Ацетамиприд - Трехмерная модель молекулы - фото
Ацетамиприд - Трехмерная модель молекулы
Ацетамиприд - Структурная формула - фото
Ацетамиприд - Структурная формула

Список пестицидов на основе Ацетамиприд

Действующие вещества

IUPAC
N-[(6-хлорпиридин-3-ил) метил]-N -циано-N-метилэтанимидамид
IUPAC по англ.
N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N -cyano-N-methylethanimidamide
Номер CAS
135410-20-7
Синонимы
Ацетамиприд, NI-25, (E)-acetamiprid, Mospilan, Intruder
Анг.
Аcetamiprid
Эмпирическая формула
С10Н11СlN4
Химический класс
Цель и область применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Ацетамиприд – циансодержащий неоникотиноид. В химической структуре, как и у имидаклоприда, и тиаклоприда присутствует пиридиновое кольцо с одним атомом хлора в положении 6[3].

Ацетамиприд (чистый) – белое кристаллическое вещество. При pH 4–7 гидролитически стабилен, при pH 9 и 45°С постепенно разлагается[2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 222,7;
  • температура плавления – 98,9°С;
  • давление пара при 25°C – < 1∙10-6 Па (< 7,5∙10-9 мм.рт.ст.);
  • растворимость в воде – 4200 мг/л;
  • хорошо растворим в ацетоне, этаноле, метаноле, хлороформе, дихлорметане и ацетонитриле (более 200 г/дм3);
  • растворимость в гексане – 6,54 мг/дм3;
  • рКа – 0,7, очень слабое основание[2][4][7].

Действие на вредные организмы

Ацетамиприд обладает инсектицидной активностью. Отравляющее действие на насекомых – контактно-кишечное. Характеризуется высокой способностью проникать внутрь листовых пластинок (трансламинарные свойства) и распространяться внутри растений (системные свойства). Благодаря трансламинарным и системным свойствам возможна разработка инсектицидов с действующим вещество ацетамид для обработки посевного материала от почвообитающих вредителей и вредителей всходов[6].

Несмотря на то, что системные свойства ацетамиприда сильнее, чем у имдаклоприда, на поверхности растений он нестоек и разрушается в течении 3–4 дней[3]. Ацетамиприд проявляет овицидную токсичность, в частности относительно яиц фруктовой моли[3].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, ацетамиприд относится к группе 4, подгруппа А, по механизму действия на вредителей является конкурентным модулятором никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (НАЦХР)/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators[9].

Как и всех никотиноиды, ацетамиприд действует как антагонист никотинацетил-холинового рецептора (НАЦХР). Он вызывает гиперполяризацию мембраны нервного волокна насекомого, что сводится к пролонгированному открытию натриевых каналов. Это нарушает передачу нервного импульса через синапс и приводит к гибели насекомого от нервного перевозбуждения[1][6]

Ацетамиприд, как и другие неоникотиноиды, хорошо связывается с мембранами клеток мозга (синапс шестого ганглия) насекомых, но слабо мембранами клеток мозга позвоночных (млекопитающих), что, скорее всего, и является причиной избирательной токсичности соединения. По эффективности воздействия ацетамиприд, как и прочие неоникотиноиды, не уступает пиретроидам, но превосходит ФОС и карбаматы[1].

Ацетамиприд относится к группе высокоэффективных антагонистов никотинацетил-холиновых рецепторов, поскольку его воздействие на специфические рецепторы – от 60 до 100%[1]

Симптомы поражения

. Насекомые погибают от сильного нервного перевозбуждения, сопровождаемого угнетением и параличем[3]. Результат виден через час после обработки[6].

Поражаемые виды

. Ацетамиприд эффективен в борьбе против видов многих семейств: Тли настоящие, Совки, Цикадки певчие, Долгоносики, Мухи злаковые, Щитники-черепашки, Слепняки, Саранчовые настоящие, Листоеды, в том числе группы Блошки хлебные, Бошки свекловичные[1][5][6]. Влияет на вредных насекомых на всех этапах развития[3].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Неоникотиноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Неоникотиноиды».

Фитотоксичность

. Как и прочие неоникотиноиды, ацетамиприд не фитотоксичен[6].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Ацетамиприд используется в качестве действующего вещества инсектицидов для применения в сельском хозяйстве и на личных приусадебных участках, как в однокомпонентных, так и в комплексных препаратах[5].

На территории России в настоящее время (июнь,2024 г) разрешены к использованию следующие сочетания действующих веществ: ацетамиприд; ацетамиприд + альфа-циперметрин, ацетамиприд + лямбда-цигалотрин, ацетамиприд + лямбда-цигалотрин + клотианидин; ацетамиприд + флудиоксонил + ципроконазол; ацетамиприд + флудиоксонил +дифеноконазол; ацетамиприд + фипронил; ацетамиприд + прохлораз + протиоконазол + азоксистробин; ацетамиприд + прохлораз + тебуконазол + пираклостробин; дифлубензурон + ацетамиприд; новалурон + ацетамиприд; ацетамиприд + флудиоксонил + ципроконазол; ацетамиприд + прохлораз + протиоконазол + азоксистробин; ацетамиприд + прохлораз + тебуконазол + пираклостробин[5].

Ассортимент инсектицидов с действующим веществом ацетамиприд, разрешенных к использованию на территории России, предполагает возможность борьбы с широким спектром вредителей на зерновых, овощных, плодовых, технических культурах[5].

Инструкция по применению ацетамиприда

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Моспилан, РП закладки: Регламенты применения препарата Моспилан, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,07
ОДК в почве (мг/кг)0,6
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,02 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,004
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе0,03
в зерне хлебных злаков0,5
в капусте кочанной0,7
в картофеле0,5
в кукурузе (зерно, масло)0,03
в луке (репка)0,03
в моркови0,04
в огурцах0,3
в плодовых (семечковые)0,8
в рапсе (зерно, масло)0,1
в свекле сахарной0,1
в сое (бобы, масло)0,03
в томатах0,3
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в винограде 0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Ацетамиприд – опасное соединение по острой токсичности (ЛД50 для крыс 146–217 мг/кг). Малоопасное – по дермальной токсичности (ЛД50 для крыс более 2 000 мг/кг). Особо опасное по ингаляционной токсичности (ЛК50(4 ч) 290 мг/м3). Не вызывает раздражение глаз и кожи[7].

Ацетамиприд обусловливает гормональный механизм возникновения опухолей у крыс, получавших данное вещество в токсических дозах. По этому критерию он относится к третьему классу опасности[3].

В почве

. Период полураспада ДТ50 в почве 15 – 30 дней (включая метаболиты)[7].

Симптомы отравления

. Острое отравление у животных проявляется в нарушение ритма дыхания, координации движения, судорогами, тремором, диареей, саливацией[6].

Для химико-токсикологического анализа при отравлении ацетамипридом у животных берут содержимое желудка, печень, почки, мышечную ткань, отправляют пробу селезенки, волосяного (перьевого) покрова на обнаружение остаточных количеств пестицидов[3].

Помощь при отравлении

неоникотиноидами, в том числе ацетамипридом, наряду с методами детоксикационной терапии в качестве средств патогенетической терапии рекомендовано внутривенное введение 5%-ного раствора унитиола в дозе 0,025 г/кг и 0,5%-ного раствора диазепама в дозе 0,5 мг/кг[3].

Классы опасности

. Ацетамиприд относят к третьему классу (умеренно опасные) по отношению к человеку и третьему классу опасности (малоопасные) по отношению к пчелам[5][6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Литературные источники:
1. Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с
2. Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
3. Бойко Т.В., Герунова Л.К., Герунов В.И., Гонохова М.Н. Токсикологическая характеристика неоникотиноидов, УДК 619:615.9, Вестник Омского государственного аграрного университета, Ветеринарные науки, 2015, стр 49–54
4. Ведищева Д.В., Соболева И.Г. Изучение условий определения остаточных количеств неоникотиноидных инсектицидов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. Вып. 1
5. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
7. Методические указания. Определение остаточных количеств ацетамиприда в воде, почве, огурцах, томатах, клубнях и ботве картофеля, зерне и соломе пшеницы и в кормовом разнотравье методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1130-02
8. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
9. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Ацетамиприд

Органза, КСООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Лямбда-цигалотрин + ацетамиприд (100 + 100 г/л)
Рег. номер: 192-01-1371-1 до 20.02.2027 г. 2/2
Грифон, КСООО «Интер Групп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + флудиоксонил + дифеноконазол (100 + 25 + 25 г/л)
Рег. номер: 082-01(02)-3947-1 до 11.01.2033 г. 3/-
Грифон, КСООО «Интер Групп»
фунгициды, ДВ: Ацетамиприд + флудиоксонил + дифеноконазол (100 + 25 + 25 г/л)
Рег. номер: 082-01(02)-3947-1 до 11.01.2033 г. 3/-
Кинг Комби, КСООО «Агро Эксперт Груп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + Флудиоксонил + ципроконазол (100 + 34 + 8,3 г/л)
Рег. номер: 178-01-2614-1 до 18.03.2030 г. 3/-
Кинг Комби, КСООО «Агро Эксперт Груп»
фунгициды, ДВ: Ацетамиприд + Флудиоксонил + ципроконазол (100 + 34 + 8,3 г/л)
Рег. номер: 178-02-2613-1 до 18.03.2030 г. 3/-
Эсперо Евро, МДАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + альфа-циперметрин (100 + 60 г/л)
Рег. номер: 018-01-3296-1 до 16.09.2031 г. 3/1
Корморан, КЭООО «АДАМА РУС»
инсектициды и акарициды, ДВ: Новалурон + ацетамиприд (100 + 80 г/л)
Рег. номер: 156-01-3502-1 до 29.02.2032 г. 3/3
Новацет, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Новалурон + ацетамиприд (100 + 80 г/л)
Рег. номер: 010-01-4039-1 до 16.03.2033 г. 2/3
Декстер, КСООО «Агро Эксперт Груп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Лямбда-цигалотрин + ацетамиприд (106 + 115 г/л)
Рег. номер: 178-01-2201-1 до 11.04.2029 г. 2/1
Декстер Турбо, СЭООО «Агро Эксперт Груп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + лямбда-цигалотрин + клотианидин (115 + 106 + 70 г/л)
Рег. номер: 178-01-3897-1 до 01.12.2032 г. 2/1
Гарпун, КСООО «Тетра Хим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + лямбда-цигалотрин (115 + 106 г/л)
Рег. номер: 642-01-2954-1 до 23.12.2030 г. 2/1
Гоплит, КСООО «Шанс»
инсектициды и акарициды, ДВ: лямбда-цигалотрин + ацетамиприд + тиаметоксам (115 + 95 + 65 г/л)
Рег. номер: 126-01-4699-1 до 22.10.2034 г. 2/1
Поларис Кватро, СМЭАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + прохлораз + тебуконазол + пираклостробин (150 + 100 + 20 + 15 г/л)
Рег. номер: 018-01(02)-3768-1 до 21.07.2032 г. 2/-
Поларис Кватро, СМЭАО «Щелково Агрохим»
фунгициды, ДВ: Ацетамиприд + прохлораз + тебуконазол + пираклостробин (150 + 100 + 20 + 15 г/л)
Рег. номер: 018-01(02)-3768-1 до 21.07.2032 г. 2/-
Квартет, КСООО «Агро Эксперт Груп»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + прохлораз + протиоконазол + азоксистробин (150 + 100 + 39 + 39 г/л)
Рег. номер: 178-01-2653-1 до 20.04.2030 г. 3/-
Квартет, КСООО «Агро Эксперт Груп»
фунгициды, ДВ: Ацетамиприд + прохлораз + протиоконазол + азоксистробин (150 + 100 + 39 + 39 г/л)
Рег. номер: 178-02-2654-1 до 20.04.2030 г. 3/-
Твинго Евро, МДАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Дифлубензурон + ацетамиприд (180 + 45 г/л)
Рег. номер: 018-01-3283-1 до 02.09.2031 г. 3/3
Стожар, РПООО «ВАШЕ ХОЗЯЙСТВО»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд (20 г/кг)
Рег. номер: 008-01-673-1 до 01.06.2025 г. 3/2
Агент Супер, СКООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + фипронил (200 + 100 г/л)
Рег. номер: 192-01-3892-1 до 30.11.2032 г. 3/-
Моспилан, РПНиппон Сода Ко. Лтд.
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд (200 г/кг)
Рег. номер: 094-01-1159-1 до 17.07.2026 г. 3/3
Газель, РПНиппон Сода Ко. Лтд.
инсектициды и акарициды, ДВ: ацетамиприд (200 г/кг)
Рег. номер: 126-01-4547-1 до 02.05.2034 г. 3/3
Медоуз, МДАО «Щелково Агрохим»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд (200 г/кг)
Рег. номер: 018-01-4170-1 до 20.08.2033 г. 3/3
Снейк, РПООО «АГРОРУС И КО», Агрия АД
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд (200 г/кг)
Рег. номер: 184(026)-01-4422-0 до 19.02.2027 г. 3/1
Индоальф, РПООО «ГРИН ПЛАНТ», ООО «ИНТЕР ГРУПП»
инсектициды и акарициды, ДВ: ацетамиприд (200 г/кг)
Рег. номер: 617(082)-01-4564-1 до 21.05.2034 г. 3/3
Агент Пауер, МКСООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
инсектициды и акарициды, ДВ: ацетамиприд (320 г/л)
Рег. номер: 192-01-4742-1 до 02.12.2034 г. 2/3
Фендрик, КСООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Ацетамиприд + фипронил (400 + 100 г/л)
Рег. номер: 010-01-4055-1 до 29.03.2033 г. 3/1

(c) Справочник AgroXXI