Хлорпирифос - Трехмерная модель молекулы - фото
Хлорпирифос - Трехмерная модель молекулы
Хлорпирифос - Структурная формула - фото
Хлорпирифос - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
2921-88-2
Синонимы
Хлорпирифос, Пиринекс, Дарсбан, Дурсбан, Лорсбан, Сайрен
По английски
Chlorpyrifos
Эмпирическая формула
C9H11Cl3NO3PS
Препаративная форма
Действие на организмы
Способы применения

Физические и химические свойства

В чистом виде белое кристаллическое вещество.

Хлорпирифос устойчив в нейтральной и кислой средах, относительно быстро гидролизуется в щелочной среде.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 350,6;
  • Температура плавления 41,5 – 43,5 °С
  • Давление пара 1,9∙10-5 мм.рт.ст. (25 °С)
  • Растворимость (г/кг):
    • в ацетоне 6500,
    • в бензоле 7900,
    • в хлороформе 6300,
    • в ксилоле 4000,
    • в этаноле 630,
    • в воде при 25 °C 2 мг/л

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Хлорпирифос, попадая в организм, фосфорилирует определенные субстраты. Таким субстратом является белковый фермент, содержащийся в нервных тканях, – ацетилхолинэстераза (АХЭ), играющая важную роль в передаче нервного импульса.

АХЭ относится к группе гидролаз эфиров карбоновых кислот. Она локализуется в основном у рецепторов на постсинаптической мембране синопса и частью в мембране аксона – отростка нейтрона.

Фосфорорганические соединения и хлорпирифос в частности, взаимодействуя с эстеразами, подавляют их активность по типу конкурентного торможения. Фермент ацетилхолинэстераза гидролизует ацетилхолин. При блокировке фермента пестицидом, в синаптической щели накапливается ацетилхолин, что приводит к нарушению прохождения нервных импульсов.

Вследствие этого возникает судорожная активность мышц (тремор), которая переходит в паралич. Хлорпирифос, проникая в организм насекомого через дыхательные пути, желудок или покровы уменьшают активность ацетилхолинэстеразы, имитируя ацетилхолин. И, взаимодействуя с АХЭ, на долгий срок блокируют ее действие.

Более стойкий к окружающей среде хлорпирифос в сравнении с другими фосфорорганическими соединениями проявляет выраженное кишечное действие. И чем дольше он сохраняет активность, тем более эффективен против грызущих насекомых. Продолжительность действия хлорпирифоса составляет 40-70 дней.

Согласно другому литературному источнику, защитный эффект наблюдается в течение 2-3 недель. В почве сохраняется до 60-120 дней. По другим данным адсорбируется органическим веществом почвы и сохраняет стабильность в течение двух лет.

Резистентность

. При регулярных обработках препаратами на основе хлорпирифоса наблюдается появление групповой устойчивости к нему некоторых видов насекомых-вредителей.

Пестициды, содержащие
Хлорпирифос

для сельского хозяйства:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Первыми препаратами на основе хлорпирпифоса, прошедшеми регистрацию для применения стали Дурсбан, Лорсбан и Ренобан компаниии Dow Chemical Company. Хлорпиприфос был широко известен как инсектецид для бытового применения и садоводства.

Вещество обладает фумигантной активностью и способностью проникать в ткани обработанных растений.

Фитотоксичность

хлорпирифоса, как и других фосфорорганических соединений, может проявляться в повреждении (ожогах) листьев и особенно цветков и бутонов.

В сельском хозяйстве

. Сегодня препараты на основе хлорпирифоса разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (блошки, листовая тля, луговой мотылек, обыкновенный свекловичный долгоносик, совки, крошки, щитоноски, мертвоеды), яблони (плодожорки, листовертки, моли, щитовки, тли, клещи); винограда (гнездовая листовертка); люцерны (жук фитономус); пастбищ и дикой растительности (нестадные саранчовые).

Препараты, имеющие в своей основе Хлорпирифос и Циперметрин используются против хлебной жужелицы на озимой пшенице; плодожорки, листовертки, тли, клещи, моли на яблонях; саранчовых на пастбищах и дикой растительности.

Баковые смеси

. Хлорпирифос совместим с большинством пестицидов, за исключением медьсодержащих соединений.

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе хлорпирифоса применяются для уничтожения рыжих, черных, американских и других видов тараканов (включая резистентные популяции), а также рыжих домовых и черных садовых муравьев на объектах различных категорий, включая детские, лечебные, пищевые.

Инструкция по применению хлорпирифоса

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Фосбан закладка: Регламенты применения препарата Фосбан.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ПДК в почве (мг/кг)0,2 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,002 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,3
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0002 (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в зерне хлебных злаков
0,5
в картофеле
2,0
в кукурузе (зерно)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,5
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в цитрусовых
0,3
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
2,0
в брокколи
2,0
в грецком орехе
0,05
в китайской капусте
1,0
в клубнике
0,3
в клюкве
1,0
в кофе (бобы)
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,01
в луке-репке
0,2
в масле кукурузном
0,2
в миндале
0,05
в молоке (КРС, коз, овец)
0,02
в моркови
0,1
в муке пшеничной
0,1
в мясе (КРС)
1,0
в мясе овцы
1,0
в мясе птицы и ее субпродуктах
0,01
в пекане
0,05
в перцах сладких (включая гвоздичный)
2,0
в перце Чили (сухом)
20,0
в печени (КРС)
0,01
в почках (КРС)
0,01
в рисе
0,5
в сое (бобы)
0,1
в соевом масле рафинированном
0,03
в сорго
0,5
в субпродуктах овечьи
0,01
в сушеном винограде (изюм)
0,1
в хлопке (семена)
0,3
в цветной капусте
0,05
в чае черном и зеленом
2,0
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Фосфорорганические соединения и хлопирифос в частности воздействуют на человека, поражая холин-эргические синапсы центральной нервной системы и периферические нервно-мышечные связи.

Для хлорпирифоса, самого стойкого из фосфорорганических соединений характерна опасность накопления и выделения с грудным молоком. Он может сохраняться в почве до двух лет, поэтому для него установлены очень низкие значения ПДК.

При однократном введении крысам хлорпирифос выводился с мочой и калом в виде 3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфата и 3,5,6-трихлор-2-гидроксипиридина. У коров, при даче вещества с кормом в течение четырех дней, в моче обнаружены метаболиты – 36,9% диэтилтиофосфата и 26,8% диэтилфосфата по отношению к вводимой дозе. При попадании на кожу интенсивно всасывается.

Симптомы отравления

могут быть представлены болью в животе, ослаблением зрения, судорожными явлениями. При отравлениях средней степени появляется бессонница и тяжесть в организме. При отравлении хлорпирифосом необходима следующая терапия: при попадании вещества в глаза нужно промыть их и закапать атропин или его аналоги; если вещество попало на кожу, его снимают ватным тампоном, предварительно смоченным в 5 – 10%-ном спиртовом растворе, затем промывают большим количеством воды. Если вещество попало внутрь организма – выпивают несколько стаканов 2%-ного раствора соды или теплой воды и вызвать рвоту. В случае тяжелых отравлений – подкожно делают уколы с атропином, который снимает действие вещества на фермент.

Классы опасности

. Хлорпирифос имеет 2 класс опасности для человека, препараты на его основе относятся ко 2 и 3 классу.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Хлорпирифос получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлоропиридина с хлоро-0,0-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода.

(c) Справочник AgroXXI