Ленацил - Трехмерная модель молекулы - фото
Ленацил - Трехмерная модель молекулы
Ленацил - Структурная формула - фото
Ленацил - Структурная формула

Список пестицидов на основе Ленацил

Действующие вещества

IUPAC
3-циклогексил-1,5,6,7-тетрагидроциклопента[d]пиримидин-2,4-дион
IUPAC по англ.
3-cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidine-2,4-dione
Номер CAS
2164-08-1
Синонимы
Ленацил, гербицид – 634, вензар Н-636, эльтабан, гексилур, урацил, Вензар, ТМ
Анг.
Lenacil
Эмпирическая формула
C13H18N2O2
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Пиримидины, Урацилы
Препаративная форма
71,4% Водно-диспергируемые гранулы, 2,7% Микрокапсулированная суспензия
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – белые кристаллы. Запаха не имеет. В воде и в большинстве органических растворителей плохо растворим (менее 1%), хорошо растворяется в диметилформамиде, пиридине. Разлагается при действии концентрированных щелочей. Термически довольно устойчив[8][7]. В водной кислой среде стабилен[10].

Технический препарат является горючим веществом[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 234,3;
  • температура плавления: 311–312°C[8];315–317°C[7];
  • растворимость в воде – 6 мг/л (при 20°C)[8];
  • давление паров (при 25°С) – 2•10-4 мПа[10];
  • насыпная плотность – 0,4–0,5 г/см3[6].

Чувствительные виды сорных растений

  • Горец (виды)
  • Звездчатка средняя
  • Марь белая
  • Пастушья сумка
  • Редька дикая
  • Редька дикая
  • Ромашка непахучая
  • Торица полевая
  • Трехреберник непахучий
  • Ярутка полевая[3]

Действие на вредные организмы

Ленацил обладает системной избирательной гербицидной активностью. Проникает в растения через корневую систему. Эффективен против однолетних двудольных и некоторых однодольных сорных растений[8][12]. Кроме того, применяется в препаратах для допосевного или довсходового уничтожения однолетних, в основном двудольных сорняков в посевах свеклы и при довсходовой обработки в посевах земляники[1]. Избирателен к люпину и льну[4]. Сохраняется в почве до шести месяцев и обеспечивает очищение от чувствительной сорной растительности на протяжении всего вегетационного периода[1].

Механизм действия. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) ленацил относится к ингибиторам фотосинтеза у связующих PS II – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PS II – serine 264 binders. Вещества с таким механизмом действия размещены в группе 5, по классификкции HRAC до 2020 г – группа C1[14].

Подробнее о механизме действия урацилов и ленацила – в статье «Урацилы».

Подавляемые сорные виды. Ленацил хорошо уничтожает торицу полевую, ромашку непахучую, редьку дикую, пастушью сумку, угнетает звездчатку среднюю, марь белую, горцы, редьку дикую, трехреберник непахучий, ярутку полевую[12][1].

Устойчивые сорные виды. К гербициду устойчивы овсюг обыкновенный, ширица колосистая и все многолетники[12][7].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Щирица Пальмера
  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Щирица бугорчатая
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[15]

Резистентность. Как и другие соединения, отнесенные к группе 5, ленацил может вызвать резистентность у растений следующих видов: щирица Пальмера, лисохвост полевой (мышехвостиковидный), щирица бугорчатая, мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[14].

Профилактика резистентности. Избежать возникновение резистентных биотопов позволяет чередование с веществами обладающими отличным механизмом действия[5].

При применении препаратов, содержащих ленацил, как и прочие урацилы с гербицидной активностью, запрещено для чередования выбирать вещества классов: амиды, фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, мочевины, относящихся к группе 5 по HRAC и WSSA и группе 6 (бензотиадиазиноны (benzothiadiazinone) – бентазон (bentazon); фенилпиридазины (phenyl-pyridazines) – пиридат (pyridate), то есть обладающих тем же механизмом гербицидного действия[5][14].

Фитотоксичность. Ленацил не фитотоксичен для свеклы, люпина, льна[4].

Применение

Ленацил в сфере защиты растений применяется в качестве действующего вещества гербицидов следующего состава:

Препараты первого состава используют путем опрыскивания посевов сахарной свеклы в фазе от семядоли до второго настоящего листа сорняков по первой, второй и третьей волне сорняков в смеси с ПАВ ТРЕНД 90, Ж. (900 г/л этоксилата изоцилового спирта) либо в смеси с препаратами на основе десмедифама и фенмедифама и ПАВ ТРЕНД 90, Ж (900 г/л этоксилата изодецилового спирта)[2].

Второй состав используется для последовательного опрыскивания посевов в фазе семядолей сорных растений (по первой, второй и третьей волне) или в фазе двух – четырех листьев сорняков самостоятельно либо в смеси с препаратами на основе трифлусульфурон-метила[2].

Препараты более эффективны при достаточном увлажнении почвы[7].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,12
ОДК в почве (мг/кг)1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0003
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Препараты на основе ленацила не разрешается применять в районах, которые имеют важное рыбохозяйственное значение (Астраханская, Волгоградская, Атырауская, Ростовская области, Краснодарский край)[7].

Технический ленацил в соответствии с ГОСТ 17.1.3.04 – 82 по степени опасности для поверхностных вод относится к легко разлагающимся, малоопасным, не способным к накоплению пестицидам. В сточных водах и воздушной среде вещество не образует токсичных соединений[6].

В почве ленацил умеренно подвижен.Имеет ДТ50 40 (18–88) дней. ДТ90 в почве 179 (61–291) дней. ДТ50 основных метаболитов 3–15 дней[3].

Полезные виды и энтомофаги. Для пчел и других полезных насекомых малотоксичен[7].

Теплокровные. Ленацил – малотоксичное соединение. В дозе 20 г/кг гибели мышей и крыс не вызывает. ЛД50 для крыс выше 20000 мг/кг. Наблюдается кратковременное возбуждение, сменяющееся угнетением. Животные вялые, малоподвижные, дыхание частое, поверхностное, иногда глубокое. Повышается активность 1,6-дифосфата фруктозы как в сыворотке крови, так и в печени белых крыс. Доза 100 мг/кг не вызывает изменение активности фермента[8][7].

Технический препарат относится к высокоопасным веществам (по ГОСТ 12.1.007-76 2-й класс опасности). Незначительно раздражает слизистые оболочки и кожу, угнетает центральную нервную систему[6].

Кумулятивные свойства выражены слабо, Ккум > 5[6].

Классы опасности. Препараты на основе ленацила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Ленацил - Получение ленацила
Получение ленацила

Получение ленацила

Ленацил - Получение ленацила

Использовано изображение:[16]

Получение

Ленацил получают из циклогексилмочевины и эфира циклопентанонкарбоновой кислоты по реакции Клайзена (Изображение)[9][7].

Первая стадия проходит в присутствии этилата натрия. Для реакции может быть взят этиловый эфир адипиновой кислоты или эфиры других спиртов. Вторая стадия проводится в ксилоле, катализатор – n-толуолсульфокислота. Выделяющиеся этанол и вода отгоняются в виде азеотропа[9].

Литературные источники:
1. Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
4. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
5. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
6. Ленацил технический. Технические условия. ГОСТ 26373-84
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
9. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10. Методические указания по определению остаточных количеств ленацила в воде, корнеплодах и ботве сахарной, столовой и кормовой свеклы методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1858-04
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.
Источники из сети интернет:
13. Препарат Ленацил, сайт производителя: www.cheminova.ru
14. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
15. http://weedscience.org/
Изображения (переработаны):
16.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©


Пестициды, содержащие Ленацил

Эксперт Квадро, МКСООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил (110 + 90 + 70 + 40 г/л)
Рег. номер: 192-03-600-1 до 17.03.2025 г. 3/3
Карибу Дуо Актив, ВДГООО «ЭфЭмСи»
гербициды, ДВ: Ленацил + Трифлусульфурон-метил (714 + 71,4 г/кг)
Рег. номер: 489-03-2029-1 до 24.10.2028 г. 3/3
Бетанал Макс Про, МДБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил (75 + 60 + 47 + 27 г/л)
Рег. номер: 019-03-3931-1 до 08.01.2033 г. 2/3

(c) Справочник AgroXXI