Циперметрин - Трехмерная модель молекулы - фото
Циперметрин - Трехмерная модель молекулы
Циперметрин - Структурная формула - фото
Циперметрин - Структурная формула

Список пестицидов на основе Циперметрин

Действующие вещества

IUPAC
[циано-(3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по англ.
[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Номер CAS
52315-07-8
Синонимы
Циперметрин, Цинометрин, Ципершанс, Император, Флектрон, Циперкил, Алметрин, Политрин, Баррикад, Инта-вир, Стокадж, Рипкорд, Ровикил, Циракс, Арриво, Нурелл, Цимбуш, Шерпа, Ципер, Ципи
Анг.
Cypermethrin
Эмпирическая формула
С22Н19NO3Cl2
Химический класс
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Циперметрин – вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом[4]. Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие – жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров[4].

Быстро гидролизуется в щелочной среде, более стабилен в кислой среде. Устойчив к тепловому воздействию[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 416,3;
  • растворимость в воде – 10 мг/л;
  • хорошо растворим в большинстве органических растворителей;
  • температура вспышки ~ 300 °С[1][9][8].

Изомеры циперметрина:

На основе циперметрина получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров циперметрина:

  • альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R – изомеры);
  • бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3, технический продукт – белый мелкокристаллический порошок;
  • зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы[10].
Циперметрин - Направления атаки ферментов
Направления атаки ферментов


Действие на вредные организмы

Циперметрин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие на насекомых – контактно-кишечное, с высокой начальной активностью. Обладает овицидным действием[6]. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых (имаго). Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20–30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей[2]. Сублетальные дозы циперметрина отталкивают (отпугивают) многие виды насекомых[2].

Чувствительные виды вредителей

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, циперметрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[17].

При попадании в организм членистоногих циперметрин, как и другие пиретроиды, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала. Изменение скорости тока ионов натрия в таком модифицированном пиретроидном канале зависит от конкретного соединения. Деполяризующее истечение ионов натрия вызывают все пиретроиды, но особенно сильно циперметрин и дельтаметрин, потому как они содержат в спиртовой компоненте цианогруппу. Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения[15].

Подробно о механизме действия циперметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статьях «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

: повышение двигательной активности, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть[6].

Поражаемые виды

. Циперметрин используют для борьбы с вредителями зерновых злаковых культур, вредителями овощных культур, вредителями технических культур, вредителей плодовых культур, вредителями винограда, вредителями запасов, хвоегрызущие вредители[6]. Данное соединение уничтожает синантропных тараканов, мух, блох, постельных клопов, муравьев, комаров в водоемах подвальных помещений[6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Согласно литературным данным за 2003 год считалось, что препараты на основе циперметрина не вызывают резистентности[2]. Однако, согласно последним исследованиям установлено, что все пиретроиды и циперметрин в частности, в организме насекомых подвержены действию окислительных ферментов и ферментов, гидролизующих сложноэфирные группы (эстераз). Действие эстераз приводит к расщеплению исходной молекулы на кислотную и спиртовую компоненты и как следствие этого к полной потере инсектицидной активности[15].

Подробнее о современном взгляде на резистентность перитроидов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Циперметрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[6].

Изучение процессов биохимии в растущей фасоли показали, что циперметрин в 0,0043%-ной концентрации уменьшает накопление белкового и общего азота в листьях в течение пятидесяти дней после обработки и влияют на образование аскорбиновой кислоты[7].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

для ветеринарного применения:

Применение

Циперметрин используется в качестве действующего вещества инсектицидов широкого спектра действии в сельском хозяйстве, на личных приусадебных участках, против вредителей запасов, в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[6]. Опрыскивания и обработку всегда проводят свежеприготовленными препаратами[2].

В сельском хозяйстве

. Инсектициды с действующим веществом циперметрин используются против вредителей следующих культур: пшеницы (тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи); кукурузы (на зерно) (хлопковая совка, кукурузный мотылек); ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица, хлебные блошки); льна-долгунца (льняные блошки); подсолнечника (луговой мотылек)[3]. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ размещен справа.

Вредители запасов

– разрешено к применению сочетание действующих веществ тиабендазол + циперметрин для обработки пустых погребов и подвалов, расположенных вне жилых зданий против вредных членистоногих и возбудителей болезней, в частности инсектицид Бомбер, ДШ[3].

В личном приусадебном хозяйстве

разрешены к применению препараты со следующим сочетанием действующих веществ:

Эсперо Евро, МДАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + альфа-циперметрин (100 + 60 г/л)
Рег. номер: 018-01-3296-1 до 16.09.2031 г. 3/1
Фатрин, КЭООО «ЯРИЛО»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 085-01-3001-1 до 02.02.2031 г. 2/1
Цезарь, КЭООО «АНПП «АГРОХИМ-XXI», ООО «АГРОХИМ-XXI»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 023(197)-01-2223-1 до 12.05.2029 г. 3/1
Альфа-Ципи, КЭООО «АГРОРУС И КО», АГРИЯ АД
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 184(026)-01-2445-1 до 30.10.2029 г. 2/1
Цунами, КЭООО «Сибагрохим», ООО «ФОРВАРД», ООО «ГРАНУМ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 043(042,424)-01-2253-1 до 29.05.2029 г. 3/1
Острог, МКООО «ФРАНДЕСА», ООО «ФРАНДЕСА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 590(297)-01-2509-1 до 29.12.2029 г. 3/1
Ци-Альфа, КЭООО «АГРус»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 097-01-2546-1 до 27.02.2030 г. 3/1
Фастак, КЭБАСФ Агро Б.В.
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 015-01-2685-1 до 25.05.2030 г. 2/1
Аккорд, КЭООО «Интер Групп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 082-01-2856-1 до 09.11.2030 г. 3/1
Альфашанс, КЭАО «ФМРус», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 050(360)-01-4461-1 до 24.03.2034 г. 3/1
Альтаир, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 010-01-2656-1 до 20.04.2030 г. 2/1
Альфацин, КЭООО «НПК ХИМИЯ», ООО «ХИМСНАБ»
инсектициды и акарициды, ДВ: альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 682(913)-01-4415-1 до 24.03.2032 г. 3/1
Альфатек, КЭООО «АГРОМИР»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 070-01-3367-1 до 15.11.2031 г. 3/1
АлтАльф, КЭООО «РЕЗЕРВ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 130-01-3479-1 до 18.01.2032 г. 3/1
Альфаметрин, КЭООО «СЭЙФТИ ФИЛД КОРПОРЭЙШН»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 653-01-3756-1 до 14.07.2032 г. 3/1
Айвенго, КЭООО НПО «РАХ», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 004(549)-01-5003-1 до 30.09.2030 г. 3/1
Ньюстар Экстра, КЭООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 064-01-4175-1 до 13.08.2033 г. 3/1
Альфабел, КЭООО «БЕЛИН»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 277-01-4903-0 до 18.06.2028 г. 3/1
Фаскорд, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 018-01-1841-1 до 21.03.2028 г. 2/1
Альтерр, КЭООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 192-01-2333-1 до 24.07.2029 г. 3/1
Фасшанс, КЭООО «Шанс»
инсектициды и акарициды, ДВ: альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 126-01-4546-1 до 02.05.2034 г. 2/1
Цепеллин, КЭООО «Агро Эксперт Груп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 178-01-2217-1 до 06.05.2029 г. 2/1
Таран, ВЭЗАО «ФМРус»
инсектициды и акарициды, ДВ: Зета-циперметрин (100 г/л)
Рег. номер: 050-01-4975-1 до 04.08.2035 г. 3/1
Бифас, КСООО «АЛЬФАХИМГРУПП»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин + Имидаклоприд (100 г/л + 300 г/л)
Рег. номер: 062-01-1839-1 до 21.03.2028 г. 3/1
Батрайдер, СКАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин + имидаклоприд + клотианидин (125 + 100 + 50 г/л)
Рег. номер: 021-01-2591-1 до 12.03.2030 г. 3/1
Борей Нео, СКАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин + имидаклоприд + клотианидин (125 + 100 + 50 г/л)
Рег. номер: 021-01-4844-0 до 08.04.2028 г. 3/1
Пиноцид, СКАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин + Имидаклоприд + Клотианидин (125 + 100 + 50 г/л)
Рег. номер: 021-01-1899-1 до 27.04.2028 г. 3/1
Жукоед, СКАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин + имидаклоприд + клотианидин (125 +100 + 50 г/л)
Рег. номер: 021-01-1818-1 до 04.02.2026 г. 3/1
Клонрин, КЭАО «ФМРус», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Клотианидин + зета-циперметрин (150 + 100 г/л)
Рег. номер: 050(360)-01-1066-1 до 06.04.2026 г. 3/-
Питомец, КСООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Тиаметоксам + альфа-циперметрин (150 + 150 г/л)
Рег. номер: 010-01-4985-0 до 04.08.2028 г. 3/1
Имидж Плюс, КЭООО «АГРОРУС И КО», Левей Маркетинг Актиенгезелльшафт
инсектициды и акарициды, ДВ: Имидаклоприд + альфа-циперметрин (150 + 75 г/л)
Рег. номер: 184(040)-01-1478-1 до 23.04.2027 г. 2/1
Мамба, КЭАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (150 г/л)
Рег. номер: 021-01-3102-1 до 08.04.2031 г. 3/1
Тиальф, КСООО «ПРИОРИТЕТ ГРУПП»
инсектициды и акарициды, ДВ: Тиаметоксам + альфа-циперметрин (200 + 100 г/л)
Рег. номер: 661-01-4054-1 до 29.03.2033 г. 3/1
Эсперо, КСАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Имидаклоприд + альфа-циперметрин (200 + 120 г/л)
Рег. номер: 018-01-9697-0 до 30.11.2028 г. 3/1
Ринг Экстра, КСООО «АЛЬФАХИМГРУПП»
инсектициды и акарициды, ДВ: Альфа-циперметрин (200 г/л)
Рег. номер: 062-01-4212-1 до 26.09.2033 г. 3/1
Искра, ТАБООО «Техноэкспорт»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин + перметрин (21 + 9 г/кг)
Рег. номер: 046-01-5053-1 до 18.06.2030 г. 3/1
Цитокс, КЭООО «Техноэкспорт»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин (250 г/л)
Рег. номер: 046-01-5036-1 до 26.02.2027 г. 3/1
Молния Экстра, КЭООО «Техноэкспорт»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин (250 г/л)
Рег. номер: 046-01-5030-1 до 26.02.2027 г. 3/1
Ципи, КЭООО «АГРус», АГРИЯ АД
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин (250 г/л)
Рег. номер: 184(026)-01-3570-1 до 27.03.2032 г. 2/1
Шарпей, МЭАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин (250 г/л)
Рег. номер: 021-01-2589-1 до 12.03.2030 г. 3/1
Циперус, КЭАО «ФМРус»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин (250 г/л)
Рег. номер: 050-01-4331-1 до 21.12.2033 г. 2/1
Патрий, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин (250 г/л)
Рег. номер: 010-01-2638-1 до 31.03.2030 г. 3/1
Карбоцин, ТАБООО «ПРОМТЕХ-СП»
инсектициды и акарициды, ДВ: Циперметрин + малатион (29 + 140 г/кг)
Рег. номер: 441-01-1513-1 до 30.05.2027 г. 3/1
Бомбер, ДШАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Тиабендазол + циперметрин (300 + 130 г/кг)
Рег. номер: 021-01(02)-2836-1 до 12.10.2030 г. 3/-
Кинфос Нео, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат + альфа-циперметрин (300 + 40 г/л)
Рег. номер: 018-01-3335-1 до 18.10.2031 г. 3/1
Кинфос, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат + бета-циперметрин (300 + 40 г/л)
Рег. номер: 018-01-2221-1 до 06.05.2029 г. 3/1
Инта-Вир, ТАБООО «ФАСКО+»
инсектициды и акарициды, ДВ: циперметрин (37,5 г/л)
Рег. номер: 149-01-4581-1 до 20.05.2034 г. 3/1
Ципи Плюс, КЭООО «АГРОРУС И КО», Левей Маркетинг Актиенгезелльшафт
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (480 + 50 г/л)
Рег. номер: 184(040)-01-1482-1 до 25.04.2027 г. 2/1
Кинмикс, КЭАгро-Кеми Кфт
инсектициды и акарициды, ДВ: Бета-циперметрин (50 г/л)
Рег. номер: 262-01-9609-0 до 30.09.2028 г. 3/1
Шаман, КЭООО «ЯРИЛО»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 085-01-4136-0 до 21.06.2026 г. 2/1
Нурбел, КЭООО «БЕЛИН»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 277-01-4902-0 до 18.06.2028 г. 3/1
Ранголи-Норил, КЭООО «РАНГОЛИ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + Циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 134-01-1996-1 до 24.09.2028 г. 3/1
Нуримет Экстра, КЭООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 063-01-1453-1 до 11.04.2027 г. 2/1
Циклон, КЭООО «АГРус»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 097-01-1643-1 до 11.12.2027 г. 3/1
Сектор, КЭООО «ШАНС»
инсектициды и акарициды, ДВ: хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 126-01-4495-1 до 31.03.2034 г. 2/1
Раймир, КЭООО «АГРОМИР»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500+50 г/л)
Рег. номер: 070-01-3798-1 до 18.09.2032 г. 2/1
Беретта, МДАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Бифентрин + тиаметоксам + альфа-циперметрин (60 + 40 + 30 г/л)
Рег. номер: 018-01-2828-1 до 07.10.2030 г. 3/1
Красицепс, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 010-01-4768-1 до 09.01.2035 г. 2/1