Химические классы пестицидов

Триазолпиримидины (triazolopyrimidine, триазолопиримидины) – химический класс органических соединений, включающих в структурную формулу бициклическое объединение пятичленного гетероцикла с тремя атомами азота и двумя атомами углерода в цикле (1,2,4-триазол) и шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота в положениях 1 и 3 (пиримидин), сопряженные по атому азота в положении 1 и соседнему с ним атому углерода.

Оглавление

Химические и физические свойства

Триазолпиримидины можно отнести как к производным 1,2,4-триазола (подробнее в статье «Триазолы»), так и к производным пиримидина (подробнее статья «Пиримидины»).

Физические и химические свойства соединений данного класса определяются структурными углеводородными радикалами и атомами неорганических веществ, включёнными в их молекулу[5]. Подробнее в статьях «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам».

Триазолпиримидины характеризуются структурными формулами различной сложности.

Общая формула триазолпиримидинов (один из вариантов) (фото «Триазолпиримидины – общая формула»):

  • один из радикалов R1 и R2 – низший C1 – C6-алкил, либо радикал общей формулы -(CH)2)pOR, где, а R – низший C1 – C6-алкил, или бензильный радикал, либо спиртовый остаток формулы – (CH)2)pOH;
  • p – целое число от 1 до 6
  • второй из радикалов R1 и R2 – водородный атом, атом галогена, низший C1 – C6-алкил, или радикал, выбранный из группы, включающей радикалы N3, OR4, SR4, NR5R6 и NH(CH2)n-NR5R6;
  • n – целое число от 1 до 4;
  • R4 – атом водорода или радикал формулы (CH2)m-O-R';
  • m – целое число от 1 до 4;
  • R' – низший C1 – C6-алкил;
  • радикалы R5 и R6 могут быть как идентичными, так и различными:
    • атом водорода или низший C1 – C6-алкил;
    • совместно со связующие эти радикалы атомом азота, R5 и R6 могут образовывать гетероцикл (морфолин, пирролидин или пиперидин).
  • X и Y – в одном соединении отличны друг от друга, возможны варианты:
    • атом азота;
    • группа формулы C – R7, где R7:
      • атом водорода,
      • низший C1 – C6-алкил;
      • радикал (CH2)n' OH, где n' – целое число от 0 до 4;
      • радикал SR', где R' имеет указанные значения;
      • радикал формулы NR5R6, где R5 и R6, могут быть как одинаковыми, так и различными (атом водорода или низший C1 – C6-алкил);
  • R3 – один из радикалов, представленных на фото 1 соединения 2–7 или их таутомерные формы и аддитивные соли[7].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы ацетолактатсинтазы (группа 2 (B) по классификации WSSA и HRAC):

Действие на вредные организмы

Триазолпиримидины, используемые в сфере защиты растений, в основном характеризуются гербицидной активностью[8].

Механизм действия

. Триазолпирпиримидины по классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относится к группе 2 – ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS). До 2020 года эта группа, по версии HRAC, обозначалась букво-кодом «В»[9].

Ацетолактатсинтаза (ALS) – ключевой фермент в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью: изолейцина, лейцина и валина. Гибель растений происходит от реакции, происходящей в ответ на ингибирование ацетолактат-синтазы (ALS) и продуцирования аминокислот с низкой разветвленной цепью, но фактическая последовательность фитотоксических процессов неясна[8].

Таким же механизмом действия обладают вещества с гербицидной активностью, принадлежащие к химическому классу сульфонилмочевины. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины», раздел: «Действие на вредные организмы»

Симптомы повреждения

. Основной – отмирание точки роста растения[3]. Например, при применении диклосулам в составе препарата Диклосоя, ВДГ, действует на вегетирующие сорняки в течении нескольких часов после обработки. Визуальные признаки наблюдаются через 3–7 дней и выражаются в обесцвечивании и побурении точек роста и хлорозе. Полная гибель чувствительных сорных растений наблюдается приблизительно через 14 дней после обработки. Сорные растения, прорастающие после обработки, останавливают рост в фазе семядолей и погибают в течение нескольуих дней. Сорные растения более поздних фаз роста и менее чувствительные виды обычно не погибают, но прекращают рост и развитие и конкурировать с выращиваемой культурой не способны[6].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние и (или) многолетние двудольные и (или) однодольные сорные растения[1][3]. Ассортимент уничтожаемых видов зависит от химических свойств конкретного препарата. Подробнее – в статьях «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам».

Резистентность

. Триазолпиримидины, как и прочие ингибиторы синтеза аминокислот, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Зафиксированы случаи формирования резистентных биотопов у достаточно широкого спектра видов. Подробнее – в статьях «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам».

Профилактика резистентности

:

  • соблюдения регламента применения препаратов с действующими веществами класса триазолпиримидины (=триазолопиримидины);
  • чередование гербицидов с действующими веществами другого механизма действия[4].

При использовании гербицидов с действующими веществами из класса триазолпиримидины следует исключить из чередования препараты с действующими веществами классов имидазолиноны (imidazolinones), пиримидинилбензоаты (pyrimidinyl benzoates), сульфонанилиды (sulfonanilides), сульфонилмочевины (sulfonylureas), триазолиноны (triazolinones), как относящиеся к одной группе по механизму действия, а именно – ингибиторы ацетолактатсинтазы (группа 2 (B) по классификации WSSA и HRAC)[9].

Фитотоксичность

триазолопиримидинов зависит от химических свойств конкретных веществ. В частности, к диклосулам устойчивы соя другие зернобобовые культуры, а к пеноксулам – рис[1]. Подробнее Подробнее – в статьях «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам».

Применение

Триазолпиримидины используют в фармацевтике, как действующие вещества различных лекарственных препаратов, применяемых в качестве противовирусных и противоопухолевых средств[8].

В сфере защиты растений триазолпиримидины используют в качестве действующих веществ гербицидов.

Подробнее – в статьях «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам».

Токсикологические свойства и характеристики

Триазолпиримидины обладают различной степенью токсикологической опасности. Соединения, разрешенные к использованию в качестве действующих веществ пестицидов на территории России, относятся к высокоопасным и умеренно опасным веществам (2 и 3 класс опасности) по отношению к млекопитающим и человеку, и малоопасным веществам (3 класс опасности) по отношению к пчелам.

Подробнее – в статьях «Диклосулам», «Пеноксулам», «Пироксулам», «Флорасулам», «Флуметсулам».

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. 2-е переработан. изд./ Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. — М.: Мир, 2004. — 728 с., ил.
3. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
4. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
5. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6. Союзагрохим. Каталог продукции. Средства защиты растений и семена, 2021 год – 269 с.
7. RU 2 116 308 C1 Триазолпиримидиновые производные и фармацевтическая композиция Авторы: Николь-Брю-Маньез (FR), Тимур Гюнгор (FR), Жан-Мари Телон (FR) Владелец патента: Лаборатуар Юпса (FR) Подача: 1993.02.18 Публикация: 1998.07.27
8. Summary of Herbicide Mechanism of Action According to the Herbicide Resistance Action Committee (HRAC) and Weed Science Society of America (WSSA) Classi cation.  Скачать >>>
Источники из сети интернет:
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Список действующих веществ, входящие в химический класс Триазолпиримидины

На данный момент реистрации отсутствуют.