Химические классы пестицидов

Ювеноиды (АЮГ) – соединения разнообразной химической структуры синтетической природы, либо выделенные из природных источников, структурно отличающиеся от природных ювенильных гормонов (ЮГ) насекомых, но имитирующие их биологическую активность.

Оглавление

Физические и химические свойства

Ювеноиды (АЮГ или аналоги ювенильных гормонов) объединены в одну группу веществ не за счет единства строения структурной формулы, а по сходству биологической активности. На сегодняшний день известно более 1000 соединений – аналогов ювенильных гормонов. Они способны полностью воспроизводить морфогенетические и гонатропные эффекты природных ювенильных гормонов насекомых[2].

В классификацию IRAC включены пять соединений, являющихся ювеноидами:

  • гидропрен (C17H30O2, номер CAS 41096-46-2) – сесквитерпеноид этиловый эфир (2E, 4E) -3,7,11-триметилдодека-2,4-диеновой кислоты;
  • кинопрен (C18H28O2, номер CAS 42588-37-4) – сесквитерпеноид фарнезана и конечное ацетиленовое соединение;
  • метопрен (C19H34O3, номер CAS 40596-69-8) – изопропиловый эфир, изопропиловый 11-метокси-3,7,11-триметилдодека-2,4-диеноат;
  • феноксикарб (C17H19NO4, номер CAS 72490-01-8) – сложный эфир карбамата;
  • пирипроксифен (C20H19NO3, номер CAS 95737-68-1) – ароматический эфир, состоящий из пропиленгликоля, имеющего 2-пиридильную группу в положении O-1 и 4-феноксифенильную группу в положении O-3[12].

Гидропрен, кинопрен, метопрен – изопреноидные ювеноиды[1].

Пирипроксифен – полициклический ювеноид (с присутствием структуры 4-фен-оксифенила)[1].

Ювеноиды - Феноксикарб - фото
Феноксикарб

История

Ювенильные гормоны (ЮГ) впервые обнаружены американским ученым-энтомологом К. Уильямсом в брюшке самцов бабочки Павлиноглазка циклопия (Hyalophora cecropia). Выделение, установление строения и первый химический синтез ювенильного гормона осуществлены группой американских учёных в 1967–1969[9].

К работе с регуляторами роста насекомых институт ВИЗР приступил в конце 60-х годов. Предпосылкой к началу работ в этом направлении во всем мире явилось обнаружение у некоторых видов растений функциональных аналогов ювенильного гормона насекомых. Именно в это время в ВИЗР создается лаборатория эндокринологического метода борьбы. В сотрудничестве с другими институтами проводится серия работ по поиску соединений, обладающих активностью ювенильного гормона (ЮГ), и изучению зависимости уровня их активности от химической структуры. Уже в этот период выявилось большое структурное разнообразие соединений, имитирующих активность ювенильных гормонов, среди которых преобладали производные сесквитерпенов. По результатам многочисленных исследований было получено более 20 авторских свидетельств на новые препараты с ЮГ-активностью для отдельных таксонов насекомых и выпущен ряд методических рекомендаций по проведению скрининга новых соединений[6].

В начале 70-х годов завершается первый этап исследований, создавших методологическую основу работ с аналогами ЮГ – поиском соединений, обладающих высокой ювенилизирующей активностью для основных групп насекомых, изучением вызываемых этими соединениями анатомо-морфологических и физиологических эффектов и лабораторной оценкой воздействия ювеноидов на модельные популяции вредителей и энтомофагов. В этот период формулируются представления о ювеноидах как о веществах, обладающих не биоцидной, а биорегуляторной активностью[6].

Дальнейшие работы позволили выявить ряд общих черт, характеризующих ювеноиды как средства защиты растений, отличающиеся от традиционных инсектицидов и требующие разработки специальной тактики и технологии применения препаратов, создаваемых на их основе. В то же время они показали, что использование ювеноидов в защите растений может значительно улучшить санитарно-гигиеническую обстановку проведения защитных мероприятий, повысить их экологичность и эффективность за счет максимального сохранения природных биотических факторов и снижения отрицательного влияния на биоценоз. Эти представления были полностью подтверждены последующими полевыми и производственными экспериментами, проведение которых как у нас в стране, так и за рубежом стало возможным только в середине 70-х годов, уже после появления на рынке ряда препаративных форм наиболее активных соединений[6].

Химические классы и соединения, по механизму действия – модуляторы рецепторов ювенильных гормонов (ЮГ) (группа 7 по классификации IRAC):

А. Аналоги ювенильного гормона

Действующие вещества:

  • Гидропрен
  • Кинопрен
  • Метопрен[12]

B. Феноксикарб

Действующее вещество:

С. Пирпроксифен

Действующее вещество:

Действие ювеноидов на вредные организмы

Ювеноиды – биологические активные вещества, вызывающие у насекомых фогенетические аномалии: появление промежуточных личиночно-куколочных особей, деформированных куколок, личинок дополнительного возраста; нарушение эмбриогенеза, изменение плодовитости[2].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, ювеноиды выделены в отдельную группу по механизму действия на вредных насекомых. Это группа 7 – модуляторы рецепторов ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators[12].

Группа 7 разделена на три подгруппы:

Все указанные соединения при применении на стадии предшествующей метаморфозе насекомого, нарушают ее нормальное течение[12].

В русскоязычной литературе все указанные соединения отнесены к ювеноидам (аналогам ювенильных гормонов) и, как и ингибиторы синтеза хитина относятся к регуляторам роста и развития насекомых[2][7].

Использование ювеноидов основано на том, что обработка ими насекомых в период отсутствия или пониженного содержания ювенильных гормонов, приводит к нарушению развития и гибели насекомых[2].

Особенно чувствительны к ювеноидам насекомые в следующие периоды:

  • эмбриональный;
  • личиночно-имагинальный (для насекомых с неполным превращением);
  • личиночно-куколочно-имагинальный (для насекомых с полным превращением);
  • период формирования и созревания половых продуктов[2].

Все вещества группы 7 обычно неспецифичны и эффективны по отношению к насекомым различных семейств и представляют некоторую опасность и для энтомофагов. Но на практике на воздействие ювеноидов на энтомофагов большое влияние оказывает принадлежность последних к филогенетически неродственным с вредителями таксономическим группам[2].

В агроценозах типа плодового сада показано, что применение ювеноидов не только снижает общую токсикологическую нагрузку, но и способствует активизации полезной энтомофауны. Зарегистрированы случаи повышения активности естественных и искусственно разводимых энтомофагов под воздействием ювеноидов[2].

Симптомы поражения

. Обработка ювеноидами на различных стадиях развития влияет на насекомых следующим образом:

  • на стадии личинка и куколка – появлению нежизнеспособных и быстро гибнущих имаго с признаками куколочной и личиночной стадии;
  • на эмбриональной стадии (яйцо) – нарушается развитие личинок;
  • на стадии имаго – препятствует наступлению диапаузы[7].

Установлено, что колорадские жуки после обработки ювеноидами погибают от зимних заморозков, поскольку не способны диапозитировать[7].

Поражаемые виды

. Ювеноиды эффективны в борьбе с видами насекомых, принадлежащих к широкому спектру семейств[2].

Подробнее – в статьях «Пирипроксифен» и «Феноксикарб».

Резистентность

. Ювеноиды благодаря уникальному механизму действия не формируют перекрестной устойчивости с другими группами соединений с инсектицидной активностью[7].

Имеются сведения о формировании резистентных популяций у насекомых семейства Белокрылки и семейства Комары к ювеноидам. Проведенные на Drosophila melanogaster исследования, продемонстрировали возможность формирования механизма устойчивости к ювеноидам[11].

Профилактика резистентности

. В связи с последними исследованиями установлено, что меры профилактики резистенции к ювеноидам не являются излишними. Они обоснованы и обязательны к исполнению. Для предотвращения формирования резистентных популяций необходимо:

  • чередование инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия;
  • разумное сочетание агротехнических, биологических и химических методов;
  • применение комбинированных препаратов;
  • не допускать применение инсектицидных препаратов в пониженных нормах расхода[4].

Замена ювеноидов

При подборе схем обработок, возможно чередование с веществами почти всех групп классификации IRAC, например: авермектины, неоникотиноиды, карбаматы, пиретроиды[12].

Не допускается чередование с соединениями, принадлежащими к группе 7 по классификации IRAC, то есть с соединениями с механизмом действия на вредных насекомых – модуляторы рецепторов ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators[12].

Фитотоксичность

. Ювеноиды, разрешенные к применению, в рекомендуемых нормах расхода не фитотоксичны[2].

Применение

Ювеноиды широко используются в качестве действующих веществ инсектицидов и успешно применяются для борьбы с различными группами насекомых. В настоящее время на территории Росси допускаются к применению инсектициды с действующими веществами феноксикарб и пирипроксифен[5].

Подробнее – в статьях «Пирипроксифен» и «Феноксикарб».

Токсикологические свойства и характеристики

Ювеноиды по механизму действия абсолютно безопасны для человека и теплокровных животных. Широкое применение данной группы действующих веществ сдерживается из-за их неоднозначного влияния на энтомофагов и опылителей и недостаточной изученности санитарно-гигиенической характеристики действия на теплокровных животных и человека[4].

Подробнее – в статьях «Пирипроксифен» и «Феноксикарб».

При составлении статьи также использовались источники:[3][10]

Литературные источники:
1. Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с
2. Биологическая  защита  растений/М. В. Штерншис,  Ф. С.-У. Джалилов,  И. В. Андреева,  О. Г. Томилова;  Под  ред. М. В. Штерншис. — М.: КолосС, 2004. — [4] л. ил.: ил. — 264 с. — (Учебники и учеб.  пособия для студентов высш. учеб.  заведений);
3. Буров В.Н., Сазонов А.П. Регуляторы роста, развития и поведения насекомых (прошлое, настоящее, будущее). Сборник научных трудов «70 лет ВИЗР. Ретроперспектива исслдеований (методолгия, теория, практика), 1929 – 1999». Санкт-Петербург, 1999.
4. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
5. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6. Грапов А.Ф. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов. Ювеноиды. Журнал «Агрохимия», №3, 1988;
7. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
8. Зинченко В.А., Агроэкотоксикологические основы применения пестицидов. М., Изд-во МСХА, 2000 г., 180 с.
9. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
10. Степанычева А.А. Ингибиторы синтеза хитина и ювеноиды в борьбе с вредителями защищенного грунта. Журнал АгроXXI №3, 2001
11. Ashok М, Turner С, Wilson T. G., Insect juvenile hormone resistance gene homology with the bHLH-PAS family of transcriptional regulators PMID: 9501163 PMCID: PMC19642, Proc Natl Acad Sci USA 1998 Mar 17;95(6):2761-6. doi: 10.1073/pnas.95.6.2761.
Источники из сети интернет:
12. Irac-online.org.

Список действующих веществ, входящие в химический класс Ювеноиды

Пирипроксифен