Фенмедифам - Трехмерная модель молекулы - фото
Фенмедифам - Трехмерная модель молекулы
Фенмедифам - Структурная формула - фото
Фенмедифам - Структурная формула

Список пестицидов на основе Фенмедифам

Действующие вещества

IUPAC
[3-(метоксикарбониламино)фенил] N-(3-метилфенил)карбамата
IUPAC по англ.
[3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)carbamate
Номер CAS
13684-63-4
Синонимы
Фенмедифам, Шеринг-4075, пистол 25, Бетанал, буретан, бурефен, кемифам, N - 1812205, S-4075
Анг.
Phenmedipham
Эмпирическая формула
С16Н16N2О4
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Карбаматы, Фенилкарбаматы
Препаративная форма
16% Водно-суспензионный концентрат, 6-16% Концентрат суспензии, 16% Концентрат эмульсии, 6,3-15% Масляный концентрат эмульсии, 9% Микрокапсулированная суспензия, 6-16% Суспензионный концентрат
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – бесцветные кристаллы. В воде слабо растворимы, лучше – в органических растворителях[4], в ацетоне и циклогексаноне – до 20%[11].

По степени летучести относится к малолетучим соединениям[11].

Ближайший гомолог фенмедифама – десмедифам. Применяется в смеси с фенмедифамом. Такой комбинированный препарат обладает более широким спектром действия. Синтезировано большое число гомологов и аналогов фенмедифама, но они не получили практического значения[12].

При температуре меньше 200°С препарат стабилен[13]. Также отличается высокой стабильностью в кислых растворах. В щелочных и нейтральных – гидролизуется[13].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 300,3;
  • температура плавления – 143–144°С[10][11];
  • растворимость в воде 4,7 мг/л[14];
  • давление насыщенных паров 1,33•10-6 мПа (25°С)[13].

Чувствительные виды сорных растений

  • Горец (виды)
  • Горчица полевая
  • Дымянка лекарственная
  • Звездчатка средняя
  • Крестовник обыкновенный
  • Мак самосейка
  • Марь белая
  • Пастушья сумка
  • Пикульник
  • Редька дикая
  • Торица
  • Ярутка полевая[10][7][5]

Действие на вредные организмы

Фенмедифам обладает системной гербицидной активностью избирательного действия. Эффективен против однолетних двудольных растений в посевах сахарной, столовой, кормовой свеклы после всходов культуры[5].

Механизм действия

. Согласно обновленной классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) фенмедифам отнесен к группе 5 (ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders), до 2020 г по HRAC – группа С1[16].

Подробнее о механизме действия вещества десмедиафам, прочих фенилкарбаматов и других химических классов групп 5 и 6 – в статье «Фенилкарбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Листья разного возраста чернеют и отмирают. Первыми поражаются более взрослые листья. Точка роста поражается последней. Визуальные признаки поражения проявляются через 4–8 суток после опрыскивания, в зависимости от погодных условий[5][9].

Подавляемые сорные виды

. К фенмедифаму чувствительны пикульник, марь белая, горчица, пастушья сумка, торица, редька дикая,[7] звездчатка средняя, горец вьюнковый,[10] дымянка лекарственная, ярутка полевая, виды горца (кроме птичьего), мак-самосейка, крестовник обыкновенный[10].

Устойчивые сорные виды

. Злаковые сорные растения, многолетние двудольные растения[5]. Кроме того: щирица (виды), амброзия полыннолистная[7], ромашки (виды), василек синий, подмаренник цепкий, горец птичий[1].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[17]

Резистентность

. Как и все фенилкарбаматы, фенмедифам относится к относят к группе низкого риска формирования резистентности[9]. Зарегистрированы случаи формирования резистентных растений видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[16].

Профилактика резистентности

. Для предотвращения возникновения резистентности биотопов сорных растений необходимо препаратыс действующим веществом фенмедифам чередовать с препаратами другого механизма действия[9]. Подробнее – в статье "Фенилкарбаматы".

Фитотоксичность

. При температуре выше 25°C возможны ожоги края листовой пластики у свеклы[2].

Применение

Фенмедифан в сфере заащиты растений применяется как действующее вещество гербицида рекомендованых для борьбы с однодольными и двудольными сорняками в посадках свеклы и цикория (по всходам культуры) в фазу 2-х настоящих листьев у культуры и сорняков[2][4]. Не рекомендуется обрабатывать посевы после дождя, по росе, а также больные и ослабленные растения свеклы. Нужно придерживаться 2–2,5% концентрации рабочего раствора[7]. При внесении в почву не эффективен[10].

Эффективность фенмедифама снижается в прохладную, облачную погоду и повышается в теплую[2][11]. Дождь, прошедший раньше 6 часов после окончания обработки, также уменьшает эффективность гербицида[4].

При сильной засоренности и появлении всходов сорных растений на протяжении всей вегетации рекомендуется двукратная обработка – 1-ая в фазе семядолей, 2-ая спустя 1,5–2 недели после первой. Продолжительность защитного действия составляет около месяца и более[7].

Зарегистрированы смесевые препаратыс действующими веществами:

  • фенмедифама + десмедифам – широко применяются в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками на посадках свеклы;
  • фенмедифам + этофумезат + десмедифам – используются против однолетних двудольных, в том числе и щирицы, и отдельных однолетних злаковых сорняков на посадках свеклы;
  • этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил – применяется на посевах свеклы сахарной, столовой, кормовой против однолетних двудомных сорняков, в том числе щирицы[3].

Баковые смеси

. Фенмедифам совместим с инсектицидами[11].

Раньше хорошие результаты в борьбе с сорняками свеклы давало совместное применение некоторых довсходовых гербицидов (на основе таких действующих веществ, как ронит, феназон, тиллам, эптам и пр.) с послевсходовым опрыскиванием фенмедифамом[4].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ПДК в почве (мг/кг)0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,05 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01 (с.с.) (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой0,2
в цикории0,5
в цикории (салатный)0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

остаточного действия не имеет[2], практически полностью разлагается в течение 2–2,5 месяцев[10][6].

По другим данным[7][11] на поверхности почвы умеренно стойкий, разлагается в течение 3–4 месяцев[11].

Согласно,[11] на поверхности почвы разлагается за 3–4 месяца, в почве – в течение 5–6 месяцев.

Не допускается наличие остаточных количеств препарата в воде рыбохозяйственных водоемов[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Фенмедифам малотоксичен для птиц и пчел[7].

Теплокровные

. Слаботоксичен для теплокровных[2]. ЛД50 оральная для крыс 750 мг/кг. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки[10]. Согласно другим источникам, ЛД50 орально для крыс > 8000 мг/кг[14].

При однократном введени?

Литературные источники:
1. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
2. Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
6. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
7. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
8. Картофельная система, журнал, №4 2011. Доренко Т.: Боксер работает там, где другие бессильны
9. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
10. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
11. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
12. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13. МУК 4.1.1910-04 Методические указания по определению Фенмедифама в корнеплодах и зеленой массе столовой и кормовой свеклы методом газожидкостной хроматографии
14. Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
15. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
16. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
17. http://weedscience.org/
Изображения (переработаны):
18.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©


Пестициды, содержащие Фенмедифам

Бицепс 22, КЭАО Фирма «Август»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (100 + 100 г/л)
Рег. номер: 021-03-1722-1 до 06.11.2027 г. 3/3
Бетарен 22, МКЭАО «Щелково Агрохим»
гербициды, ДВ: Фенмедифам + десмедифам (110 + 110 г/л)
Рег. номер: 018-03-4399-0 до 31.01.2027 г. 3/3
Эксперт Квадро, МКСООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил (110 + 90 + 70 + 40 г/л)
Рег. номер: 192-03-600-1 до 17.03.2025 г. 3/3
Гуд-Харвест Свекольный Гербицид, КЭЧжангсу Гуд Харвест Вейн Агрокемикал Ко. Лтд.
гербициды, ДВ: Этофумезат + Фенмедифам + Десмедифам (112 + 91 + 71)
Рег. номер: 563-03-2342-1 до 01.08.2029 г. 3/3
Бетанал Прогресс ОФ, КЭБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 019-03-903-1 до 15.12.2025 г. 3/3
Бетанал Эксперт ОФ, КЭБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 019-03-902-1 до 15.12.2025 г. 3/3
Лидер, КЭЗАО «ТПК Техноэкспорт»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 046-03-1272-1 до 13.11.2026 г. 3/3
Эксперт Трио ОФ, КЭООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 192-03-2174-1 до 31.03.2029 г. 3/3
Горизонт, КЭООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 064-03-602-1 до 22.03.2025 г. 3/3
Древер, КЭООО «ФРАНДЕСА»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 297-03-663-1 до 24.05.2025 г. 3/3
Битатрин, КЭООО «СФ-РЕГИСТРЭЙШН»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 446-03-1544-1 до 05.09.2027 г. 3/3
Бифор Прогресс, КЭООО «Агро Эксперт Груп»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 178-03-2618-1 до 22.03.2030 г. 3/3
Бетакем, КЭООО «АГРус»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 097-03-2932-1 до 16.12.2030 г. 3/3
Секира Элит, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 010-03-3229-1 до 22.07.2031 г. 3/3
Беташанс Трио, КЭООО «ШАНС»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 126-03-4002-1 до 05.03.2033 г. 3/3
Синбетан Эксперт ОФ, КЭООО НПО «РАХ»,ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 004(549)-03-4098-1 до 23.02.2031 г. 3/3
Комрад, КЭАРИСТА ЛАЙФСАЙЕНС С.А.С.
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 201-03-4150-1 до 06.07.2033 г. 3/3
Тринити, КЭООО «ХИМСНАБ»
гербициды, ДВ: этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 913-03-4470-1 до 07.11.2027 г. 3/3
Вымпел 3, КЭАО «ФМРус»
гербициды, ДВ: этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 050-03-4570-0 до 20.05.2027 г. 3/3
Вымпел 3, КЭАО «ФМРус»
гербициды, ДВ: этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112 + 91 + 71 г/л)
Рег. номер: 050-03-4664-1 до 15.09.2034 г. 3/3
Триумф, КЭРейнбоу Агросайенсиз Кфт.
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (112+91+71 г/л)
Рег. номер: 607-03-3938-1 до 09.01.2033 г. 3/3
Бетарен Супер МД, МКЭАО «Щелково Агрохим»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (126 + 63 + 21 г/л)
Рег. номер: 018-03-2953-1 до 23.12.2030 г. 2/3
Бицепс 300, КЭАО Фирма «Август»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (150 + 150 г/л)
Рег. номер: 021-03-2632-1 до 26.03.2030 г. 3/3
Вымпел 2, КЭАО «ФМРус»
гербициды, ДВ: десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 050-03-4569-1 до 20.05.2027 г. 3/3
Бетинол 22, КЭООО «Агробюро РУС»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 142-03-940-1 до 29.12.2025 г. 3/3
Бетанал 22, КЭБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 019-03-901-1 до 15.12.2025 г. 3/3
Секира Дуэт, КСООО «ЛИСТЕРРА», ПАНАМА АГРОКЕМИКАЛС ИНК.
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 010(011)-03-1616-1 до 04.09.2026 г. 3/3
Эксперт Некст, КСООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 192-03-603-1 до 22.03.2025 г. 3/3
Беташанс Дабл, КЭООО «ШАНС»
гербициды, ДВ: Десмедифам + Фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 126-03-2027-1 до 24.10.2028 г. 3/3
Эксперт 22, КЭООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 192-03-2173-1 до 31.03.2029 г. 3/3
Бетацвай, КЭООО «АГРус»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 097-03-2096-1 до 31.01.2029 г. 3/3
Бельведер, СЭООО «АДАМА РУС»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 156-03-2129-1 до 27.02.2029 г. 3/3
Бифор 22, КЭООО «Агро Эксперт Груп»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 178-03-2916-1 до 08.12.2030 г. 3/3
Синбетан 22, КЭООО НПО «РАХ», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
гербициды, ДВ: Фенмедифам + десмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 004(549)-03-5017-1 до 20.12.2030 г. 3/3
Бетаниум 22, КЭООО «Интер Групп»
гербициды, ДВ: десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 082-03-4628-0 до 01.07.2027 г. 3/3
Секунда, КЭООО «ХИМСНАБ»
гербициды, ДВ: десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 913-03-4469-1 до 07.11.2027 г. 3/3
Вымпел 2, КЭАО «ФМРус»
гербициды, ДВ: десмедифам + фенмедифам (160 + 160 г/л)
Рег. номер: 050-03-4663-1 до 15.09.2034 г. 3/3
Бельведер Форте, СЭООО «АДАМА РУС»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (200 + 100 + 100 г/л)
Рег. номер: 156-03-2255-1 до 30.05.2029 г. 2/3
Бетарен Экспресс АМ, КЭАО «Щелково Агрохим»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (60 + 60 + 60 г/л)
Рег. номер: 018-03-1918-1 до 20.05.2028 г. 3/3
Бицепс Гарант, КЭАО Фирма «Август»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам + этофумезат (70 + 90 + 110 г/л)
Рег. номер: 021-03-1721-1 до 06.11.2027 г. 3/3
Бетанал Макс Про, МДБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил (75 + 60 + 47 + 27 г/л)
Рег. номер: 019-03-3931-1 до 08.01.2033 г. 2/3
Бифор Супер, МЭООО «Агро Эксперт Груп»
гербициды, ДВ: Этофумезат + фенмедифам + десмедифам (80 + 65 + 50 г/л)
Рег. номер: 178-03-1752-1 до 11.02.2028 г. 3/3
Битап ФД 11, КЭООО «ЮПЛ»
гербициды, ДВ: Десмедифам + фенмедифам (80 + 80 г/л)
Рег. номер: 148-03-1484-1 до 26.04.2027 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI