил, Алметрин, Политрин, Баррикад, Инта-вир, Стокадж, Рипкорд, Ровикил, Циракс, Арриво, Нурелл, Цимбуш, Шерпа, Ципер, Ципи
По английски
Cypermethrin
Эмпирическая формула
С22Н19NO3Cl2
Действие на организмы
Способы применения

Физические и химические свойства

Циперметрин – вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом.

Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие – жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров.

Быстро гидролизуется в щелочной среде, более стабилен в кислой среде. Устойчив к тепловому воздействию.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 416,3;
  • Растворимость в воде 10 мг/л;
  • Хорошо растворим в большинстве органических растворителей;
  • Температура вспышки ~ 300 °С.

Изомеры ципермтрина:

На основе циперметрина получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров циперметрина:

  • Альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R – изомеры).
  • Бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3. Технический продукт – белый мелкокристаллический порошок.
  • Зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы.

Действие на вредные организмы

Циперметрин – контактно-кишечный инсектицид с высокой начальной активностью. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых. Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20-30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей.

Механизм действия

. При попадании в организм членистоногих циперметрин, как и другие пиретроидные соединения, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала. Изменение скорости тока ионов натрия в таком модифицированном пиретроидном канале зависит от конкретного соединения. Деполяризующее истечение ионов натрия вызывают все пиретроиды, но особенно сильно циперметрин и дельтаметрин, потому как они содержат в спиртовой компоненте цианогруппу. Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения.

Срок защитного действия 10 – 15 дней.

Резистентность

. Согласно литературным данным за 2003 год считается, что препараты на основе циперметрина не вызывают резистентности.

Однако, согласно литературным источникам, пиретроиды и циперметрин в частности, попадая в организм насекомых подвержены действию окислительных ферментов и ферментов, гидролизующих сложноэфирные группы (эстераз). Действие эстераз приводит к расщеплению исходной молекулы на кислотную и спиртовую компоненты и как следствие этого к полной потере инсектицидной активности.

Пестициды, содержащие
Циперметрин

для сельского хозяйства:

для личных подсобных
хозяйств:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

для ветеринарного применения:

* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность

. Циперметрин не фитотоксичен.

Баковые смеси

. Можно смешивать с другими пестицидами, но в каждом конкретном случае следует провести предварительную проверку на совместимость, так как циперметрин не совместим с щелочными пестицидами.

В сельском хозяйстве

. Препараты на основе циперметрина используются против вредителей следующих культур: пшеницы (злаковая тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи); кукурузы (на зерно) (хлопковая совка, кукурузный мотылек); ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица, хлебные блошки); льна-долгунца (льняные блошки); подсолнечника (луговой мотылек) и мн. др. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ размещен справа.

Сублетальные дозы отталкивают (отпугивают) многие виды насекомых, что усиливает действие препарата. Опрыскивание следует проводить свежим раствором.

Изучение процессов биохимии в растущей фасоли показали, что циперметрин в 0,0043%-ной концентрации уменьшает накопление белкового и общего азота в листьях в течение пятидесяти дней после обработки и влияют на образование аскорбиновой кислоты.

Вредители запасов

. Против вредителей запасов зарегистрирован и применяется препарат Арриво.

В личном приусадебном хозяйстве

применяются препараты:

  • на основе циперметрина против вредителей винограда (листовертки), картофеля (колорадский жук, картофельная коровка), огурцы, томаты защищенного грунта (белокрылка, тли, трипсы) и т.д. с полным перечнем культур, разрешенных для обработки, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа;
  • на основе циперметрина и малатиона против вредителей картофеля (колорадский жук), капусты (листогрызущие гусеницы), яблони (яблонная плодожорка, листовертки);
  • на основе циперметрина и перметрина против вредителей картофеля (колорадский жук, картофельная моль, картофельная коровка), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс вредителей), яблони, томата и огурца открытого грунта (тли), смородины (тли, моли, листовертки, пилильщики).

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе циперметрина применяются для уничтожения нелетающих бытовых насекомых (постельных клопов, тараканов разных видов, муравьев и блох), а также для обработки мест посадки мух на объектах различных категорий, включая лечебные, детские, пищевые, коммунально-бытовые, в практике медицинской дезинсекции, а также населением в быту.

Инструкция по применению циперметрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Инта-Вир, закладки: Регламенты применения препарата Инта-Вир, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,02
ПДК в почве (мг/кг)0,02 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,04 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых
0,2
в винограде
0,5
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
2,0
в капусте
0,01
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,05
в молоке
0,05
в моркови
0,05
в огурцах
0,2
в плодовых (косточковые)
0,1
в плодовых (семечковые)
0,7
в подсолнечнике (семена, масло)
0,2
в рапсе (масло)
0,1
в рыбе
0,0015
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы)
0,05
в сое (масло)
0,1
в томатах
0,2
в цитрусовых
2,0
в шампиньонах
0,1
в ягодах
0,07
в яйцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в перце
0,2
в плодовых (косточковые)
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,01
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в артишоке
0,1
в баклажанах
0,03
в дуриане
1,0
в карамболе
0,2
в кофе (бобы)
0,05
в кукурузе сладкой (отварная в початках)
0,05
в личи
2,0
в лонгане
1,0
в луке-порее
0,05
в луке-репке
0,01
в манго
0,7
в масличных семенх (кроме подсолнечника, сои, кукурузы, льна)
0,1
в овощах листовых
0,7
в овощах со съедобными корнями и клубнями (кроме сахарной свеклы, моркови и картофеля)
0,01
в окре
0,05
в оливках
0,05
в оливковом масле (рафинированном)
0,5
в папае
0,05
в перце Чили
2,0
в перце Чили (сухом)
10,0
в пшеничных отрубях, не переработанных
5,0
в рисе
2,0
в сахарном тростнике
0,2
в субпродуктах птицы, кроме печени
0,05
в сушеном винограде (изюм)
0,5
в тритикале
0,3
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный)
20,0

Токсикологические свойства и характеристики

Высокотоксичен для пчел и многих других полезных насекомых. Относительно нетоксичен для птиц. Высокотоксичен для рыб, среднетоксичен для человека и теплокровных животных. ЛД50 для крыс 250-300 мг/кг.

Под действием солнца, воздуха и влаги циперметринв течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. Применяемые в некоторых препаратах в качестве наполнителей минеральные вещества служат для внекорневой подкормки растений.

В почве

. Циперметрин сохраняется в суглинистойи супесчаной почве 2-4 недели, в глинистой – 10 недель; через 4-8 недель обнаруживается 1-5% исходных количеств; через 8-12 месяцев остаточные количества не обнаруживаются. Период полураспада на траве составляет 14-17 дней.

Симптомы отравления

. Циперметрин относится к цианопиретроидам – пиретроидам 2 типа. Характерные особенности их нейротоксического действия – хореатозы, судорожные припадки, саливация, нарушение походки, координации движений, клонические судороги, слюнотечение, заторможенность.

Классы опасности

. Препараты на основе циперметрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1 и 2 классам опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Получают этерификацией дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-фенокси-α-цианобензиловым спиртом.

История

Впервые синтезирован в 1971 году.