Лямбда-цигалотрин - (S)-&alpha - фото
Лямбда-цигалотрин - (S)-&alpha
-циано-З-феноксибензиловый эфир (Z)-(1R)- цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, трехмерная модель молекулы - фото
-циано-З-феноксибензиловый эфир (Z)-(1R)- цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, трехмерная модель молекулы
Лямбда-цигалотрин - (S)-&alpha - фото
Лямбда-цигалотрин - (S)-&alpha
-циано-З-феноксибензиловый эфир (Z)-(1R)- цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, структурная формула - фото
-циано-З-феноксибензиловый эфир (Z)-(1R)- цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
91465-08-6
Синонимы
Лямбда-цигалотрин, Каратэ, РР 321
По английски
Lambda-cyhalothrin
Эмпирическая формула
C23H19NO3ClF3
Препаративная форма
Действие на организмы

Физические и химические свойства

Лямбда-цигалотрин – бесцветное кристаллическое вещество без запаха с низкой температурой плавления, с умеренной острой токсичностью. Стабилен на свету.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 449,9
  • Температура плавления 49,2°C;
  • Давление пара при 20°C – 1,5·10-9 ммрт. ст.;
  • Плотность 1,33 г/мл;
  • Растворимость в воде при 20 °C: 0,005 (рН 6,5), 0,004 мг/л (рН 5,0);
  • Растворим в большинстве обычных растворителей при 21°C.

Действие на вредные организмы

Лямбда-цигалотрин обладает контактным, остаточным (вредитель контактирует с обработанной культурой), кишечным и отпугивающим (репеллентным) действием, но не проявляет фумигантного и системногодействия. Персистентен.

Механизм действия. Лямбда-цигалотрин, как и другие пиретроиды, действуя на обмен кальция в синапсах и натрий-калиевые каналы, нарушает функцию нервной системы. Это приводит к значительному излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в поражении двигательных центров, в сильном возбуждении.

Обеспечивает быстрое уничтожение вредителей (гибель не менее чем через 24 часа после обработки значительной части популяции вредителей). Обладает побочным действием против личинок и взрослых особей клещей, подавляет их развитие, не допуская возрастания их численности. Препараты на основе лямбда-цигалотрина обладают быстрой начальной токсичностью и высокой фотостабильностью и, как следствие, имеет длительное защитное действие на поверхности растений. Период ожидания 30 – 40 дней.

Пестициды, содержащие
Лямбда-цигалотрин

для сельского хозяйства:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность. Не фитотоксичен по отношению к широкому диапазону культур при нормальных условиях применения.

В сельском хозяйстве:

  • На основе лямбда-цигалотрина разрешены к применению препараты против вредителей пшеницы (хлебные жуки, трипсы, блошки, цикадки, клоп вредная черепашка, тли, пьявица, злаковые галлицы), ячменя (мухи, пьявица, цикадки, трипсы, стеблевые пилильщики, тли), кукурузы (на зерно) (хлопковая совка, кукурузный мотылек), гороха (гороховый комарик, тли, трипсы, клубеньковые долгоносики), сои (паутинный клещ) и мн.др., а также против вредителей запасов на незагруженных складских помещениях и оборудовании зерноперерабатывающих предприятий, не территориях зерноперерабатывающих предприятий и зернохранилищ в хозяйствах. С полным перечнем культур, разрешенных к обработке, можно ознакомиться в Гос.каталоге 2012.
  • Препараты на основе лямбда-цигалотрина и тиаметоксама применяют против вредителей пшеницы (хлебная жужелица, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, внутристеблевые мухи, злаковые тли, пшеничный трипс, хлебные блошки), ячменя (пьявица, внутристеблевые мухи, злаковые тли), овса (пьявица), капусты (капустная тля, капустная моль, капустная совка, белянки), гороха (гороховая тля, гороховая плодожорка, гороховая зерновка).
  • Препараты на основе лямбда-цигалотрина и имидаклоприда применяют против вредителей (клоп вредная черепашка, хлебные жуки, тли, пшеничный трипс, хлебные блошки), ячменя (пьявица, шведские мухи, пшеничный трипс, стеблевые пилильщики, тли), рапса (крестоцветные блошки, рапсовый пилильщик, рапсовый цветоед, рапсовый семенной скрытнохоботник), свеклы сахарной (свекловичные блошки, долгоносики, свекловичная листовая тля, луговой мотылек), пастбищ (саранчовые).

Зерноперерабатывающие предприятия. Лямбда-цигалотрин используется против вредителей запасов для обработки территорий зерноперерабатывающих предприятий и зернохранилищ в хозяйствах, незагруженных складских помещений и оборудования зерноперерабатывающих предприятий.

В личном приусадебном хозяйстве. Зарегистрированы препараты на основе лямбда-цигалотрина для борьбы с вредителями картофеля (колорадский жук), капусты (капустная совка, белянки, капустная моль, крестоцветные блошки), цветочных и декоративных культур (комплекс вредителей).

Баковые смеси. Совместим с большинством инсектицидов и фунгицидов, может применяться в баковых смесях, если это целесообразно по техническим причинам.

Инструкция по применению лямбда-цигалотрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Алтын, закладки: Регламенты применения препарата Алтын.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ОДК в почве (мг/кг)0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,15
в горохе
0,01
в зерне хлебных злаков
0,01
в капусте
0,01
в картофеле
0,01
в кукурузе (зерно, масло)
0,01
в луке
0,02
в моркови
0,01
в плодовых (семечковые)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,02
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена, масло)
0,1
в хмеле сухом
1,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в плодовых (косточковые)
0,3
в цитрусовых
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Стабилен и не смывается дождем, так как быстро проходит через кутикулу листа (через 1 час). На свету – стабилен. Периода полураспада в почве 4 – 12 недель. Период полураспада в яблоках и капусте 2-5 дней.

Токсическое действие. Низкотоксичен по отношению к птицам, не причиняет вреда дождевым червям. Токсичен для пчел и других полезных насекомых. Высокотоксичен для рыб. Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза.

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления лямбда-цигалотрина представляет собой клинические признаки интоксикации пиретроидного отравления (воздействие на центральную и периферическую нервную систему): дискоординация движений, саливация, тремор, нарушения дыхания, снижение мышечного тонуса.

Классы опасности. Препараты на основе лямбда-цигалотрина относятся к 2 и 3 классам для человека и 1 и 2 классам для пчел.

История

В 1977 году фирма ICI открыла новый пиретроид цигалотрин. Данный продукт может содержать 16 различных изомерных форм, образующихся за счет Е- или z- формы у винильной связи, цис- или транс- формы у циклопропанового кольца, R- или S- – у углерода в первом положении. Принятый метод получения дает продукт, содержащий только 4 z-цис-изомера RαS, RαR, SαS, SαR. Наиболее биологически активен RαS-изомер.

На основании экономических соображений фирмой создан препарат, содержащий одну энантиомерную пару RαS и SαR цигалотрина – инсектицид более широкого спектра действия.

На рынок препараты на основе лямбда-цигалотрина выпущены в 1985 году.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Лямбда-цигалотрин представляет собой наиболее биологически активную энантиомерную пару цигалотрина.

Цигалотрин может быть получен обычными методами синтеза эфиров циклопропанкарбоновых кислот:

  • этерификацией цигалотриновой кислоты или ее галогенангидридов α-циан-3-феноксибензиловым спиртом (этерификацию кислоты проводят в присутствии водоотнимающих средств, например, дициклогексилкарбодиимида, в растворителе);
  • переэтерификацией алкиловых эфиров цигалотриновой кислоты спиртом в присутствии щелочей или тетраалкилтитанатов;
  • реакцией цигалотриновой кислоты или ее солей с α-циан-3-феноксибензилхлоридом;
  • взаимодействием хлорангидрида цигалотриновой кислоты с цианидом щелочного металла и з-феноксибензальдегидом в присутствии катализаторов.