Действующие вещества
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Физические характеристики:
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Поражаемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Фитотоксичность
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Класс опасности
- Допуски к применению
- История
Физические и химические свойства
Циантранилипрол – кристаллический порошок белого цвета, без запаха. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль[4].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 473,72
- температура плавления – 224°С;
- давление паров при 20°С и 40°С – 5,13х10 -12 мПа;
- плотность – 1,612 г/см3;
- температура кипения при 760 мм рт. ст. – 561,3ºC;
- точка вспышки – 293,2ºC;
- растворимость в органических растворителях при 20°С:
- ацетонитрил – 2,45 г/дм3;
- метанол – 4,73 г/дм3;
- ацетон – 6,54 г/дм3;
- дихлорметан – 5,05 г/дм3;
- этилацетат – 1,96 г/дм3.
- растворимость в воде при 20°С:
Циантранилипрол по химическому строению близок к хлорантранилипролу, но характеризуется более широким спектром инсектицидной активности и обеспечивает более высокую эффективность в борьбе с сосущими вредителями, такими как тля и белокрылки. Предполагается, что расширение спектра активности достигнуто благодаря более низкому logP (показатель липофильности) и более высокой растворимости в воде по сравнению с прочими диамидами инсектицидной активности, что увеличивает его системные и трансламинарные свойства[2].
Действие на вредные организмы
Циантранилипрол обладает инсектицидной активностью широкого спектра действия. Эффективен против основных листогрызущих и сосущих вредителей[2].
Механизм действия
. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) циантранилипрол рассматриваются в пределах класса диамиды (химические соединения, содержащие две амидные группы) и относят к группе 28 – модуляторы рианодиновых рецепторов[9].Подробнее о механизме действия циантранилипрола и других диамидов группы 28 – в статье «Антраниламиды».
Как и прочие антраниламиды, циантранилипрол имеет контактно-кишечное действие и способен передвигаться трансламинарно, благодаря чему он стоек к вымыванию осадками. Кроме того, циантранилипрол способен к передвижению по ксилеме (акропетально). Это позволяет использовать его как протравитель. Как и прочие антраниламиды, циантринипрол обладает овицидным и ларвицидным действием, зависящим от времени обработки. Период защитного действия циантранилипрола составляет от 15 до 20 дней[3].
Симптомы поражения
. Насекомые перестают сокращать мышцы, наступает паралич. Питание прекращается в течение нескольких минут после поедания отравленной пищи. Гибель наблюдается в течение двух – четырех дней[3].Поражаемые виды
. Листогрызущие и сосущие вредители[2]. На территории России допущено применение против: крестоцветных блошек; мухи капустной; моли капустной; белянки капустной; совки капустной, совки хлопковой и других подгрызающих совок; колорадского жука; различных видов тлей (в том числе тли капустной), различных видов трипсов (в том числе трипса табачного); пасленового минера, песчаного медляка, рапсового пилильщика, стеблевого капустного срытнохоботника, проволочников, мухи луковой, мухи морковной, листоблошки морковной[1].Резистентность
. Насекомые, резистентные к фосфороограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к циантранилипролу[2].Частое применение диамидов приводит к селекции устойчивости к селекционной устойчивости к данной группе соединений. Зарегистрированы случай формирования устойчивости:
- полевых популяций хлопковой совки (Helicoverpa armigera) в Бразилии;
- малой совки (Spodoptera exigua) в Китае и США;
- капустной моли (Plutella maculipcnnis) в Корее и Китае;
- жёлтой рисовой огнёвки (Chilo suppressalis) в Китае;
- томатной минирующей моли (Tuta absoluta) в Великобритании[2].
В 2011 г. сообщалось о резистентности капустной моли (Plutella maculipcnnis) к диамидам в Тайване, в Индии и Китае. В последующие годы сообщения о случаях резистентности этого вредителя поступали из множества других мест в Азии и были также задокументированы в Бразилии и США[2].
Отмечается, что у популяции капустной моли (Plutella maculipcnnis), собранной в Китае начальный высокий уровень устойчивости к диамидам, в частности к хлорантранилипролу, (2040 ×) быстро упал до 25 ×, когда давление инсектицидного отбора было снято[2]. Быстрое снижение устойчивости (от > 27000 × до 4000 ×) также наблюдалось у собранной в Бразилии популяции капустной моли (Plutella maculipcnnis) всего за три поколения при отсутствии отбора[2].
В то же время показано, что филиппинская популяция капустной моли поддерживает высокий уровень устойчивости без какого-либо дальнейшего отбора диамидами[2].
Профилактика резистентности
– в статье «Антраниламиды».Фитотоксичность
циантранилипрол не проявляет[2].Применение
Циантранилипрол применяется в качестве действующих веществ инсектицидов[2].
На территории России допущены к применению инсектициды с действующими веществами:
- циантранилипрол – против крестоцветных блошек, капустной мухи, капустной моли, капустной совки, белянок, капустной тли на капусте; хлопковой совки, колорадского жука, тлей, трипсов на томатах открытого грунта; луковой моли и трипсов на луке; морковной моли, морковной листоблошки на моркови; чешуекрылых листогрызущих вредителей, белокрылок, табачного и других видов трипсов, табачной и других видов тли, пасленового минера, на томатах защищенного грунта; чешуекрылых листогрызущих вредителей, белокрылок, трипса табачного, различных видов тли на огурце защищенного грунта; крестоцветных блошек, песчаного медляка, рапсового пилильщика, стеблевго капустного скрытнохоботника, капустной моли, капустной тли на рапсе; блошек, проволочников, подгрызающих совок на кукурузе; проволочников, подгрызающих совок, долгоносиков на подсолнечнике; проволочников и подгрызающих совок на кукурузе;
- циантранилипрол + абамектин – против яблонной плодожорки, листоверток, минирующей моли, клещей на яблоне; тепличной белокрылки, табачного трипса, южноамериканской томатной моли на томатах защищенного грунта; тепличной белокрылки, трипса табачного на огурце защищенного грунта[1].
Инсектициды, содержащие циантранилипрол, снижают риск поражения вирусными заболеваниями, поскольку, препятствуя питанию насекомых-переносчиков они прекращают передачу вирусной инфекции[6].
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,03 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,04 (общ.) (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,1 (орг.) |
| ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,3 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,002 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в капусте | 2,0 |
| в кукурузе (зерно, масло) | 0,1 |
| в луке (репка) | 0,05 |
| в моркови | 0,05 |
| в огурцах | 0,3 |
| в плодовых (семечковые) | 0,8 |
| в подсолнечнике (семена, масло) | 0,1 |
| в рапсе (зерно, масло) | 0,1 |
| в томатах | 0,1 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
| в арбузе | 0,3 |
| в баклажанах | 0,5 |
| в брокколи | 2,0 |
| в винограде | 1,5 |
| в голубике | 4,0 |
| в горохе | 0,1 |
| в горохе стручковом | 0,1 |
| в горошке зеленом | 0,1 |
| в горчице салатной | 0,1 |
| в дыне | 0,3 |
| в кабачках | 0,4 |
| в капусте цветной | 2,0 |
| в картофеле | 0,05 |
| в кофе | 0,5 |
| в луке (порей, зеленый) | 8,0 |
| в миндале | 0,03 |
| в оливках | 0,1 |
| в перце | 0,5 |
| в перце (острый) | 5,0 |
| в плодовых (косточковые) | 1,5 |
| в плодовых косточковых (абрикос, нектарин, слива и др.) - | 1,5 |
| в рисе | 0,03 |
| в салате (кочанном и листовом) | 5,0 |
| в салате кочанном | 5,0 |
| в сельдерее | 15,0 |
| в сое (бобы) | 0,1 |
| в фасоли | 0,1 |
| в фасоли стручковой | 0,1 |
| в хлопке (семена, масло) | 0,1 |
| в цикорий салатном | 0,1 |
| в цитрусовых | 0,9 |
| в чае | 0,03 |
| в чернике | 4,0 |
| в шпинате | 15,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
Циантранилипрол характеризуется положительными токсикологическими и экотоксикологическими характеристиками. Вещество демонстрирует низкую токсичность для млекопитающих, что обеспечивает короткий предуборочный интервал. Кроме того, циантранилипрол избирательно воздействует на насекомых. Для большинства полезных членистоногих он низкотоксичен и способствует максимальному повышению эффективности энтомофагов и акарифагов[8].
Показатели экотоксичности циантранилипрол:
- острая оральная (крысы) LC50 >5000 мг/кг;
- острая оральная (мыши) LC50 >5000 мг/кг;
- кожная ЛД50 >5000 мг/кг;
- вдыхание LC50 > 5.2 мг/л[8].
Влияние циантранилипрол на здоровье человека:
- не раздражает кожные покровы;
- не раздражает слизистую оболочку глаз;
- не является мутагенным;
- in-vitro хромосомные нарушения – отрицательно;
- in-vivo микроядерный – отрицательно[8].
Класс опасности
- для человека – 3;
- для пчел – 3[1].
Допуски к применению
Пестициды, с действующим веществом циантранилипрол, запрещено применять в водоохранной зоне водоемов. Авиоабработка – разрешена[1].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].
(тр.) – транслокационный[5].
История
Циантранилипрол, второй антраниловый диамид, синтезированный фирмой «DuPont» и изученный совместно с фирмой «Syngenta». Официально зарегистрирован в 2014 году[2].
Препараты, содержащие циантранилипрол, разрешены к применению в некоторых странах с 2012 года под торговыми названиями: Exirel®, Verimark®, Ference®, и др. Они обладают высокой эффективностью против различных сосущих вредителей и трипсов, а также чешуекрылых насекомых. В сельском хозяйстве США применяются: смесевой препарат в виде 40 % водорастворимых гранул «Minecto Duo» (20 % циантранилипрола и 20 % тиаметоксама); 10 % суспо-эмульсия «Exirel»; 20 % КС «Verimark»; 62.4 % флоу «Dermacor Z-103»[2].
На территории России разрешены к использованию несколько препаратов, содержащие данное вещество: Веримарк, КС (регистрант ООО «ЭфЭмСи», производитель ФМС Корпорейшн); Лирум, СК (регистрант ООО «СИНГЕНТА», производитель Сингента), Люмипоса, ТС (регистрант ООО «Дюпон Наука и Технологии», производитель ДюПон Химпром)[1].
2. Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143
3. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
4. МУК 4.1 3081 – 13. Измерение концентраций циантранилипрола в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. -16 с.
5. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
6. Циазипир (Беневия и Веримарк) Техническая информация и практические советы
8. http://www.rupest.ru/
9. Irac-online.org.
Пестициды, содержащие Циантранилипрол
инсектициды и акарициды, ДВ: Циантранилипрол (100 г/л)
Рег. номер: 489-01-2117-1 до 21.02.2029 г. 3/3
инсектициды и акарициды, ДВ: Циантранилипрол (200 г/л)
Рег. номер: 489-01-2094-1 до 31.01.2029 г. 3/3
инсектициды и акарициды, ДВ: Циантранилипрол + абамектин (60 + 18 г/л)
Рег. номер: 041-01-2682-1 до 20.05.2030 г. 3/1
инсектициды и акарициды, ДВ: Циантранилипрол (600 г/л)
Рег. номер: 041-01-3074-1 до 25.03.2031 г. 3/-
инсектициды и акарициды, ДВ: Циантранилипрол (625 г/л)
Рег. номер: 029-01-2241-1 до 23.05.2029 г. 3/-
инсектициды и акарициды, ДВ: циантранилипрол (625 г/л)
Рег. номер: 866-01-4613-1 до 13.06.2034 г. 3/-
(c) Справочник AgroXXI