Хлорпирифос - Трехмерная модель молекулы - фото
Хлорпирифос - Трехмерная модель молекулы
Хлорпирифос - Структурная формула - фото
Хлорпирифос - Структурная формула

Список пестицидов на основе Хлорпирифос

Действующие вещества

IUPAC
диэтоксисульфанилиден-(3,5,6-трихлорпиридин-2-ил) окси-λ5-фосфан
IUPAC по англ.
diethoxy-sulfanylidene-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy-λ5-phosphane
Номер CAS
2921-88-2
Синонимы
Хлорпирифос, Пиринекс, Дарсбан, Дурсбан, Лорсбан, Сайрен, Dursban, Lorsban
Анг.
Chlorpyrifos
Эмпирическая формула
C9H11Cl3NO3PS
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Хлорпирифос (чистый) – белое кристаллическое вещество, устойчиво в нейтральной и кислой средах, относительно быстро гидролизуется в щелочной среде[1][9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 350,6;
  • температура плавления – 41,5–43,5°С;
  • давление пара – 1,9∙10-5 мм.рт.ст. (25°С);
  • растворимость (г/кг):
    • в ацетоне 6500;
    • в бензоле 7900;
    • в хлороформе 6300;
    • в ксилоле 4000;
    • в этаноле 630;
    • в воде при 25°C – 2 мг/л[9][8].

Действие на вредные организмы

Хлорпирифос – соединение обладающие инсектицидной и акарицидной контактной и кишечной активностью[10]. Обладает фумигантной и системной активностью[2]. Данные о продолжительности действия имеют некоторые разночтения. Есть утверждения, что защитный эффект длится 2 или 3 недели[2]. По другим данным – 40–70 дней[11].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, хлорпирифос относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[13]. Токсическое действие хлорпирифос на насекомых и клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ)[4].

Подробно о механизме действия хлорпирифос и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Судорожная активность мышц (тремор), переходящая в паралич, гибель вредителей[10].

Поражаемые виды

. Хлорпирифос подавляет жизнедеятельность многих видов вредителей. Эффективен против видов семейств: Долгоносики, Совки, Щитоноски, Тли настоящие, Огневки ширококрылые, Щитники-черепашки, Злаковые мухи, Трипсы настоящие, Листоеды, Хлебные жуки, Таракановые. А также видов, принадлежащих к группам: Блошки свекловичные, Блошки хлебные[2][3][6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. Фитотоксичность хлорпирифоса, как и других фосфорорганических соединений, может проявляться в повреждении (ожогах) листьев и особенно цветков и бутонов[11].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Хлорпирифос используют в качестве действующего вещества инсектицидов, используемых как в сфере защиты растений, так и в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[11]. Первыми инсектицидами с действующим веществом хлорпирпифос стали препараты компаниии Dow Chemical Company[11].

В сельском хозяйстве

. Сегодня препараты с действующим веществом хлорпирифос разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (блошки, листовая тля, луговой мотылек, обыкновенный свекловичный долгоносик, совки, крошки, щитоноски, мертвоеды), пастбищ и дикой растительности (нестадные саранчовые)[3].

Баковые смеси

. Хлорпирифос совместим с большинством пестицидов, за исключением медьсодержащих соединений[2].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе хлорпирифоса применяются для уничтожения рыжих, черных, американских и других видов тараканов (включая резистентные популяции), а также рыжих домовых и черных садовых муравьев на объектах различных категорий, включая детские, лечебные, пищевые[6].

Инструкция по применению хлорпирифоса

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Европир, КЭ закладка: Регламенты применения препарата Европир, КЭ

Токсикологические данные

ВДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ПДК в почве (мг/кг)0,2 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,002 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,3
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0002 (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде0,5
в зерне хлебных злаков0,5
в картофеле2,0
в кукурузе (зерно)0,05
в плодовых (семечковые)0,5
в рапсе (зерно, масло)0,05
в свекле сахарной0,05
в сое (бобы, масло)0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах2,0
в клубнике0,3
в кофе бобах0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)0,01
в лук-репке0,2
в моркови0,1
в муке пшеничной 0,1
в мясе и субпродуктах птицы 0,01
в перце сладком, включая гвоздичный2,0
в перце Чили (сухой)20,0
в рисе0,5
в сорго0,5
в хлопковом масле пищевом 0,05
в хлопчатнике (семена)0,3
в яйцах0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах2,0
в брокколи2,0
в капусте цветной0,05
в китайскаой капусте1,0
в клубнике0,3
в кофе бобы0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)0,01
в лук-репке0,2
в миндале0,05
в моркови0,1
в муке пшеничной0,1
в мясе, субпродуктах птицы0,01
в персике0,2
в перце Чили (сухой)20,0
в рисе0,5
в сорго0,5
в хлопчатнике (семена)0,3
в цитрусовых0,3
в яйцах0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Хлорпирифос высокотоксичен для человека и теплокровных животных. Раздражает кожу и слизистые оболочки, обладает высоким уровнем накопления в организме[4].

В почве сохраняется до 60–120 дней. По другим данным адсорбируется органическим веществом почвы и сохраняет стабильность в течение двух лет[2][7], поэтому для него установлены очень низкие значения ПДК[11][5][2]. Фосфорорганические соединения и хлопирифос в частности воздействуют на человека, поражая холин-эргические синапсы центральной нервной системы и периферические нервно-мышечные связи[10].

Для хлорпирифоса, самого стойкого из фосфорорганических соединений характерна опасность накопления и выделения с грудным молоком[2][5][11].

При однократном введении крысам хлорпирифос выводился с мочой и калом в виде 3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфата и 3,5,6-трихлор-2-гидроксипиридина. У коров, при даче вещества с кормом в течение четырех дней, в моче обнаружены метаболиты – 36,9% диэтилтиофосфата и 26,8% диэтилфосфата по отношению к вводимой дозе. При попадании на кожу интенсивно всасывается[8].

Симптомы отравления

могут быть представлены болью в животе, ослаблением зрения, судорожными явлениями. При отравлениях средней степени появляется бессонница и тяжесть в организме. При отравлении хлорпирифосом необходима следующая терапия: при попадании вещества в глаза нужно промыть их и закапать атропин или его аналоги; если вещество попало на кожу, его снимают ватным тампоном, предварительно смоченным в 5–10%-ном спиртовом растворе, затем промывают большим количеством воды. Если вещество попало внутрь организма – выпивают несколько стаканов 2%-ного раствора соды или теплой воды и вызвать рвоту. В случае тяжелых отравлений – подкожно делают уколы с атропином, который снимает действие вещества на фермент[10].

Классы опасности

. Хлорпирифос имеет 2 класс опасности для человека, инсектициды с действующим веществом хлорпирифос относятся ко 2 или 3 классу[10].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Получение

Хлорпирифос получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлоропиридина с хлоро-0,0-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[9].

Литературные источники:
1. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
2. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6. Инструкция по применению инсектицидного средства "Абсолют - гель" (ЗАО НПО "Гарант")  Скачать >>>
7. Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
8. Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.
9. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
10. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
13. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Хлорпирифос

Пирелли, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + бифентрин (400 + 20 г/л)
Рег. номер: 018-01-2801-1 до 15.09.2030 г. 2/1
Пиринекс Супер, КЭАДАМА АГРИКАЛЧАРАЛ СОЛЮШНС Лтд.
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + бифентрин (400 + 20 г/л)
Рег. номер: 156-01-3984-1 до 14.02.2033 г. 2/1
Ципи Плюс, КЭООО «АГРОРУС И КО», Левей Маркетинг Актиенгезелльшафт
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (480 + 50 г/л)
Рег. номер: 184(040)-01-1482-1 до 25.04.2027 г. 2/1
Европир, КЭООО «АГРУСХИМ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос (480 г/л)
Рег. номер: 002-01-911-1 до 20.12.2025 г. 3/1
Тайра, КЭАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос (480 г/л)
Рег. номер: 021-01-2480-1 до 20.11.2029 г. 2/1
Хлорпирифос, КЭООО «АНПП «АГРОХИМ-XXI», ООО «АГРОХИМ-XXI»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос (480 г/л)
Рег. номер: 023(197)-01-3114-1 до 18.04.2031 г. 3/1
Сайрен, КЭКЕМИНОВА А/С
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос (480 г/л)
Рег. номер: 058-01-4339-1 до 14.01.2034 г. 3/1
Сектор, КЭООО «ШАНС»
инсектициды и акарициды, ДВ: хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 126-01-4495-1 до 31.03.2034 г. 2/1
Циклон, КЭООО «АГРус»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 097-01-1643-1 до 11.12.2027 г. 3/1
Нуримет Экстра, КЭООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 063-01-1453-1 до 11.04.2027 г. 2/1
Нурбел, КЭООО «БЕЛИН»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 277-01-556-1 до 12.02.2025 г. 2/1
Ранголи-Норил, КЭООО «РАНГОЛИ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + Циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 134-01-1996-1 до 24.09.2028 г. 3/1
Шаман, КЭООО «ЯРИЛО»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 085-01-4136-0 до 21.06.2026 г. 2/1
Суперкилл, КЭАриста ЛайфСайенс Бенилюкс СРЛ
инсектициды и акарициды, ДВ: хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 322-01-4715-1 до 31.08.2025 г. 3/1
Раймир, КЭООО «АГРОМИР»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500+50 г/л)
Рег. номер: 070-01-3798-1 до 18.09.2032 г. 2/1
Красицепс, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Хлорпирифос + циперметрин (500 + 50 г/л)
Рег. номер: 010-01-4768-1 до 09.01.2035 г. 2/1

(c) Справочник AgroXXI