Диметоат - Трехмерная модель молекулы - фото
Диметоат - Трехмерная модель молекулы
Диметоат - Изомеризация диметоата: Получающийся тиоловый эфир фосфорной кислоты более токсичен, чем диметоат (по Шрадеру, 1965). - фото
Диметоат - Изомеризация диметоата: Получающийся тиоловый эфир фосфорной кислоты более токсичен, чем диметоат (по Шрадеру, 1965).
Диметоат - Структурная формула - фото
Диметоат - Структурная формула

Список пестицидов на основе Диметоат

Действующие вещества

IUPAC
2-диметоксифосфинотиоилсульфанил-N-метилацетамид
IUPAC по англ.
2-dimethoxyphosphinothioylthio-N-methylacetamide
Номер CAS
60-51-5
Синонимы
Диметоат, Phosphorodithioic acid, O.O-dimethyl S-[2-(methylamino)-2-oxoethyl] ester
Анг.
Dimethoate
Эмпирическая формула
C5H12NO3PS2
Препаративная форма
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Диметоат – производное дитиофосфорной кислоты[8]. Чистое вещество – бесцветные кристаллы с приятным кафмарным запахом[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 229,2;
  • температура плавления – 51–52 °С;
  • n65D – 1,5334;
  • d654 – 1,277;
  • давление паров – 1∙10-4мм.рт.ст.;
  • летучесть – 0,107 мг/м3[6].

Технический продукт – желто-коричневое масло со слабом запахом. Диметоат легко растворяется во многих органических растворителях (ацетоне, дихлорэтане, хлороформе, метаноле), трудно в петролейном эфире и лигроине. Растворимость в воде при комнатной температуре равна 39 г/л[6].

В кислой среде (pH 1–5) диметоат устойчив к гидролизу, в щелочной быстро разлагается[8]. Термически нестоек и при нагревании изомеризуется[4][1].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Диметоат – синтетическое органическое тиофосфатное соединение с инсектицидной и акарицидной активностью широкого спектра действия. Обладает контактно-кишечным и системным действием. Вреден при вдыхании[12].

Диметоат проникает в растения через корневую систему и надземные органы, распространяется по тканям растения восходящими и нисходящими токами, что делает их токсичными для сосущих вредителей[1][7][8].

Механизм действия

. По классификации IRAC, диметоат относят к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[11].

Подробнее о механизме действия диаметоата и других ФОС – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Симптомы поражения

. После обработки у насекомых и клещей резко падает активность ацетилхолинэстеразы. Признаки отравления проявляются быстро. Наблюдается гиперактивация, тремор конечностей, паралич. Гибель вредителей наблюдается в течение первых часов после контакта с пестицидом[8].

Поражаемые виды

. На территории России разрешены к применению препараты с действующим веществом диметоат против многих семейств и групп вредителей: Жужелицы, Клещи галловые четырехногие, Клещи паутинные, Листоеды, Щитники-черепашки, Кружевницы, Слепняки, Злаковые мухи, Тли настоящие, Трипсы настоящие, Трипсы трубкохвостые, Минирующие мухи, Моли минирующие стеблевые, Моли выемчатокрылые, Цикадки, Мертвоеды, Толстоножки, Огневки, Листовертки, Совки (Ночницы), Щитовки, Ложнощитовки, Галлицы [2]. Примерный список видов вредителей чувствительных к диметоату представлен в перечне справа.

Резистентность

. Как ко всем фосфорорганическим соединениям, к диметоату может формироваться резистентность у различных категорий вредителей. Подробнее – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)».

Фитотоксичность

. При соблюдении регламента применения ожог листьев, цветов и бутонов не наблюдается[7].

Применение

Диметоат – действующее вещество инсектицдных и акарицидных препаратов, рекомендуемых к применению в сфере защиты растений на широком спектре культур[2].

В сельском хозяйстве

. Диметоат широко используется для защиты от вредителей пшеницы, ржи, овса, ячменя (хлебная жужелица, клоп вредная черепашка, пьявица, внутристеблевые мухи, тли, трипсы), яблони, груши (щитовки, ложнощитовки, клещи, листовертки, тли, медяница, моли, плодожорки, листогрызущие гусеницы, жуки), зернобобовых культур (бобовая огневка, гороховая плодожорка, тли), овощных культур (семенные посевы) (клещи, тли, трипсы, клопы), люцерны (семенные посевы) (клопы, тли, люцерновая толстоножка, клещи), льна-долгунца (плодожорка, тли, совка-гамма), свеклы сахарной и кормовой (клопы, листовая тля, минирующая муха и моль, клещи, цикадки, мертвоеды, блошки), картофеля (тли, картофельная моль), конопли (листовертки, тли), смородины, малины (маточники) (листовертки, галлицы, тли, клещи, цикадки) и др[2].

С полным списком культур и объектов, на которых применяется Диметоат можно ознакомиться на страницах инсектицидов, содержащих это соединение.

По данным из литературных источников[1] ранее выпускались инсектициды на основе диметоата в виде гранул. Препарат на суперфосфате и Диметоате применяли против проволочников путем внесения в почву с семенами при посеве или путем рассева гранул в рядки в питомниках. Сегодня гранулированные препараты на основе Диметоата не зарегистрированы[1][2].

Диметоат запрещено использовать на ягодных культурах, а также плодовых насаждениях, в междурядьях которых выращивают ягоды и овощи на зелень[1].

Инструкция по применению диметоата

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Данадим, закладки: Регламенты применения препарата Данадим.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,003 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0003 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых0,02
в винограде0,02
в горохе1,0
в горчице (семена, масло)0,05
в грибах0,02
в зерне хлебных злаков0,05
в зернобобовых1,0
в капусте0,2
в картофеле0,05
в кукурузе (зерно, масло)0,02
в маслинах0,02
в огурцах0,02
в плодовых (косточковые)2,0
в плодовых (семечковые)0,02
в подсолнечнике (семена, масло)0,02
в просе0,02
в рапсе (зерно, масло)0,05
в рисе0,02
в свекле сахарной, столовой0,05
в сое (бобы, масло)0,02
в табаке0,02
в томатах0,02
в хмеле сухом0,02
в цитрусовых5,0
в ягодах0,02
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в перце сладком, включая гвоздичный0,5
в салате0,3
в сельдерее0,5
в спарже0,05
в субпродуктах КРС0,05
в яйцах0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в салате0,3
в сельдерее0,5
в спарже0,05
в яйцах0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Период полураспада диметоата в зависимости от растения и времени года составляет 2–5 дней[5].

Препараты имеют слабо выраженное кумулятивное и выраженное кожно-резорбтивное действия[5][1]. По критерию пероральной токсичности диметоат относится к среднетоксичным веществам[1].

Диметоат не является мутагенным веществом для лабораторных животных, но признан экспертами ВОЗ мутагеном для бактерий[10]. Также для лабораторных животных не установлено выраженного эмбриотоксического или тератогенного действия[10].

Симптомы отравления у животных

Острое отравление

. Диметоат очень ядовит. Спустя 30–45 минут после введения смертельных и токсических доз у крыс и мышей развиваются тремор, торможение, фибриллярные подергивания, слюнотечение. Становится хриплым и затрудняется дыхание. У кошек нарушение координации движений, обильное слюнотечение, тремор. У кроликов наблюдается слабость шейных мышц. При четырехчасовой ингаляции аэрозоля (концентрация 60–80 мг/м3 токсические явления выражаются не ярко; у кошек пары не вызывают симптомов отравления при концентрации вещества 0,02 мг/л. По изменению активности холинэстеразы крови пороговые концентрации диметоата для аэрозоля равны 5 мг/м3, для паров – 10 мг/м3[3].

При введении Диметоата крысам через рот ЛД50=230 мг/кг, мышам – 135 мг/кг, кошкам – 100 мг/кг[3].

Смертельная доза при аппликации кроликам на кожу составляет 1 – 1,5 г/кг, для крыс ЛД50 = 1,12 г/кг[3].

Хроническое отравление

. При многократном воздействии паров диметоата в течение месяца (концентрация 0,002 мг/л) на крыс признаков отравления у животных обнаружено не было[10].

Ежедневн?

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.
4. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
6. МУК 4.1.2765–10. Измерение концентраций диметоата в атмосферном воздухе населенных мест методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. Дата введения 17 декабря 2010 г
7. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
9. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
10. Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Источники из сети интернет:
11. Irac-online.org.
12. PubChem

Пестициды, содержащие Диметоат

Тибор, КЭПЕТЕРС & БУРГ Кфт.
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат + бета-циперметрин (300 + 40 г/л)
Рег. номер: 017-01-715-1 до 20.07.2025 г. 3/1
Кинфос, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат + бета-циперметрин (300 + 40 г/л)
Рег. номер: 018-01-2221-1 до 06.05.2029 г. 3/1
Кинфос Нео, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат + альфа-циперметрин (300 + 40 г/л)
Рег. номер: 018-01-3335-1 до 18.10.2031 г. 3/1
Альфа-Директор, КЭООО «АЛЬФАХИМГРУПП»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 062-01-657-1 до 29.04.2025 г. 2/1
Диметус, КЭООО «АНПП «АГРОХИМ-XXI», Кингтай Кемикалз Ко. Лтд.
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 023(396)-01-1257-1 до 25.10.2026 г. 3/1
Тагор, КЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 018-01-2827-1 до 07.10.2030 г. 3/1
Би-58 Топ, КЭКЕМИНОВА А/С
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 058-01-1959-1 до 03.07.2028 г. 3/1
Ранголи-Дункан, КЭООО «РАНГОЛИ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 134-01-1910-1 до 10.05.2028 г. 2/1
Ди-68, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 010-01-2153-1 до 11.03.2029 г. 3/1
Рогор-С, КЭООО «Агро Эксперт Груп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 178-01-2216-1 до 06.05.2029 г. 3/1
Террадим, КЭООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ», ООО «ГРАНУМ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 192(424)-01-2787-1 до 22.08.2030 г. 3/1
Евродим, КЭООО «АГРус»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 097-01-2844-1 до 15.10.2030 г. 3/1
Фостран, КЭООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 063-01-2850-1 до 20.10.2030 г. 3/1
Данадим Эксперт, КЭКЕМИНОВА А/С
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 058-01-2879-1 до 15.11.2030 г. 3/1
Диметек, КЭООО «АГРОМИР»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 070-01-3374-1 до 16.11.2031 г. 3/1
Дитокс, КЭООО «Интер Групп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 082-01-3658-1 до 26.04.2032 г. 3/1
Биммер, КЭООО «ЯРИЛО»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 085-01-3713-1 до 13.06.2032 г. 2/1
Сирокко, КЭАО Фирма «Август»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 021-01-3721-1 до 23.06.2032 г. 3/1
Дишанс, КЭООО «ШАНС»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 126-01-4044-1 до 20.03.2033 г. 3/3
Димекс, КЭООО «СЭЙФТИ ФИЛД КОРПОРЭЙШН»
инсектициды и акарициды, ДВ: Диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 653-01-4160-0 до 19.07.2026 г. 3/1
Диметрон, КЭООО «ХИМСНАБ»
инсектициды и акарициды, ДВ: диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 913-01-4468-1 до 13.04.2027 г. 2/1
Бинадин, КЭАО «ТПК Техноэкспорт»
инсектициды и акарициды, ДВ: диметоат (400 г/л)
Рег. номер: 046-01-4744-1 до 02.12.2034 г. 2/1

(c) Справочник AgroXXI