Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Подавляемые сорные виды
- Устойчивые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Фитотоксичность
- Применение
- Баковые смеси
- Токсикологические свойства и характеристики
- Полезные виды и энтомофаги
- Теплокровные
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Получение
Физико-химические свойства
Бентазон – белые[16][10], а по другим данным[12][8] – бесцветные кристаллы. Стабилен при комнатной температуре к воздействию разбавленных кислот и щелочей (в течение 48 часов не разлагается в 0,1 н. растворе соляной кислоты (HCl) или гидроксида натрия (NaOH). При УФ-облучении период полуразложения равен 13,3 ч (при 50°C)[16].
Готовые препараты – жидкости коричневого цвета, хорошо растворимые в воде. При температуре – 8°С часть вещества выкристаллизовывается, но с увеличением температуры снова растворяется. При добавлении к кислотам соединение из растворов выпадает в осадок[16].
Изучено большое количество аналогов и производных бентазона. Некоторые из них являются сильными гербицидами, но они пока не нашли практического применения. Вероятно, это объясняется их меньшей избирательностью по отношению к важным культурным растениям. Введение в молекулу бентазона различных заместителей к азоту отражается на избирательности и активности действия вещества. Такая же зависимость может наблюдаться при введении заместителей в его ароматическое ядро[11].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 240,3;
- температура плавления: 137–139°С[4][10],139,4–141°С[8];
- температура кипения – 395,7 ±25,0 °C при 760 мм рт.ст.;
- растворимость в воде – 0,5 г/л при 20°С[4];
- плотность – 1,3 г/см3;
- давление паров (25°С) – 0,17 мПа[8].
Бентазон рассматривается как производное бентодиазина (тиадиазин, для которого возможно существование бензанелированных систем). Точнее бентазон относится к четвертому возможному типу систем, именуюемых бензотиадиазиноны[2]. Подробнее – в статье «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)»
Чувствительные виды сорных растений
- Амброзия полынолитная
- Василек синий
- Горец (виды)
- Дискурания
- Дурман
- Дурнишник
- Звездчатка (виды)
- Канатник
- Конопля сорная
- Куколь
- Курай
- Лебеда (виды)
- Осот полевой
- Полынь обыкновенная
- Рамашка (виды)
- Редька дикая
- Сыти (виды)
- Торица полевая
- Тысячелистник обыкновенный
- Ярутка полевая[7]
Действие на вредные организмы
Бентазон обладает контактным гербицидным действием. Эффективен для борьбы с однолетними двудольными сорняками, в том числе устойчивыми к веществам химического класса феноксикарбоксилаты[9]. Избирателен по отношению к зерновым колосовым (рожь, пшеница, ячмень, овес) и зерновым с подсевом люцерны и клевера, к кукурузе, гороху, рису, фасоли, клеверу, люцерне, картофелю, льну и луку[7]. Различная устойчивость сорняков и культурных растений обусловлена разной скоростью поглощения и детоксикации препарата. Растения, проявляющие устойчивость, мало поглощают и быстро разрушают гербицид[13].
Механизм действия
. Согласно HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) бентазон относится к группе 6 (до 2020 г – группа С3) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSII – serine 264 binders).[17].Бентазон абсорбируется листьями растений, однако перемещение его по растению незначительно[9].
Подробнее механизм действия бентазола описан в статье «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)», раздел «Действие на вредные организмы».
Симптомы поражения
. Опрыскивание вегетирующих частей растений приводит к образованию светлых пятен в местах контакта с поверхностью листа с последующим окрашиванием поврежденных тканей в коричневые тона[9].Подавляемые сорные виды
. Тысячелистник обыкновенный, канатник, амброзия полыннолистная, дурман, куколь, василек синий, конопля сорная, полынь обыкновенная, виды лебеды, дискурания, редька дикая, ромашка (виды), осот полевой, курай, торица полевая, звездчатка, дурнишник, сыти, ярутка полевая[7], галинсога, марь белая, камыш (виды)[16], вьюнок полевой, горчица полевая, гибискус тройчатый, канатник Теофраста, коммелина, крестовник мелкоцветный, лютик полевой, монохория, подсолнечник, подмаренник цепкий, пастушья сумка, портулак (виды), сыть, стрелолист (виды), частуха (виды)[1].Устойчивые сорные виды
. Повилика (виды), молочай (виды), горец (виды), одуванчик, паслен (виды), многолетние корневищные и корнеотпрысковые сорняки[7].Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
- Щирица Пальмера[18]
Резистентность
. Случаев формирования резистентных биотопов сорной растительности зарегистрировано мало. Есть сообщения о возникновении резистентности у щирицы Пальмера.Профилактика резистентности
. Для профилактики возникновения резистентности необходимо чередовать гербициды с различными механизмами действия. При обработке препаратами, содержащими бентазол необходимо учитывать, что к группе 6 (ингибирование фотосинтеза у связующих PSLL – гистидин 215) по HRAC и WSSA относят вещества класса нитрилы (бромфеноксим, бромоксинил, иоксинил) и пиридат (класс фенилпиридазины)[17].Фитотоксичность
. Бентазон характеризуется избирательной фитотоксичностью[1]. Бентазон не оказывает фитотоксического воздействия на горох, сою, лен-долгунец, пшеницу яровую и пшеницу озимую, рожь, ячмень, овес, нут[6].Применение
Препарат предложен для уничтожения сорняков после их всходов[16] в посевах зерновых злаковых культур, многолетних трав (клевер, люцерна), в смешанных посевах яровых зерновых с подсевом многолетних трав[4]. Опрыскивание гербицидом проводят весной в фазе кущения или в фазе двух-шести листьев культуры[9].
Бентазон применяют в форме водного раствора натриевой соли, часто в смеси с другими веществами, в том числе, совместно с солями арилоксиалканкарбоновых кислот [16][11].
Посевы клевера полевого опрыскивают весной до начала стеблевания, высота растений должна быть 10–15 см. Люцерну обрабатывают при появлении 1–2 листьев, старовозрастные посевы – весной при высоте растений 10–15 см (в фазе отрастания стеблей). Горох опрыскивают в фазе 3–5 листьев[5].
Зарегистрированы препараты со следующими сочетаниями действующих веществ:
- бентазон – для борьбы с однолетними двудольными сорными видами, в том числе устойчивыми к МЦПА в посевах гороха, сои, льна-долгунца;
- бентазон + ацифлуорфен – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями в посевах сои;
- бентазон + имазамокс – для борьбы с однолетними злаковыми и двудольными сорными видами на посевах сои и гороха (кроме овощного горошка);
- бентазон + кломазон – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями, в том числе дурнишник обыкновенный, на посевах сои;
- бентазон + тифенсульфурон-метил – для борьбы с однолетними и некоторыми многолетними двудольными сорными растениями на повесах сои;
- бентазон + хизалофоп-П-этил – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями, в том числе дурнишник обыкновенный, однолетними и многолетними злаковыми сорными растениями на посевах сои и гороха (овощного и на зерно);
- бентазон + фомесафен – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями на посевах сои[6].
С полным перечнем культур, рекомендуемых к обработке, и подавляемых сорняков можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.
Баковые смеси
. Бентазон применяется в баковых смесях с имазамоксом и тепралоксидимом[1].
Гидролиз бентазона 
Токсикологические свойства и характеристики
В почве препарат малоустойчив, среднее время его полуразложения составляет 13 суток, в редких случаях может увеличиться до 3-4 месяцев[9].
В почве, вероятно, образуется 8-гидроксиизомер, разлагающийся под действием микроорганизмов почвы. Наряду с окислением бентазона проходит его гидролиз по схеме (Изображение)[11].
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,1 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 0,15 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,01 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 5,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в зерне хлебных злаков | 0,1 |
| в зернобобовых (кроме сои) | 0,2 |
| в кукурузе (зерно) | 0,2 |
| в рисе | 0,1 |
| в сое (бобы, масло) | 0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в арахисе | 0,05 |
| в картофеле | 0,1 |
| в картофеле | 0,1 |
| в лук-репке | 0,1 |
| в льне (семена) | 0,1 |
| в молоке | 0,05 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,05 |
| в сорго | 1,0 |
| в хмеле сухом | 1,0 |
| в яйцах | 0,05 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
| в арахисе | 0,05 |
| в картофеле | 0,1 |
| в лук-репке | 0,1 |
| в льне (семена) | 0,1 |
| в молоке | 0,05 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских) | 0,05 |
| в сорго | 0,1 |
| в яйцах | 0,05 |
Полезные виды и энтомофаги
. Препарат не обладает токсичностью для пчел и насекомых[7][16].Теплокровные
. Малотоксичен для теплокровных[3].ЛД50 для крыс 1100 мг/кг[9],для кроликов 750 мг/кг, для кошек 500 мг/кг.[16]. Препарат раздражает слизистые глаз и слегка раздражает кожу[16].Симптомы отравления
. Клиническая картина острого отравления: диспноэ, диарея, анорексия, раздражение слизистых оболочек глаза[14].Классы опасности
. Бентазон относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].
Получение бентазона 
Получение
Бентазон получают конденсацией антраниловой кислоты или ее метилового эфира с изопропилсульфонилхлоридом (Изображение).
Получение бентазона 
Другим способом синтеза является взаимодействие изопропиламида антраниловой кислоты с комплексом триоксида серы с 2-метилпиридином (Изображение)[11].
2. Бартон Д. (ред) Оллис У. Д. (ред) Общая органическая химия. Т9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы/ Под ред. П.Г. Сэммса. – Перевод с английского/Под ред. Н.К. Кочеткова. – Москва: Химия,1985 – 800 с.
3. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
4. Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
5. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
6. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
7. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
8. Измерения концентраций бентазона в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2209-07
9. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
10. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
11. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
12. Определение остаточных количеств бентазона в семенах и масле сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1247-03
13. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
14. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
15. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
16. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
18. http://weedscience.org/
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Пестициды, содержащие Бентазон
гербициды, ДВ: Бентазон + хизалофоп-П-этил (300 + 45 г/л)
Рег. номер: 018-03-1474-1 до 19.04.2027 г. 2/3
гербициды, ДВ: Бентазон (300 г/л)
Рег. номер: 018-03-3051-1 до 17.03.2031 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320 + 160 г/л)
Рег. номер: 010-03-3572-1 до 27.03.2032 г. 2/3
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320 + 160 г/л)
Рег. номер: 126-03-3580-1 до 31.03.2032 г. 2/3
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320 + 160 г/л)
Рег. номер: 014(148)-03-3663-1 до 27.04.2032 г. 2/3
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320+160 г/л)
Рег. номер: 699-03-3866-1 до 09.11.2032 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + фомесафен (330 + 150 г/л)
Рег. номер: 021-03-2837-1 до 12.10.2030 г. 2/3
гербициды, ДВ: Бентазон + тифенсульфурон-метил (350 + 2 г/л)
Рег. номер: 178-03-2860-1 до 28.10.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (360 + 80 г/л)
Рег. номер: 677-03-3093-1 до 06.04.2031 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + Имазамокс (400 + 25 г/л)
Рег. номер: 021-03-2051-1 до 11.11.2028 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + имазамокс (460 + 25 г/л)
Рег. номер: 082-03-4333-1 до 21.12.2033 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + имазамокс (480 + 22,4 г/л)
Рег. номер: 224-03-1120-1 до 19.05.2026 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + кломазон (480 + 50 г/л)
Рег. номер: 156-03-3346-1 до 24.10.2031 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 050(360)-03-1060-1 до 06.04.2026 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 134-03-1423-1 до 27.03.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 446-03-1529-1 до 25.07.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 277-03-2091-1 до 31.01.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 178-03-2208-1 до 25.04.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 082-03-2408-1 до 19.09.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 570-03-2392-1 до 11.09.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 590(297)-03-2498-1 до 10.12.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 126-03-2504-1 до 11.12.2029 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 021-03-2586-1 до 11.03.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 002-03-2720-1 до 29.06.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 036-03-2734-1 до 05.07.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 647-03-2892-1 до 22.11.2030 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 197-03-3347-1 до 24.10.2031 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 010-03-3625-1 до 12.04.2032 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 070-03-3877-1 до 15.11.2032 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 278-03-4117-1 до 17.04.2032 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 042(099)-03-4130-1 до 26.04.2027 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон (480 г/л)
Рег. номер: 085-03-4227-1 до 22.10.2033 г. 3/3
гербициды, ДВ: Бентазон + фомесафен (350+150 г/л)
Рег. номер: 082-03-4777-0 до 19.01.2028 г. 2/3
гербициды, ДВ: Бентазон + Имазамокс (420 + 20,5 г/л)
Рег. номер: 126-03-4850-0 до 22.04.2028 г. 3/3
(c) Справочник AgroXXI