Флубендиамид - Флубендиамид - фото
Флубендиамид - Флубендиамид
Флубендиамид - Флубендиамид - фото
Флубендиамид - Флубендиамид

Список пестицидов на основе Флубендиамид

Действующие вещества

IUPAC
1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-2-метилфенил]-3-йодо-2-N-(2-метил-1-метилсульфонилпропан-2-ил)бензол-1,2-дикарбокса
IUPAC по англ.
1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-methylphenyl]-3-iodo-2-N-(2-methyl-1-methylsulfonylpropan-2-yl)benzene-1,2-dica
Номер CAS
272451-65-7
Синонимы
Флубендиамид
Анг.
Flubendiamide
Эмпирическая формула
C23H22F7IN2O4S
Препаративная форма
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физико-химические свойства

Флубендиамид – относится к диамидам фталевой кислоты. Это белое кристаллическое вещество без характерного запаха[3].

Физические свойства

  • температура плавления – 217,5 – 220,7ºC;
  • плотность – 1,659;
  • давление паров при 20 ºC– 1*10– 4;
  • растворимость в органических растворителях (при 20°С, в г/дм3):
    • ацетон – 102;
    • дихлорметан – 8,12;
    • метанол – 26;
    • н-гептан – 0,000835;
    • п-ксилол – 0,488;
    • этилацетат – 29,4;
  • растворимость в воде при 20°С и pH 5,98 – 0,03 мг/дм3;
  • коэффициент распределения в системе н-октанол-вода Kow logP = 4,20;
  • слабо подвержен гидролизу в диапазоне pH 4 – 9[3].

Действие на вредные организмы

Флубендиамид отличается от других известных соединений с инсектицидной активностью уникальной структурой[2].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) флубендиамид относятся к группе 28 (класс диамиды) – модуляторы рианодиновых рецепторов[7].

К этой же группе относятся соединения: хлорантранилипрол, циантранилипрол, цикланилипрол, тетранилипрол. В рамках классификации IRAC все эти вещества рассматриваются как диамиды[7].

Хлорантранилипрол и циантранилипрол можно рассматривать как антраниламиды, флумендиамид – как бензолдикарбоксамид, циантранилипролпроизводное пиразола, производное пиридина или вторичный карбоксамид, тетранилипрол – производное пиразола, производное пиридина, фторорганическое соединение и вторичный карбоксамид[5].

Подробнее о механизме действия соединений группы 28 – в статье «Антраниламиды».

Симптомы поражения

. Прекращение питания и отсутствие сокращения мышц, паралич, гибель в течении двух – четырех суток[2].

Поражаемые виды

. Флубендиамид эффективен против широкого спектра видов чешуекрылых. Особенно при использовании в качестве ларвицида. На территории России применение флубенамида разрешено против яблонной плодожорки, расзличных представителей семейства листоверток, в частности гроздевой листовертки, хлопковой совки, моли капустной, совки капустной, белянок[1] Флубенамид показал высокую эффективность в борьбе против капустной моли[2].

Резистентность

. Насекомые, резистентные к фосфорограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к флубенамиду, как и к другим соединениям группы 28 по классификации IRAC[2].

Нерациональное и бесконтрольное применение диамидных инсектицидов стало причиной формирования селективной устойчивости у целевых видов вредителей к диамидам, в частности и к флубендиамиду[2].

Устойчивость была зарегистирована:

  • у полевых популяций хлопковой совки в Бразилии;
  • у малой совки – в Китае и США;
  • капустной моли в Корее и Китае;
  • желтой рисовой огневки в Киатае;
  • томатной минирующей моли в Англии[2].

Сообщается, что хлопковая совка в Пакестане имела толерантность к флубенамиду (1,5 – 8,2 х) в течение 2009 – 2016 годов. Популяция капустной моли в Таиланде приобрела устойчивость к флубендиамиду (и перекрестную устойчивость к хлорантранилипролу) всего через 18 месяцев после начала применения[2].

В Таиланде, в 2011 году, резистентность составила: к флубендиамиду (407 ×), а к хлорантранилипролу (152 ×). При этом в различных провинциях рост устойчивости популяций капустной моли по отношению к данным соединениям был различен. Одна популяция показывала высокий рост устойчивости к флубенамиду (4817х) и высокую – к хлорантранилипролу (88х), в то время как другая – исключительно высокую устойчивость к флубенамиду (26602 х) и высокую (775 х) к хлорантранилипролу[2].

Ключевыми факторами, определившими развитие устойчивых популяций к диамидам в Таиланде были:

  • отсутствие смены соединений с различными механизмами действия;
  • преобладание в севообороте крестоцветных культур;
  • применение низких доз препаратов с действующим веществом класса диамиды;
  • ирригация;
  • отсутвие стратегии управления устойчивостью к соединениям с инсектицидной активностью[2].

В частности, было установлено, что Тайские фермеры использовали флубенамдиамид более пяти раз в сезон на одну культуру в баковых смесях с другими инсектицидами для одновременной борьбы с капустной молью и другими вредителями для снижение трудозатрат, связанных с опрыскиванием[2].

Отмечается, что уровень устойчивости к диамидам может значительно снизится при снятии давления инсектицидного отбора на популяцию. Так в Бразилии было отмечено снижение устойчивости от (от > 27000 × до 4000 ×) всего за три поколения отсутствия отбора. В то же время было установлено, что филиппинская популяция сохраняла высокий уровень устойчивости без какого-либо дальнейшего отбора диамидами[2].

Профилактика резистентности

– в статье «Антраниламиды».

Замена флубендиамида

Одной из главных задач профилактики резистентности у вредителей является правильный подбор препарата для замены. Инсектициды с действующим веществом флубендиамид нельзя чередовать ни с одним из препаратов действующими соединениями которых являются вещества, принадлежащие к группе 15 по классификации IRAC. Это хлорантранилипрол (chlorantraniliprole), циантранилипрол (cyantraniliprole), цикланилипрол (cyclaniliprole), флубендиамид (flubendiamide), тетранилипрол (tetraniliprole)[7].

В качестве замены следует выбирать соединения с другим механизмом действия. Возможно использовать:

  • bacillus thuringiensis – группа 11 классификации IRAC (микробы-разрушители мембран средней кишки насекомых);
  • дифлубензурон – группа 15 классификации IRAC (ингибиторы синтеза хитина, влияющие CH1 (ингибирует фермент, катализирующий полимеризацию хитина);
  • индоксакарб – группа 22 классификации IRAC (блокаторы натриевых каналов, зависящие от напряжения)[7].

Фитотоксичност

ь, как и у всех диамидов, у флубендиамида не проявляется при использовании согласно регламенту применения[2].

Применение

Флубендиамид, в сфере защиты растений, применяется в качестве действующих веществ инсектицидов[1]. Препараты с действующим веществом флубендиамид разрешенных к применению:

В настоящее время разрешен к применению инсектицид Белт, КС с действующим веществом флубендиамид[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,02
ОДК в почве (мг/кг)0,06
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,005 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,8
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде2,0
в капусте4,0
в капусте кочанной4,0
в плодовых (семечковые)0,8
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бахчевых (дыня, арбуз, тыква)0,06
в орехах0,1
в плодовых (косточковые)2,0
в салате0,7
в шпинате1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Флунбендиамид – умеренно опасное вещество. При неукоснительном соблюдении рекомендаций по применению, хранению и транспортировке не оказывает отрицательного влияния на человека, животных и окружающую среду[6].

Экотоксичность флубендиамида:

  • коэффициент биоконцентрации – низкий потенциал
  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • ЛД50 млекопитающие (острая оральная по крысе) = 2000 мг/кг – умеренно;
  • ЛД50 млекопитающие (кожная по крысе) = 2000 мг/кг;
  • СК50 млекопитающие (ингаляционная по крысе) = 0,069 мг/л;
  • ЛД50 птицы (острая по виду виргинский перепел) = 2000 мг/кг – умеренно;
  • СК50 рыбы (острая 96 часовая по виду радужная форель) = 0,06 мг/л – высокий;
  • NOEC рыбы (хроническая 21 дневная по виду черный толстоголовик) = 0,06 мг/л;
  • ЭК50 водные беспозвоночные (острая 48 часовая по виду дафния магна) = 0,06 мг/л;
  • NOEC водные беспозвоночные (хроническая 21 дневная по виду дафния магна) = 0,033 мг/л;
  • ЭК50 водные растения (острая семидневная по биомассе ряски горбатой) = 0,0546 мг/л – умеренно;
  • ЭК50 водные растения (острая 72 часовая по Green algae) = 0,069 мг/л – умеренно;
  • ЛД50 пчелы (острая 48 часовая, орально) = 200 мкг/особь – низкий;
  • СК50 почвенные черви (острая 14-дневная по дождевым червям) = 1000 мг/кг – умеренно;
  • LR50 другие членистоногие (хищный клещ) = 675 г/га – безвредный;
  • LR50 другие членистоногие (наездник) = 616 г/га – безвредный[6].

Токсиколого-гигиеническая характеристика флубендиамида (действие на человека):

  • канцерогенность – нет данных;
  • мутагенность – нет данных;
  • возможно раздражение глаз;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – нет данных;
  • нейротоксичный;
  • проявляет репродуктивную токсичность;
  • проявляет тетратогенный эффект;
  • эндокринные заболевания не провоцирует[6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[4].

Класс опасности

. Препараты с действующим веществом флубендиамид относятся к третьему классу опасности для человека и окружающей среды (умеренно опасные) и второму классу опасности для пчел (умеренно опасные)[1].

История

Флубенамид производится фирмами «Nihon Nohyaku» и «Bayer CropScience AG». Был классифицирован как первый представитель группы 28 IRAC (модуляторы рианодиновых рецепторов). Зарегистрирован в 2007 г[2].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143
3. МУК 4.1.3191— 14 Измерение концентраций флубендиамида в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания.—М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2015.— 19 с.
4. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
5. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
6. http://www.rupest.ru/
7. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Флубендиамид

Белт, КСБайер КропСайенс АГ
инсектициды и акарициды, ДВ: Флубендиамид (480 г/л)
Рег. номер: 019-01-1231-1 до 18.09.2026 г. 3/2

(c) Справочник AgroXXI