Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Поражаемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Замена флубендиамида
- Фитотоксичност
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Класс опасности
- История
Физико-химические свойства
Флубендиамид – относится к диамидам фталевой кислоты. Это белое кристаллическое вещество без характерного запаха[3].
Физические свойства
- температура плавления – 217,5 – 220,7ºC;
- плотность – 1,659;
- давление паров при 20 ºC– 1*10– 4;
- растворимость в органических растворителях (при 20°С, в г/дм3):
- ацетон – 102;
- дихлорметан – 8,12;
- метанол – 26;
- н-гептан – 0,000835;
- п-ксилол – 0,488;
- этилацетат – 29,4;
- растворимость в воде при 20°С и pH 5,98 – 0,03 мг/дм3;
- коэффициент распределения в системе н-октанол-вода Kow logP = 4,20;
- слабо подвержен гидролизу в диапазоне pH 4 – 9[3].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Флубендиамид отличается от других известных соединений с инсектицидной активностью уникальной структурой[2].
Механизм действия
. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) флубендиамид относятся к группе 28 (класс диамиды) – модуляторы рианодиновых рецепторов[7].К этой же группе относятся соединения: хлорантранилипрол, циантранилипрол, цикланилипрол, тетранилипрол. В рамках классификации IRAC все эти вещества рассматриваются как диамиды[7].
Хлорантранилипрол и циантранилипрол можно рассматривать как антраниламиды, флумендиамид – как бензолдикарбоксамид, циантранилипрол – производное пиразола, производное пиридина или вторичный карбоксамид, тетранилипрол – производное пиразола, производное пиридина, фторорганическое соединение и вторичный карбоксамид[5].
Подробнее о механизме действия соединений группы 28 – в статье «Антраниламиды».
Симптомы поражения
. Прекращение питания и отсутствие сокращения мышц, паралич, гибель в течении двух – четырех суток[2].Поражаемые виды
. Флубендиамид эффективен против широкого спектра видов чешуекрылых. Особенно при использовании в качестве ларвицида. На территории России применение флубенамида разрешено против яблонной плодожорки, расзличных представителей семейства листоверток, в частности гроздевой листовертки, хлопковой совки, моли капустной, совки капустной, белянок[1] Флубенамид показал высокую эффективность в борьбе против капустной моли[2].Резистентность
. Насекомые, резистентные к фосфорограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к флубенамиду, как и к другим соединениям группы 28 по классификации IRAC[2].Нерациональное и бесконтрольное применение диамидных инсектицидов стало причиной формирования селективной устойчивости у целевых видов вредителей к диамидам, в частности и к флубендиамиду[2].
Устойчивость была зарегистирована:
- у полевых популяций хлопковой совки в Бразилии;
- у малой совки – в Китае и США;
- капустной моли в Корее и Китае;
- желтой рисовой огневки в Киатае;
- томатной минирующей моли в Англии[2].
Сообщается, что хлопковая совка в Пакестане имела толерантность к флубенамиду (1,5 – 8,2 х) в течение 2009 – 2016 годов. Популяция капустной моли в Таиланде приобрела устойчивость к флубендиамиду (и перекрестную устойчивость к хлорантранилипролу) всего через 18 месяцев после начала применения[2].
В Таиланде, в 2011 году, резистентность составила: к флубендиамиду (407 ×), а к хлорантранилипролу (152 ×). При этом в различных провинциях рост устойчивости популяций капустной моли по отношению к данным соединениям был различен. Одна популяция показывала высокий рост устойчивости к флубенамиду (4817х) и высокую – к хлорантранилипролу (88х), в то время как другая – исключительно высокую устойчивость к флубенамиду (26602 х) и высокую (775 х) к хлорантранилипролу[2].
Ключевыми факторами, определившими развитие устойчивых популяций к диамидам в Таиланде были:
- отсутствие смены соединений с различными механизмами действия;
- преобладание в севообороте крестоцветных культур;
- применение низких доз препаратов с действующим веществом класса диамиды;
- ирригация;
- отсутвие стратегии управления устойчивостью к соединениям с инсектицидной активностью[2].
В частности, было установлено, что Тайские фермеры использовали флубенамдиамид более пяти раз в сезон на одну культуру в баковых смесях с другими инсектицидами для одновременной борьбы с капустной молью и другими вредителями для снижение трудозатрат, связанных с опрыскиванием[2].
Отмечается, что уровень устойчивости к диамидам может значительно снизится при снятии давления инсектицидного отбора на популяцию. Так в Бразилии было отмечено снижение устойчивости от (от > 27000 × до 4000 ×) всего за три поколения отсутствия отбора. В то же время было установлено, что филиппинская популяция сохраняла высокий уровень устойчивости без какого-либо дальнейшего отбора диамидами[2].
Профилактика резистентности
– в статье «Антраниламиды».Замена флубендиамида
Одной из главных задач профилактики резистентности у вредителей является правильный подбор препарата для замены. Инсектициды с действующим веществом флубендиамид нельзя чередовать ни с одним из препаратов действующими соединениями которых являются вещества, принадлежащие к группе 15 по классификации IRAC. Это хлорантранилипрол (chlorantraniliprole), циантранилипрол (cyantraniliprole), цикланилипрол (cyclaniliprole), флубендиамид (flubendiamide), тетранилипрол (tetraniliprole)[7].
В качестве замены следует выбирать соединения с другим механизмом действия. Возможно использовать:
- bacillus thuringiensis – группа 11 классификации IRAC (микробы-разрушители мембран средней кишки насекомых);
- дифлубензурон – группа 15 классификации IRAC (ингибиторы синтеза хитина, влияющие CH1 (ингибирует фермент, катализирующий полимеризацию хитина);
- индоксакарб – группа 22 классификации IRAC (блокаторы натриевых каналов, зависящие от напряжения)[7].
Фитотоксичност
ь, как и у всех диамидов, у флубендиамида не проявляется при использовании согласно регламенту применения[2].Применение
Флубендиамид, в сфере защиты растений, применяется в качестве действующих веществ инсектицидов[1]. Препараты с действующим веществом флубендиамид разрешенных к применению:
- на яблоне против яблонной плодожорки и листоверток;
- на винограде против гроздевой листовертки, хлопковой совки;
- на капусте белокочанной против капустной моли, капустной совки, белянок;
- на томатах открытого грунта против хлопковой совки[1].
В настоящее время разрешен к применению инсектицид Белт, КС с действующим веществом флубендиамид[1].
Токсикологические данные | |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,06 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,005 (общ.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,8 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,001 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 2,0 |
в капусте | 4,0 |
в капусте кочанной | 4,0 |
в плодовых (семечковые) | 0,8 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в бахчевых (дыня, арбуз, тыква) | 0,06 |
в орехах | 0,1 |
в плодовых (косточковые) | 2,0 |
в салате | 0,7 |
в шпинате | 1,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
Флунбендиамид – умеренно опасное вещество. При неукоснительном соблюдении рекомендаций по применению, хранению и транспортировке не оказывает отрицательного влияния на человека, животных и окружающую среду[6].
Экотоксичность флубендиамида:
- коэффициент биоконцентрации – низкий потенциал
- потенциал биоаккумуляции – низкий;
- ЛД50 млекопитающие (острая оральная по крысе) = 2000 мг/кг – умеренно;
- ЛД50 млекопитающие (кожная по крысе) = 2000 мг/кг;
- СК50 млекопитающие (ингаляционная по крысе) = 0,069 мг/л;
- ЛД50 птицы (острая по виду виргинский перепел) = 2000 мг/кг – умеренно;
- СК50 рыбы (острая 96 часовая по виду радужная форель) = 0,06 мг/л – высокий;
- NOEC рыбы (хроническая 21 дневная по виду черный толстоголовик) = 0,06 мг/л;
- ЭК50 водные беспозвоночные (острая 48 часовая по виду дафния магна) = 0,06 мг/л;
- NOEC водные беспозвоночные (хроническая 21 дневная по виду дафния магна) = 0,033 мг/л;
- ЭК50 водные растения (острая семидневная по биомассе ряски горбатой) = 0,0546 мг/л – умеренно;
- ЭК50 водные растения (острая 72 часовая по Green algae) = 0,069 мг/л – умеренно;
- ЛД50 пчелы (острая 48 часовая, орально) = 200 мкг/особь – низкий;
- СК50 почвенные черви (острая 14-дневная по дождевым червям) = 1000 мг/кг – умеренно;
- LR50 другие членистоногие (хищный клещ) = 675 г/га – безвредный;
- LR50 другие членистоногие (наездник) = 616 г/га – безвредный[6].
Токсиколого-гигиеническая характеристика флубендиамида (действие на человека):
- канцерогенность – нет данных;
- мутагенность – нет данных;
- возможно раздражение глаз;
- раздражение кожи не вызывает;
- раздражение дыхательных путей – нет данных;
- нейротоксичный;
- проявляет репродуктивную токсичность;
- проявляет тетратогенный эффект;
- эндокринные заболевания не провоцирует[6].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[4].
Класс опасности
. Препараты с действующим веществом флубендиамид относятся к третьему классу опасности для человека и окружающей среды (умеренно опасные) и второму классу опасности для пчел (умеренно опасные)[1].История
Флубенамид производится фирмами «Nihon Nohyaku» и «Bayer CropScience AG». Был классифицирован как первый представитель группы 28 IRAC (модуляторы рианодиновых рецепторов). Зарегистрирован в 2007 г[2].
2. Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143
3. МУК 4.1.3191— 14 Измерение концентраций флубендиамида в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания.—М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2015.— 19 с.
4. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
5. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Irac-online.org.
Пестициды, содержащие Флубендиамид
инсектициды и акарициды, ДВ: Флубендиамид (480 г/л)
Рег. номер: 019-01-1231-1 до 18.09.2026 г. 3/2
(c) Справочник AgroXXI