Фенмедифам - Трехмерная модель молекулы - фото
Фенмедифам - Трехмерная модель молекулы
Фенмедифам - Структурная формула - фото
Фенмедифам - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
13684-63-4
Синонимы
Фенмедифам, Шеринг-4075, пистол 25, Бетанал, буретан, бурефен, кемифам, N - 1812205, S-4075
По английски
Phenmedipham
Эмпирическая формула
С16Н16N2О4
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – бесцветные кристаллы. В воде слабо растворимы, лучше – в органических растворителях. (ацетон, циклогексанон) – до 20%.

По степени летучести относится к малолетучим соединениям.

Ближайший гомолог фенмедифама – десмедифам. Применяется в смеси с фенмедифамом. Такой комбинированный препарат обладает более широким спектром действия. Синтезировано большое число гомологов и аналогов фенмедифама, но они не получили практического значения.

При температуре меньше 200°С препарат стабилен. Также отличается высокой стабильностью в кислых растворах. В щелочных и нейтральных – гидролизуется.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 300,3;
  • Температура плавления 143-144°С;
  • Растворимость в воде 4,7 мг/л;
  • Давление насыщенных паров 1,33•10-6 мПа (25°С).

Пестициды, содержащие
Фенмедифам

для сельского хозяйства:

* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

К гербициду чувствительны двудольные сорняки от фазы всходов до образования 4-х листьев, злаковые – в фазе появления 1-го листа.

Механизм действия

. Гербицид является ингибитором нециклического фотофосфорилирования. Он, действуя на фотосинтез, нарушает реакцию Хилла в чувствительных растениях. Это приводит к тому, что постепенно сорняки отмирают. Симптомы повреждения заметны спустя 4-8 дней.

Подавляемые сорные виды

. К фенмедифаму чувствительны пикульник, марь белая, горчица, пастушья сумка, торица, редька дикая, звездчатка средняя, горец вьюнковый, дымянка лекарственная, ярутка полевая, виды горца (кроме птичьего), мак-самосейка, крестовник обыкновенный.

Устойчивые сорные виды

. Щирица, амброзия полыннолистная и многолетние сорняки, виды ромашки, василек синий, подмаренник цепкий, горец птичий.

Применение

В качестве гербицида, имеющего избирательное действие, фенмедифам применяется для борьбы с однодольными и двудольными сорняками в посадках свеклы и цикория (по всходам культуры) в фазу 2-х настоящих листьев у культуры и сорняков. Не рекомендуется обрабатывать посевы после дождя, по росе, а также больные и ослабленные растения свеклы. Нужно придерживаться 2-2,5% концентрации рабочего раствора.

При внесении в почву не эффективен.

Эффективность фенмедифама снижается в прохладную, облачную погоду и повышается в теплую. Дождь, прошедший раньше 6 часов после окончания обработки, также уменьшает эффективность гербицида.

При сильной засоренности и появлении всходов сорных растений на протяжении всей вегетации рекомендуется двукратная обработка – 1-ая в фазе семядолей, 2-ая спустя 1,5-2 недели после первой. Продолжительность защитного действия составляет около месяца и более.

Зарегистрированы смесевые препараты на основе:

  • фенмедифама и десмедифама – широко применяются в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками на посадках свеклы;
  • фенмедифама, этофумезата и десмедифама – используются против однолетних двудольных, в том числе и щирицы, и отдельных однолетних злаковых сорняков на посадках свеклы.

Баковые смеси

. Фенмедифам совместим с инсектицидами.

Раньше хорошие результаты в борьбе с сорняками свеклы давало совместное применение некоторых довсходовых гербицидов (на основе таких действующих веществ, как ронит, феназон, тиллам, эптам и пр.) с послевсходовым опрыскиванием фенмедифамом.

Фитотоксичность

. При температуре выше 25°C возможны ожоги краев листьев свеклы.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ПДК в почве (мг/кг)0,25 тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,05 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,2
в цикории
0,5
в цикории (салатный)
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

остаточного действия не имеет, практически полностью разлагается в течение 2-2,5 месяцев.

По другим данным на поверхности почвы умеренно стойкий, разлагается в течение 3-4 месяцев.

Согласно, на поверхности почвы разлагается за 3-4 месяца, в почве – в течение 5-6 месяцев.

Не допускается наличие остаточных количеств препарата в воде рыбохозяйственных водоемов.

Полезные виды и энтомофаги

. Фенмедифам малотоксичен для птиц и пчел.

Теплокровные

. Слаботоксичен для теплокровных. ЛД50 оральная для крыс 750 мг/кг. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки. Согласно другим источникам, ЛД50 орально для крыс > 8000 мг/кг.

При однократном введении в желудок обладает средней токсичностью. ЛД50 для белых крыс 750 мг/кг. Кожнорезорбтивная токсичность и местнораздражающее действие незначительны. Кумулятивные свойства выражены слабо. Ккум 10.

Симптомы отравления

:

  • Лабораторные животные: угнетение, взъерошенная шерсть, кровянистые выделения из носа и глаз, парез задних конечностей, инспираторная одышка.
  • Человек. Клиническая картина острого отравления: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания.

Классы опасности

. Препараты на основе фенмедифама относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Фенмедифам получают по схеме (Изображение). Исходный м–аминофенол можно получать, например, аммонолизом резорцина при 200°C, а м-толуидин (продукт для получения изоционата) – каталитическим аммонолизом м-крезола при повышенных давлении и температуре.