Амикарбазон - Амикарбазон - фото
Амикарбазон - Амикарбазон
Амикарбазон - Амикарбазон - фото
Амикарбазон - Амикарбазон

Список пестицидов на основе Амикарбазон

Действующие вещества

IUPAC
4-Амино-N- (1,1-диметилэтил)-4,5-дигидро-3- (1-метилэтил)-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид
IUPAC по англ.
4-Amino-N-(1,1-dimethylethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide
Номер CAS
129909-90-6
Синонимы
Амикарбазон, 2R-hydroxy-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propylamine
Анг.
Amicarbazone
Эмпирическая формула
C10H19N5O2
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Амикарбазон, в чистом виде (98%) – бесцветное кристаллическое вещество[6][7]. Амикарбазон – относится к классу триазолиноны. Это триазолы (производные триазолов), в данном случае 4,5-дигидро-1Н-1,2,4-триазол-5-он, замещенные в положении 1 трет-бутиламинокарбонильной группой, а в положении 3 – изопропильной группой[6].

Физические свойства:

  • плотность – 1,3±0,1 г/см3;
  • температура плавления – 137,5ºC;
  • молекулярная масса – 241,290;
  • показатель преломления – 1,587;
  • растворимость в воде при 20ºC (мг/л) – 4600;
  • растворимость в органических растворителях при 20ºC (мг/л) – нерастворим;
  • давление паров при 25 ºC – 0,0013 МПа[6][7].

Чувствительные виды сорных растений

  • Галинсога мелкоцветковая
  • Горчица полевая
  • Звездчатка средняя
  • Кислица прямая
  • Лютик сардинский
  • Марь белая
  • Паслен черный
  • Пастушья сумка
  • Подорожник (однолетние виды)
  • Портулак огородный
  • Фиалка луговая
  • Щирица гибридная
  • Щирица запрокинутая[1]

Действие на вредные организмы

Амикарбазон обладает системным, избирательным, гербицидным действием. Эффективен для борьбы с однолетними двудольными сорняками на посевах кукурузы при внесении в почву и для борьбы с двудольными сорняками в посевах сахарного тростника[4].

Механизм действия

по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) амикарбазон относится к группе 5 (до 2020 г группа С1) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSLL – serine 264 binders[8].

Амикарбазон поглощается листья и корневой системой, перемещается к ростовым побегам и листьям. Именно здесь он накапливается и подавляет процессы фотосинтеза[1].

Амикарбазон, как и другие вещества группы 5 ингибируют процессы фотосинтеза на этапе связывания комплекса фотосинтетических реакций в тилакоидных мембранах хлоропластов. Эти процессы приводят к блокировке переноса электронов, остановке фиксации углекислого газа и прекращение выработки веществ необходимых для развития и роста растений. Чаще всего растения гибнут по причине неспособности к повторному окислению QA и образованию триплетного хлорофилла, который в ходе реакции с кислородом образует синглетный кислород. Сформированные соединения активно дегидрируют насыщенные липиды, формируя липидные радикалы и инициируя цепную реакцию перекисного окисления липидов и белков. Это приводит к потере каротиноидов и хлорофилла, нарушению мембранной структуры. Результатом всех процессов является быстрое высыхание и гибель клеточных органелл и клеток чувствительных растений[8].

Избирательность действия амикарбазона обусловлена его быстрым метаболизмом в устойчивых растениях[8].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая
  • Щирица бугорчатая
  • Щирица пальмера[9]

Симптомы повреждения

некрозы меристематической ткани, с последующим отмиранием всего растения[1].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные сорные растения: галинсога мелкоцветковая, горчица полевая, звездчатка средняя, кислица прямая, лютик сардинский, марь белая, паслен черный, пастушья сумка, подорожник (однолетние виды), портулак огородный, фиалка луговая, щирица гибридная, щирица запрокинутая[1].

Устойчивые виды

. Многолетние двудольные, многолетние и однолетние злаковые сорные растения[4].

Резистентность

. Амикарбазон, каки многие вещества группы 5 (С1), относятся к группе низкого риска по формированию резистентных биотопов[3]. Однако, отмечены факты формирования резистентности у следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера[8].

Профилактика резистентности

. Формирование резистентности можно предотвратить путем соблюдения регламента применения гербицидов и чередования веществ с различным механизмом действия. В частности, при применении амикарбазона для чередования не рекомендуется выбирать вещества являющиеся ингибиторами фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibitionofphotosynthesisat PSLL – serine 264 binders, то есть отнесенные к группам 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA [8].

К ним относятся отдельные соединения химических классов: амиды (amides); мочевины (ureas); пиридазиноны (pyridazinones); триазины (triazines); триазиноны (triazinones); триазолиноны (triazolinones); урацилы (uracils); фенилкарбаматы (phenlcarbamates); бензотиадиазиноны (benzothiadiazinone); фенилпиридазины (phenyl-pyridazines)[8].

Применение

Амикарбазон используется как действующее вещество системных гербицидов. В частности, входит в состав препарата Визион, ВДГ, предназначенного для уничтожения однолетних и многолетних двудольных сорняков в посевах кукурузы. Возможно применение до шести листьев культуры[1][2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0.023
ОДК в почве (мг/кг)0.14
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0.3 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0.6
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0.002
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно, масло)0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Амикарбазон – оказывает умеренно опасное воздействие:

  • на млекопитающих (по крысе);
  • на птиц (по вергинскому перепелу);
  • на водные растения (ряска горбатая);
  • на пчел[6].

Амикарбазон – оказывает низкое опасное воздействие:

  • на рыб (по радужной форели);
  • водных безпозвоночных (по дафнии магна)[6].

Данные по экотоксичности в отношении других организмов отсутствуют[6].

Класс опасности

  • 3 – для человека;
  • 3 – для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Получение

Амикарбазон получают в результате реакции 4-Амино-2,4-дигидро-5-(1-метилэтил)-3Н-1,2,4-триазол-3-он и трет-бутилизоцианата[7].

Литературные источники:
1. Визион, ВГД. Новый взгляд на защиту кукурузы, ООО «ЮПЛ»
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
4. МУК 4.1.3610-20 Измерение концентраций амикарбазона в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.Утвержден: Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 30 июля 2020 г.
5. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
6. RuPest.ru/амикарбазон/
Источники из сети интернет:
7. ChemSrc.com
8. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
9. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Амикарбазон

Аврора, МДАО «ФМРус», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
гербициды, ДВ: мезотрион + амикарбазон + никосульфурон + аминопиралид (100 + 80 + 60 + 5 г/л)
Рег. номер: 050(360)-03-4455-1 до 11.03.2034 г. 3/3
Визион, ВДГАРИСТА ЛАЙФСАЙЕНС С.А.С.
гербициды, ДВ: Мезотрион + амикарбазон (288 + 280 г/кг)
Рег. номер: 201-03-2608-1 до 17.03.2030 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI