Химические классы пестицидов

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны (sulfonylaminocarbonyltriazolinones) – класс химических органических соединений, молекула которых имеет сложное строение и включает: сульфонильную группу (R−S(=O)2−R), аминогруппу (—NH2), карбонильную группа (С=О), циклическое ядро 1,2,4-триазолинона.

Оглавление

Химические и физические свойства

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны – производные сульфониламинокарбонилтиризолинона (C3H2N4O4S). IUPAC Name: 5-oxo-N-sulfonyl-4H-triazole-1-carboxamide[8]. Данные соединения являются производными триазолинонов, а значит и триазолов[7].

Химические свойства отдельных соединений обусловлены свойствами радикалов, входящими в его формулу[6].

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны - Сульфониламинокарбонилтриазолинон - фото
Сульфониламинокарбонилтриазолинон

Структурная формула[8]

Действие на вредные организмы

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны известны как соединения с гербицидной активностью. Они являются действующими веществами новых гербицидов с синергетическими комбинациями активных начал, позиционирующихся как селективные гербициды[6]. В сфере защиты растений на территории России допущены к применению: тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия[1][9].

Экспериментально установлено что обработка определенными дозами не чувствительных к указанным веществам однодольных растений, в частности проростков пшеницы, вызывает увеличение содержания хлорофиллов и каротинов[3].

Механизм действия

указанных веществ по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибирование ацетолактатсинтазы/ inhibition of acetolactatesynthase[9]. Тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия отнесены к группе 2 (до 2020 г – группе B)[9].

Ацетолактатсинтаза, так же называемая ацетогидроксикислотсинтазой (AHAS) – ключевой фермент в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью: изолейцина, лейцина и валина. Ее подавление резко снижает биосинтез аминокислот с развервленной цепью, что оказывает негативное влияние на рост и развитие растений[9].

Резистентность

. Сульфониламинокарбонилтриазолиноны относятся к веществам повышенного риска по возникновению биотопов резистентных растений[2].

Профилактика резистентности

. При применении гербицидов данного класса рекомендуется строго соблюдать рекомендуемый регламент применения и выбирать для чередования гербициды с действующими веществами отличными по механизму действия. Рекомендуется избегать соединений, относящихся к химическим классам: сульфониламинокарбонилтриазолиноны, сульфонилмочевины, имидазолиноны, триазолпиримидины, пиримидинилбензоаты, некоторые триазолиноны, включеных в группу 2 классификации HRAC и WSSA[9].

Подробнее о действии на сорные растения веществ тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия – в статьях «Тиенкарбазон-метил» и «Флукарбазон натрия»

Применение

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны используются в качестве действующих веществ гербицидов. В частности, на территории России разрешены к использованию тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны, разрешенные к применению в качестве действующих веществ гербицидов на территории России относятся к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и малоопасным веществам по отношению к пчелам. Использование, как и прочих пестицидов, на территории водоохранных зон запрещено[1].

Подробнее – статьи «Тиенкарбазон-метил» и «Флукарбазон натрия».

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
3. Кучинский С.В. Влияние гербицидов различных химических классов (сульфониламинокарбонилтриазолиноны, триазины, фосфороорганические соединения, арилоксокарбоновые кислоты) на уровень фотосинтетических пигментов в проростках озимой пшеницы. ЭБ БГУ: Естественные и точные науки: Биология. 76-я научная конференция студентов и аспирантов Белорусского государственного университета [Электронный ресурс]: материалы конф. В 3 ч. Ч. 1, Минск, 13–24 мая 2019 г. / Белорус. гос. ун-т ; редкол.: В. Г. Сафонов (пред.) [и др.]. – Минск: БГУ, 2019. – С. 324-327.
4. Наносова Д. Вместе к вершине защиты пшеницы. Защита растений, №4 2014 г. – с. 12-13
5. Определение остаточных количеств тиенкарбазон-метила в воде, почве, зеленой массе, зерне и масле кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2909-11
6. Патент RU 2 125 559 C1 Производные сульфониламинокарбонилтриазолинона и их соли, исходные соединения для их получения и гербицидное средство на их основе. Владелец патента: Байер АГ (DE) Автор: Курт Финдайзен (DE) Публикация: 1999.01.27 Подача: 1993.10.04
7. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
8. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Список действующих веществ, входящие в химический класс Сульфониламинокарбонилтриазолиноны

Тиенкарбазон-метил
Флукарбазон натрия