Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждений
- Подавляемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Применение
- Баковые смеси
- Токсикологические свойства и характеристики
- В почве
- Полезные виды и энтомофаги
- Теплокровные
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Получение
Физико-химические свойства
Этофумезат – белые кристаллы. Не гидролизуется в нейтральной среде. В щелочном спиртовом растворе отщепляется метансульфокислота[4][9]. В кислом подвергается разложению с образованием гидроксианалога (период полураспада при pH 5 – 940 дней)[10].
Технический продукт содержит не менее 95% основного вещества[9].

Получено большое количество аналогов этофумезата (Изображение), которые также проявляют гербицидное действие[8].
Физические характеристики
Чувствительные виды сорных растений
- Марь (виды)
- Паслен (виды)
- Пикульник (виды)
- Щирица (виды)[6]
Действие на вредные организмы
Этофумезат эффективен против однолетних двудольных (включая виды щирицы) и некоторых однолетних злаковых сорных растений в посевах сахарной, столовой и кормовой свеклы[6].
Механизм действия
. Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) этофумезат относится к группе 15 (Ингибирование синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis[14].Подробнее о механизме действия веществ с гербицидной активностью данной группы – в статье «Бензофураны», раздел «Действие на организмы», подраздел «Гербициды».
Этофумезат активно поглощается молодыми корнями и побегами проростков сорняков, но не проникает через сформировавшуюся на листьях кутикулу[6].
Симптомы повреждений
. Злаковые сорные растения прекращают рост и развитие сразу после обработки. Визуальные симптомы повреждения обнаруживаются через несколько дней. Это хлороз, а затем и некроз молодых листьев. Гибель растений наблюдается в течении 10–14 дней[6].Подавляемые виды
. Многие однолетние двудольные и однолетние злаковые сорные растения: марь (виды), щирица (виды), пикульник (виды), паслен (виды)[6].Резистентность
. В США был зарегистрирован только один вид сорняков, сформировавший резистентный биотоп по отношению к этофумезату. Это свидетельствует о возможности формирования резистентности у растений при обработке гербицидами с действующим веществом этофумезат[14].Профилактика резистентности
. Исключить возможность формирования резистентных биотопов можно путем чередования препаратов с различными механизмами действия, то есть относящимся к разным группам по классификации HRAC и WSSA. При использовании гербицидов с действующим веществом этофумезат необходимо учитывать, что к группе 15 (ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью) относятся вещества химических классов: хлорацетанилиды, азолилкарбоксамиды (azolyl-carboxamides), изоксазолины (oxiranes), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates)[14].Применение
В настоящее время этофумезат в качестве действующего вещества входит в состав многих смесевых гербицидов (другими компонентами являются десмедифам и фенмедифам)[6]. Препаратами опрыскивают посевы в фазе 2–4 листьев и в ранних фазах роста сорной растительности (2-4 листа или семядоли)[6].
Гербициды с действующим веществом этофумезат, применяют в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками в посевах свеклы путем опрыскивания до посева, до всходов и после всходов[3].
Зарегистрированны гербициды со следующим сочетанием действующих веществ:
- метамитрон + этофумезат – против однолетних двудольных и некоторых злаковых сорных растений на посевах свеклы сахарной, свеклы кормовой;
- этофумезат – против однолетних двудольных (включая виды щирицы) и однолетних злаковых сорняков на посевах свеклы сахарной, люпина;
- этофумезат + фенмедифам + десмедифам – против однолетних двудольных (в том числе щирица (виды), и некоторых однолетних злаковых сорных растений на посевах свеклы сахарной, кормовой и столовой;
- этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил – против однолетних двудольных (в том числе щирица (виды), на посевах свеклы сахарной, кормовой и столовой[3].
Баковые смеси
. Этофумезат можно применять и как самостоятельный препарат, и в комбинациях с другими гербицидами[8]. Препарат Бетанал Прогресс ОФ, в основу которого входит этофумезат, можно, предварительно проверив на совместимость, применять в баковых смесях с граминицидами, удобрениями и инсектицидами[2].Токсикологические данные | |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,1 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,2 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,5 (общ.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 3,0 (а) |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,08 (м.р.) |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,03 (с.с.) (а) |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в свекле сахарной, столовой | 0,1 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в табаке | 1,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
В почве
вещество имеет невысокую подвижность, поскольку препарат обладает низкой летучестью и быстро связывается почвенными частицами. Не выщелачивается из почв, имеющих более 1% органического вещества. Разлагается преимущественно микробиологическим путем в зависимости от типа почвы, климатических условий и микробиологической активности, а также начальной дозы применения: чем она выше, тем длительнее препарат сохраняется в почве. Установлено, что средство обладает длительным периодом активности в почве. Время полуразложения – 5–14 недель[6][13].Полезные виды и энтомофаги
. Для пчел и других полезных насекомых вещество малотоксично[9][4]. Этофумезат малотоксичен для рыб[7][9].Теплокровные
. ЛД50 для крыс > 6000 мг/кг[8][9], > 5000 мг/кг[10]. Не раздражает кожу[9].Симптомы отравления
. Клиническая картина острого отравления смесевым Бетанал Прогрессом ОФ: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания[11].Классы опасности
. Препараты на основе этофумезата относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Получение
Вещество получают взаимодействием метансульфонилхлорида с 2,3-дигидро-3,3-диметил-2-этокси-бензфуранолом-5 в присутствии акцепторов хлороводорода (Изображение)

или по реакции (Изображение). Вода, образующаяся в реакции 2, отгоняется в виде азеотропа. Наиболее хорошо по этому методу получаются гомологи этофумезата[8].
2. Бетанал Прогресс ОФ – эффективная защита сахарной свеклы от сорняков. Агро ХХI, №4, 2001, с.13
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
6. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10. Методические указания по измерению концентраций этофумезата в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1423-03
11. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
12. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
13. Шустров В.С.; Яценко В.Г.; Пузиков Л.С. Динамика нортрона в почве. Защита растений в условиях интенсификации с.-х. производства, 1988. - с. 173-175
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Пестициды, содержащие Этофумезат
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил (110 + 90 + 70 + 40 г/л)
Рег. номер: 192-03-600-1 до 17.03.2025 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + Фенмедифам + Десмедифам (112 + 91 + 71)
Рег. номер: 563-03-2342-1 до 01.08.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 019-03-903-1 до 15.12.2025 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 019-03-902-1 до 15.12.2025 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 046-03-1272-1 до 13.11.2026 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 192-03-2174-1 до 31.03.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 064-03-602-1 до 22.03.2025 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 297-03-663-1 до 24.05.2025 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 446-03-1544-1 до 05.09.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 178-03-2618-1 до 22.03.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 097-03-2932-1 до 16.12.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 010-03-3229-1 до 22.07.2031 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 126-03-4002-1 до 05.03.2033 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 004(549)-03-4098-1 до 23.02.2031 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 201-03-4150-1 до 06.07.2033 г. 3/3
гербициды, ДВ: этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 913-03-4470-1 до 07.11.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 050-03-4570-0 до 20.05.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 050-03-4664-1 до 15.09.2034 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112+91+71 г/л)
Рег. номер: 607-03-3938-1 до 09.01.2033 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (126 + 63 + 21 г/л)
Рег. номер: 018-03-2953-1 до 23.12.2030 г. 2/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (200 + 100 + 100 г/л)
Рег. номер: 156-03-2255-1 до 30.05.2029 г. 2/3
гербициды, ДВ: Метамитрон + этофумезат (350 + 150 г/л)
Рег. номер: 156-03-3806-1 до 25.09.2032 г. 3/3
гербициды, ДВ: метамитрон + этофумезат (350 + 150 г/л)
Рег. номер: 021-03-4552-1 до 02.05.2034 г. 3/3
гербициды, ДВ: этофумезат (500 г/л)
Рег. номер: 018-03-4688-1 до 03.10.2034 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (60 + 60 + 60 г/л)
Рег. номер: 018-03-1918-1 до 20.05.2028 г. 3/3
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам + этофумезат (70 + 90 + 110 г/л)
Рег. номер: 021-03-1721-1 до 06.11.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил (75 + 60 + 47 + 27 г/л)
Рег. номер: 019-03-3931-1 до 08.01.2033 г. 2/3
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (80 + 65 + 50 г/л)
Рег. номер: 178-03-1752-1 до 11.02.2028 г. 3/3
(c) Справочник AgroXXI