Действующие вещества
Физико-химические свойства
Бесцветное кристаллическое вещество[12]. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[8]. Не разлагается в течение суток в 0,1 н растворе соляной кислоты или едкого натра. Стабилен при в течение 7 дней при pH 1 и 13[5].
Физические характеристики
Действие на вредные организмы
Триадимефон – системный фунгицид, обладает защитным (предотвращает заражение), лечащим (подавляет развивающееся заражение, еще не причинившее видимого вреда, подавляет полностью развившееся заражение). Первую обработку проводят при появлении признаков заболевания[8][2].
Изучение метаболизма триадимефона в грибах и на растениях показало, что он превращается в смесь диастереомеров триадименола, фунгицидные свойства которых выше исходного продукта. В мицелии грибов этот процесс превращения идет с большой скоростью, и содержание триадименола в мицелии в 20–30 раз превышает его концентрацию в других объектах окружающей среды[10].
Срок защитного действия на яблоне составляет 10–14 дней, на зерновых культурах – 30–50 дней[11].
Оказывает некоторое побочное действие на возбудителей болезней зерновых культур: кладоспориоза (чернь колоса, или оливковая плесень зародыша), крапчатой снежной плесени, или тифулеза. При обработке семян подавляет семенную и почвенную инфекции твердой головни пшеницы, а также возбудителя спорыньи[5].
Сорбируется травянистыми растениями через листья и корни, перемещается акропетально. Также отмечено базипетальное передвижение. При использовании через 3–5 дней после заражения обладает лечащим действием, поэтому первая обработка может быть проведена спустя некоторое время после обнаружения начальных признаков болезни[5].
Гибель грибов происходит в стадии образования гаусторий и формирования аппрессориев и везикул.
Полностью предотвращает развитие внутри листьев озимой пшеницы первых межклеточных гиф Puccinia recondita f.sp.tritici (возбудитель ржавчины) в течение 24 ч после заражения[5].
Механизм действия препарата заключается в ингибировании деметилирования в положении С-14 в процессе биосинтеза эргостерина. Реакции, приводящие к деметилированию в положении С-14, катализируются оксигеназами смешанной функции. Одна из них происходит при участии цитохрома Р-450[1].
При обработке споридий Ustilago maydis и Ustilago avenae триадимефоном подавляется почкование споридий, причем дочерние клетки не отделяются от материнской, а образуют многоклеточные ветвящиеся структуры с концевыми клетками, не содержащими ядер, что приводит к нарушению цикла развития грибов[1].
Триадимефон, так же, как триадименол и имазалил, высокоактивен в газовой фазе. В такой форме эти вещества можно применять для защиты тепличных культур от листовых инфекций[9].
Устойчивые виды. Прорастание конидий и уредоспор ржавчины полностью не подавляет[5].
Резистентность. Обнаружены штаммы возбудителей мучнистой росы зерновых культур, в 20 раз более устойчивые к триадимефону, чем природные формы[5].
Инсектицидные и акарицидные свойства. Наблюдалась гибель личинок жука-листоеда (Gastrophysa polygoni), которые питались листьями спорыша, обработанными суспензией триадимефона в концентрации 0,05% по д.в[5].
Применение
Зарегистрированные препараты на основе
- триадимефона разрешены к применению против болезней кукурузы (семенные посевы) (гнили, пузырчатая головня, фузариоз, плесневение початков), пшеницы яровой и озимой (мучнистая роса, различные виды ржавчины, септориоз), ржи озимой (септориоз, мучнистая роса, различные виды ржавчины, ринхоспориоз, церкоспореллез), овса (красно-бурая пятнистость, ржавчина корончатая), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса, сетчатая пятнистость), огурца открытого и защищенного грунта (мучнистая роса), земляники (питомники и маточники) (мучнистая роса, серая гниль), малины (питомники) (мучнистая роса), яблони (мучнистая роса, парша), винограда (оидиум, серая гниль);
- тебуконазола и триадимефона разрешены к применению против болезней пшеницы яровой (различные виды ржавчины, пиренофороз, мучнистая роса, септориоз колоса и листьев), пшеницы озимой (фузариоз колоса, пиренофороз, септориоз листьев и колоса), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса), ржи озимой (различные виды ржавчины, ринхоспориоз, мучнистая роса, пирикуляриоз, септориоз)[6].
С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.
Баковые смеси. Триадимефон может применяться при борьбе с тлями в смеси с инсектицидами. Опрыскивание комбинированными растворами должно производиться непосредственно после приготовления. Совместим также со смачивающейся серой, и препаратами в виде смачивающихся порошков[2].
Фитотоксичность. Не фитотоксичен[8][5].
Токсикологические данные | |
| ЛД50 для крыс (мг/кг) | 568-363 |
| ЛД50 для мышей (мг/кг) | 989-1071 |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,03 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,03 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,05 (м.р.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в винограде | 0,1 |
| в дынях | 0,05 |
| в зерне хлебных злаков | 0,5 |
| в огурцах | 0,5 |
| в плодовых (косточковые) | 0,05 |
| в плодовых (семечковые) | 0,3 |
| в рисе | 0,2 |
| в свекле сахарной | 0,5 |
| в томатах | 0,5 |
| в фейхоа | 0,02 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в ягодах | 0,7 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
| в ананасах | 3,0 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
| в артишоке | 0,7 |
| в бананах | 1,0 |
| в кофе (бобы) | 0,5 |
| в молоке | 0,01 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,02 |
| в мясе птицы и ее субпродуктах | 0,01 |
| в перце Чили (сухом) | 5,0 |
| в плодоносящих овощях (кроме тыквы) | 1,0 |
| в субпродуктах млекопитающих | 0,01 |
| в сушеном винограде (изюм) | 10,0 |
| в тыкве | 0,2 |
| в яйцах | 0,01 |
Токсикологические свойства и характеристики
Умеренно опасен для человека и экосистем[11].
Энтомофаги и полезные виды. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых, а также для птиц[12]. По другим литературным данным, безопасен для пчел и других полезных насекомых[3]. Высокотоксичен для криптолемуса на винограде. Не снижает активность белой мускардины – Beauveria bassiana и гиперпаразита возбудителя мучнистой росы огурца – Ampelomyces quisqualis. Не токсичен для самок и нимф большинства популяций фитосейулюса, а также тифлодромуса, регулирующего численность паутинных клещей на винограде. Слаботоксичен или не токсичен для клопа Anthocorus nemoralis – хищника грушевой медяницы, не токсичен для энкарзии, не подавляет развитие везикулярно-арбоскулярной микоризы при обработке вегетирующих растений кукурузы, томата, огурца, пшеницы и ячменя в обычных дозировках[5].
Теплокровные. Среднетоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс – 568–363 мг/кг, для мышей – 989–1071 мг/кг. Незначительно раздражает кожу человека[12][3]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 500, 50 и 330 мг/кг корма не обнаружено отрицательных эффектов соответственно у самцов крыс, у самок крыс и собак[5].
В почве. В дозе 5 мг/кг (реальная) и 10 мг/кг (завышенная) препарат не ингибировал процесс окисления аммония в почве, в дозе 10 мг/кг сильно снижал переход нитритов в нитраты[5].
В продукции. В зерне ячменя деградирует с образованием 4-хлорфенола, обладающего аналогичным действием[5].
Классы опасности. Препараты на основе триадимефона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
История
Триадимефон – один из первых фунгицидов из класса триазолы, который применяется на территории России с 1970-х годов[11].
Выпущен в 1973 году[2].
Получение
Триадимефон может быть получен двумя методами.
По первому методу (Изображение) сначала получают 3,3-диметил-1-(4-хлорфенокси)бутанон-2 (стадия а), который хлорируют сульфурилхлоридом (стадия б). Образовавшийся продукт вводят в реакцию с триазолом в присутствии оснований или используют натриевое или калиевое производное триазола.
По второму методу (Изображение) исходят из 3,3-диметил-1,1-дихлорбутана-2, который вводят в реакцию с 4-хлорфенолом и триазолом в присутствии акцепторов хлороводорода. В качестве последних можно использовать различные основания[10].
2. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
4. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
5. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
6. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
7. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
8. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
9. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
10. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Пестициды, содержащие Триадимефон (Байлетон)
фунгициды, ДВ: Тебуконазол + Триадимефон (Байлетон) (125 + 100 г/л)
Рег. номер: 010-02-3575-1 до 28.03.2032 г. 2/3
фунгициды, ДВ: Триадимефон (Байлетон) (250 г/кг)
Рег. номер: 063-02-2251-1 до 28.05.2029 г. 3/3
фунгициды, ДВ: Триадимефон (Байлетон) (250 г/кг)
Рег. номер: 184(026)-02-2298-1 до 30.06.2029 г. 3/3
(c) Справочник AgroXXI