Триадимефон (Байлетон) - Трехмерная модель молекулы - фото
Триадимефон (Байлетон) - Трехмерная модель молекулы
Триадимефон (Байлетон) - Структурная формула - фото
Триадимефон (Байлетон) - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
43121-43-3
Синонимы
Триадимефон (Байлетон), Триадимефон (Байтан), Триадимефон, байлетон, тозовит, азовит, азоцен
По английски
Triadimefon
Эмпирическая формула
C14H16ClN3O2
Химический класс
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Не разлагается в течение суток в 0,1 н растворе соляной кислоты или едкого натра. Стабилен при в течение 7 дней при рН 1 и 13.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 294,7;
  • Температура плавления 82,3°C;
  • Давление паров при 20°C менее 0,1 мПа;
  • Растворимость:
    • в воде 0,26 г/л.
    • в изопропаноле 20-40%
    • в толуоле 40-60%
    • в циклогексаноне 60-120%
    • в метиленхлориде 120%

Действие на вредные организмы

Триадимефон – системный фунгицид, обладает защитным (предотвращает заражение), лечащим (подавляет развивающееся заражение, еще не причинившее видимого вреда, подавляет полностью развившееся заражение). Первую обработку проводят при появлении признаков заболевания.

Изучение метаболизма триадимефона в грибах и на растениях показало, что он превращается в смесь диастереомеров триадименола, фунгицидные свойства которых выше исходного продукта. В мицелии грибов этот процесс превращения идет с большой скоростью, и содержание триадименола в мицелии в 20-30 раз превышает его концентрацию в других объектах окружающей среды.

Срок защитного действия на яблоне составляет 10-14 дней, на зерновых культурах – 30-50 дней.

Оказывает некоторое побочное действие на возбудителей болезней зерновых культур: кладоспориоза (чернь колоса, или оливковая плесень зародыша), крапчатой снежной плесени, или тифулеза. При обработке семян подавляет семенную и почвенную инфекции твердой головни пшеницы, а также возбудителя спорыньи.

Сорбируется травянистыми растениями через листья и корни, перемещается акропетально. Также отмечено базипетальное передвижение. При использовании через 3-5 дней после заражения обладает лечащим действием, поэтому первая обработка может быть проведена спустя некоторое время после обнаружения начальных признаков болезни.

Гибель грибов происходит в стадии образования гаусторий и формирования аппрессориев и везикул.

Полностью предотвращает развитие внутри листьев озимой пшеницы первых межклеточных гиф Puccinia recondita f.sp.tritici (возбудитель ржавчины) в течение 24 ч после заражения.

Механизм действия препарата заключается в ингибировании деметилирования в положении С-14 в процессе биосинтеза эргостерина. Реакции, приводящие к деметилированию в положении С-14, катализируются оксигеназами смешанной функции. Одна из них происходит при участии цитохрома Р-450.

При обработке споридий Ustilago maydis и Ustilago avenae триадимефоном подавляется почкование споридий, причем, дочерние клетки не отделяются от материнской, а образуют многоклеточные ветвящиеся структуры с концевыми клетками, не содержащими ядер, что приводит к нарушению цикла развития грибов.

Триадимефон, так же, как триадименол и имазалил, высокоактивен в газовой фазе. В такой форме эти вещества можно применять для защиты тепличных культур от листовых инфекций.

Устойчивые виды. Прорастание конидий и уредоспор ржавчины полностью не подавляет.

Резистентность. Обнаружены штаммы возбудителей мучнистой росы зерновых культур, в 20 раз более устойчивые к триадимефону, чем природные формы.

Инсектицидные и акарицидные свойства. Наблюдалась гибель личинок жука-листоеда (Gastrophysapolygoni), которые питались листьями спорыша, обработанными суспензией триадимефона в концентрации 0,05% по д.в.

Пестициды, содержащие
Триадимефон (Байлетон)

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

  • триадимефона разрешены к применению против болезней кукурузы (семенные посевы) (гнили, пузырчатая головня, фузариоз, плесневение початков), пшеницы яровой и озимой (мучнистая роса, различные виды ржавчины, септориоз), ржи озимой (септориоз, мучнистая роса, различные виды ржавчины, ринхоспориоз, церкоспореллез), овса (красно-бурая пятнистость, ржавчина корончатая), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса, сетчатая пятнистость), огурца открытого и защищенного грунта (мучнистая роса), земляники (питомники и маточники) (мучнистая роса, серая гниль), малины (питомники) (мучнистая роса), яблони (мучнистая роса, парша), винограда (оидиум, серая гниль);
  • тебуконазола и триадимефона разрешены к применению против болезней пшеницы яровой (различные виды ржавчины, пиренофороз, мучнистая роса, септориоз колоса и листьев), пшеницы озимой (фузариоз колоса, пиренофороз, септориоз листьев и колоса), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса), ржи озимой (различные виды ржавчины, ринхоспориоз, мучнистая роса, пирикуляриоз, септориоз).

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси. Триадимефон может применяться при борьбе с тлями в смеси с инсектицидами. Опрыскивание комбинированными растворами должно производиться непосредственно после приготовления. Совместим также со смачивающейся серой, и препаратами в виде смачивающихся порошков.

Фитотоксичность. Не фитотоксичен.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)568-363
ЛД50 для мышей (мг/кг)989-1071
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ПДК в почве (мг/кг)0,03 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,05 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в дынях
0,05
в зерне хлебных злаков
0,5
в огурцах
0,5
в плодовых (косточковые)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,3
в рисе
0,2
в свекле сахарной
0,5
в томатах
0,5
в фейхоа
0,02
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в ягодах
0,7
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в ананасах
3,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в артишоке
0,7
в бананах
1,0
в кофе (бобы)
0,5
в молоке
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,02
в мясе птицы и ее субпродуктах
0,01
в перце Чили (сухом)
5,0
в плодоносящих овощях (кроме тыквы)
1,0
в субпродуктах млекопитающих
0,01
в сушеном винограде (изюм)
10,0
в тыкве
0,2
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Умеренно опасен для человека и экосистем.

Энтомофаги и полезные виды. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых, а также для птиц. По другим литературным данным, безопасен для пчел и других полезных насекомых. Высокотоксичен для Криптолемуса на винограде. Не снижает активность белой мускардины – Beauveria bassiana и гиперпаразита возбудителя мучнистой росы огурца – Ampelomyces quisqualis. Не токсичен для самок и нимф большинства популяций Фитосейулюса, а также Тифлодромуса, регулирующего численность паутинных клещей на винограде. Слаботоксичен или не токсичен для клопа Anthocorus nemoralis – хищника грушевой медяницы, не токсичен для Энкарзии, не подавляет развитие везикулярно-арбоскулярной микоризы при обработке вегетирующих растений кукурузы, томата, огурца, пшеницы и ячменя в обычных дозировках.

Теплокровные. Среднетоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс – 568-363 мг/кг, для мышей – 989-1071 мг/кг. Незначительно раздражает кожу человека. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 500, 50 и 330 мг/кг корма не обнаружено отрицательных эффектов соответственно у самцов крыс, у самок крыс и собак.

В почве. В дозе 5 мг/кг (реальная) и 10 мг/кг (завышенная) препарат не ингибировал процесс окисления аммония в почве, в дозе 10 мг/кг сильно снижал переход нитритов в нитраты.

В продукции. В зерне ячменя деградирует с образованием 4-хлорфенола, обладающего аналогичным действием.

Классы опасности. Препараты на основе триадимефона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

Триадимефон – один из первых фунгицидов из класса триазолов, который применяется на территории России с 1970-х годов.

Выпущен в 1973 году.

Получение

Триадимефон может быть получен двумя методами.

По первому методу (Изображение) сначала получают 3,3-диметил-1-(4-хлорфенокси)бутанон-2 (стадия а), который хлорируют сульфурилхлоридом (стадия б). Образовавшийся продукт вводят в реакцию с триазолом в присутствии оснований или используют натриевое или калиевое производное триазола.


По второму методу (Изображение) исходят из 3,3-диметил-1,1-дихлорбутана-2, который вводят в реакцию с 4-хлорфенолом и триазолом в присутствии акцепторов хлороводорода. В качестве последних можно использовать различные основания.

(c) Справочник AgroXXI