Бентазон - Трехмерная модель молекулы - фото
Бентазон - Трехмерная модель молекулы
Бентазон - Структурная формула - фото
Бентазон - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
25057-89-0
Синонимы
Бентазон, Базагран, оксазон
По английски
Bentazone
Эмпирическая формула
C10H12N2O3S
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Бентазон – белые, а по другим данным – бесцветные кристаллы. Стабилен при комнатной температуре к воздействию разбавленных кислот и щелочей (в течение 48 часов не разлагается в 0,1 н. растворе HCl или гидроксида натрия). При УФ-облучении период полуразложения равен 13,3 ч (при 50°C).

Готовые препараты – жидкости коричневого цвета, хорошо растворимые в воде. При температуре – 8°С часть вещества выкристаллизовывается, но с увеличением температуры снова растворяется. При добавлении к кислотам соединение из растворов выпадает в осадок.

Изучено большое количество аналогов и производных бентазона. Некоторые из них являются сильными гербицидами, но они пока не нашли практического применения. Вероятно, это объясняется их меньшей избирательностью по отношению к важным культурным растениям. Введение в молекулу бентазона различных заместителей к азоту отражается на избирательности и активности действия вещества. Такая же зависимость может наблюдаться при введении заместителей в его ароматическое ядро.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 240,3;
  • Температура плавления 137-139°С, 139,4-141°С;
  • Температура кипения;
  • Растворимость в воде 0,5 г/л при 20°С;
  • Плотность (20°С) –1,41;
  • Давление паров (25°С) 0,17 мПа.

Действие на вредные организмы

Бентазон подавляет различные двудольные сорняки. Избирателен по отношению к зерновым колосовым (рожь, пшеница, ячмень, овес) и зерновым с подсевом люцерны и клевера, к кукурузе, гороху, рису, фасоли, клеверу, люцерне, картофелю, льну и луку.

Различная устойчивость сорняков и культурных растений обусловлена разной скоростью поглощения и детоксикации препарата. Растения, проявляющие устойчивость, мало поглощают и быстро разрушают гербицид.

Механизм действия

. Бентазон – послевсходовый гербицид контактного действия. Абсорбируется листьями растений, но перемещение его по растению незначительно. По другим данным, хорошо поглощается листьями и по растению передвигается от основания к верхушке. По механизму действия вещество относится к препаратам, ингибирующим фотосинтез. При метаболизме гербицида в растениях молекула гидроксилируется в положениях 6 и 8. Получившиеся гидроксильные производные связываются с моно- и полисахаридами растений в прочные конъюганты.

Подавляемые сорные виды

. Тысячелистник обыкновенный, канатник, амброзия полыннолистная, дурман, куколь, василек синий, конопля сорная, полынь обыкновенная, виды лебеды, конопля сорная, дискурания, горцы, редька дикая, ромашка, осот полевой, курай, торица полевая, звездчатка, дурнишник, сыти, ярутка полевая, галинсога, марь белая, активен против различных видов камыша, вьюнок полевой, горцы, горчица полевая, гибискус тройчатый, канатник Теофраста, коммелина, крестовник мелкоцветный, лютик полевой, монохория, подсолнечник, подмаренник цепкий, пастушья сумка, виды портулака, сыть, виды стрелолиста, виды частухи.

Устойчивые сорные виды

. Повилика, молочай, горцы, одуванчик, паслен, многолетние корневищные и корнеотпрысковые сорняки.

Пестициды, содержащие
Бентазон

для сельского хозяйства:

С - смесевой пестицид

Применение

Препарат предложен для уничтожения сорняков после их всходов в посевах зерновых злаковых культур, многолетних трав (клевер, люцерна), в смешанных посевах яровых зерновых с подсевом многолетних трав. Опрыскивание гербицидом проводят весной в фазе кущения или в фазе двух-шести листьев культуры.

Бентазон применяют в виде водного раствора натриевой соли, часто в смеси с другими веществами, в том числе, совместно с солями арилоксиалканкарбоновых кислот.

Посевы клевера полевого опрыскивают весной до начала стеблевания, высота растений должна быть 10-15 см. Люцерну обрабатывают при появлении 1-2 листьев, старовозрастные посевы – весной при высоте растений 10-15 см (в фазе отрастания стеблей). Горох опрыскивают в фазе 3-5 листьев.

На основе бентазона зарегистрированы препараты:

  • противоднолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д и МЦПА сорняков на посевах овса ярового с подсевом люцерны и клевера, пшеницы яровой и озимой, ржи, ячменя;
  • против осоковых, в т.ч. клубнекамыша компактного и приморского, и однолетних 2-дольных сорняков (монохория, частуха, сусак, стрелолист и пр.) на посевах риса;
  • против однолетних двудольных на посевах гороха на зерно, райграса однолетнего, льна-долгунца, люцерны (старовозрастные семенные посевы), копеечника альпийского 1-го года вегетации, маклеи сердцевидной, мяты перечной;
  • против однолетних двудольных, в т.ч. дурнишника обыкновенного, на посевах сои и мн.др.

Зарегистрированные препараты на основе бентазона и ацифлуорфена применяются против однолетнихдвудольных сорняков на посевах сои.

С полным перечнем культур, рекомендуемых к обработке, и подавляемых сорняков можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Бентазон применяется в баковых смесях с имазамоксом и тепралоксидимом.

Фитотоксичность

. Препарат не фитотоксичен.

Токсикологические свойства и характеристики

В почве препарат малоустойчив, среднее время его полуразложения составляет 13 суток, в редких случаях может увеличиться до 3-4 месяцев.

В почве, вероятно, образуется 8-гидроксиизомер, разлагающийся под действием микроорганизмов почвы. Наряду с окислением бентазона проходит его гидролиз по схеме (Изображение).

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,1
ОДК в почве (мг/кг)0,15
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)5,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,1
в зернобобовых (кроме сои)
0,2
в кукурузе (зерно)
0,2
в рисе
0,1
в сое (бобы, масло)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в хмеле сухом
1,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в арахисе
0,05
в лене (семена)
0,1
в луке-репке
0,1
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в яйцах
0,05

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат не обладает токсичностью для пчел и насекомых.

Теплокровные

. Малотоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс 1100 мг/кг, для кроликов 750 мг/кг, для кошек 500 мг/кг. Препарат раздражает слизистые глаз и слегка раздражает кожу.

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: диспноэ, диарея, анорексия, раздражение слизистых оболочек глаза.

Классы опасности

. Препараты на основе бентазона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Бентазон получают конденсацией антраниловой кислоты или ее метилового эфира с изопропилсульфонилхлоридом (Изображение).

Другим способом синтеза является взаимодействие изопропиламида антраниловой кислоты с комплексом триоксида серы с 2-метилпиридином (Изображение).