Тебуфенпирад

Действие на вредные организмы

Тебуфенпирад обладает слабой инсектицидной активностью и высокой акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Обычно позиционируется как действующее вещество акарицидов^[11][14]. По проникновению и действию на вредные организмы обладает трансламинарным и локально-системным действием. Является сильным овицидом. Одинаково эффективен для борьбы как с подвижными стадиями развития клещей, так и против яиц периода летней яйцекладки. На зимнюю яйцекладку клещей не действует. Работает в диапазоне температур от +10ºC до +30ºC. Характеризуется длительным периодом защитного действия (до 35 дней)^[4].

Механизм действия

Тебуфенпирад ингибирует митохондриальное окислительное фосфорилирование, нарушая в митохондриях транспорт электронов и предотвращая утилизацию энергии клетками^[4][13].

Этот же механизм действия проявляют и прочие соединения группы 21, подгруппы А:

• феназахин (fenazaquin) – C₂₀H₂₂N₂O, CAS 120928-09-8, химический класс квиназолины (хиназолины);
• фенпироксимат (fenpyroximate) – C₂₄H₂₇N₃O₄, CAS 134098-61-6, химический класс пиразолы;
• пиридабен (pyridaben) – C₁₉H₂₅CIN₂OS, CAS 96489-71-3, химический класс пиридазиноны;
• пиримидифен (pyrimidifen) – C₂₀H₂₈ClN₃O₂, CAS 105779-78-0, химический класс пиримидины;
• толфенпирад (tolfenpyrad) – C₂₁H₂₂ClN₃O₂, CAS 129558-76-5, химический класс пиразолы^[13][14].

Группа 21 делиться на две подгруппы A и B. К подгруппе B отнесено в настоящее время только одно соединение – ротенон C₂₃H₂₂O₆, CAS 83-79-4, обладающее очень высокой инсектицидной и акарицидной активностью^[6][14]. Ротенон относится к химическому классу ротеноиды. Это природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа которых система хроманохроманона^[6][9][13].

Симптомы поражения

Поражаемые виды

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

Выявлено формирование устойчивых популяций обыкновенного паутинного клеща непосредственно к тебуфенпираду в Западной Австралии. Стабильность устойчивости резистентных популяции в течении 55 месяцев и более доказана опытным путем^[10]

Профилактика резистентности

• ротацию акарицидов и инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия;
• использование комбинированных пестицидов с действующими веществами различных механизмов действия;
• использование биологических и механических методов борьбы;
• соблюдение рекомендуемых норм применения инсекто-акарицидов, исключая возможность их снижения^[4].

Замена тебуфенпирад

Успешность борьбы с устойчивостью к инсектицидам во многом определяется правильностью выбора альтернативных химических препаратов^[10].

Для замены (чередования) с тебуфенпирадом запрещено выбирать препараты с действующими веществами, принадлежащими к группе 21 классификации IRAC (пиридабен, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, толфенпирад, ротенон).

Ротацию с тебуфенпирадом следует осуществлять соединениями с акарицидной активностью из других групп классификации IRAC. Можно предложить:

• bacillus thuringiensis var. thuringiensis – группа 11, подгруппа A – штаммы bacillus thuringiensis и вырабатываемые ими инсектицидные белки; механизм действия – микробные разрушители мембраны средней кишки насекомых;
• лямбда-цигалотрин – группа 3, подгруппа A – пиретроиды, пиретрины, объединяющей вещества по механизму действия на вредителей являющиеся модуляторами натриевых каналов;
• клофентезин – группа 10, подгруппа A – клофентезин, дифловидазин, гекситиазокс, объединяющая вещества по механизму действия ингибиторы роста клещей, влияющие на CHS1^[13].

Фитотоксичность

Применение

Тебуфенпирад используют как действующее вещество акарицидов и инсектицидов против различных семейств растительноядных клещей – вредителей яблони, груши, клубники, декоративных растений, хмеля^[11].

В России разрешен к применению акарицид Масай, СП, предназначенный для борьбы:

• с паутинными клещами на яблоне;
• виноградным войлочным и паутинными клещами на винограде^[2].

Баковые смеси

Токсикологические свойства и характеристики

Тебуфенпирад – умеренно опасен для человека теплокровных животных, мало опасен для пчел. В почве подвержен аэробной деградации, период полураспада составляет около 20–30 дней^[3].

Показатели экотоксичности

• острая пероральная токсичность крысы, ЛД₅₀>202 мг/кг (умеренно);
• острая токсичность птицы, по виду виргинский перепел, ЛД₅₀> 2000 мг/кг (низкий);
• острая 96 часовая токсичность для рыб, по виду радужная форель СК₅₀=0,023 мг/л (высокий);
• острая 48 часовая токсичность, водные беспозвоночные по виду дафния магна ЭК₅₀=0,046 мг/л (высокий);
• острая 72 часовая токсичность для водорослей, рост, по виду зеленая морская водоросль ЭК₅₀=0,052 мг/л (умеренно);
• острая 48 часовая токсичность для пчел контактно ЛД₅₀=6,7 мкг/особь (умеренно);
• острая 14-дневная токсичность, почвенные черви, по виду дождевой червь СК₅₀=0,34 мг/кг (умеренно)^[11].

Влияние на здоровье человека

• канцерогеннность – возможно, но точно не определено;
• эндокринные заболевания – нет данных;
• репродуктивная токсичность – не вызывает;
• ингибирование ацетилхолинистеразы – нет данных;
• нейротоксичность – нет данных;
• раздражение дыхательных путей – вызывает;
• раздражение кожных покровов – не вызывает;
• раздражение глаз – не вызывает;
• мутагенность – данные отсутствуют^[11].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21^[7].

Классы опасности

Препараты с действующим веществом тебуфенпирад запрещено применять в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов от границы затопления при максимальном стоянии паводковых вод, но не ближе 2 км от существующих берегов^[4].

Получение

Тебуфенпирад (пиразол-5-карбоксамид) получают на основе реакции конденсации метилгидразина с этил-2,4-диоксогексаноатом, хлорирования пиразола и амидирования эфира соответствующим амином^[8].