Амиды эффективны в основном против однодольных сорных растений, злаковых сорняков, сытей и осок. Из этого класса соединений получили распространение следующие вещества: диметенамид-Р, С-метолахлор, ацетохлор и метазахлор.

Физико-химические свойства

Хлорацетанилиды (амиды) – это производные карбоновых кислот, в которых гидроксил – OH в карбоксильной группе – COOH замещен на аминогруппу NH2. Общая формула амидов R-CONH2.

При нормальных условиях умеренно летучи. Летучесть возрастает с увеличением температуры (больше 25°C), вследствие чего из-за испарения возможны потери действующего вещества. Гербициды этой группы умеренно растворимы в воде, стабильны при хранении и к воздействию УФ-лучей, подвержены гидролизу в слабокислой и нейтральной среде.

Действие на вредные организмы

Действуют продолжительное время (10-12 недель) на проростки до тех пор, пока не сомкнутся культурные растения. Повреждают прорастающие семена, на вегетирующие растения оказывают слабое действие.

Для проявления гербицидных свойств почва должна быть достаточно влажной. В засушливый период рекомендована мелкая заделка в почву.

Механизм действия. Хлорацетанилиды подавляют биосинтез гиббереллинов на стадии окисления каурена в кауренол. Блокировка ферментов, содержащих сульфогидрильные группы, приводит сначала к подавлению окислительного фосфорилирования, а потом к нарушению синтеза белков (азотного обмена). Замедляется митоз, подавляются процессы роста корня и растяжения клеток, поступление калия в растение ослабляется. Помимо этого, прекращается транспортирование ауксинов и аминокислот в колеоптиль, снижается осмотическое давление, зародыш погибает. Способность зародыша поглощать действующее соединение обуславливает избирательность действия.

Симптомы повреждения. Общие симптомы повреждения растений веществами, ингибирующими меристему побегов (динитроанилины, хлорацетанилиды), включают в себя:

  • непрорастание семян;
  • уродство и задержку в развитии побегов.

Подавляемые сорные виды. Препараты используются для борьбы со злаковыми и двудольными однолетними сорняками, в частности, подавляют ежовник, щетинник, плевелы, овсюг, горчицу полевую, просо, метлицу, росичку, горец, звездчатку, ромашку, крапиву, веронику и др.

Хлорацетанилиды
действующие вещества

Применение

Препараты на основе метазахлора используются в борьбе с однодольными злаковыми и широколиственными сорняками в картофеле, сое, рапсе. Рекомендуется опрыскивать почву гербицидом рассаду белокочанной капусты через 1-7 дней после высадки. Последующий полив обязателен.

С-метолахлором и диметенамидом-П почву опрыскивают до всходов или до посевов, с заделкой в почву. При прорастании сорняки погибают. Препарат используют на посевах рапса, подсолнечника, сои, кукурузы, столовой и сахарной свеклы.

Опрыскивание ацетохлором производят до посева (с заделкой при недостаточной влаге) или до появления всходов культур. Кукурузу и подсолнечник на зерно, а также зеленую массу кукурузы можно использовать спустя 2,5 месяца после обработки. В настоящее время регистрация препаратов на основе ацетохлора отозвана.

Баковые смеси. С-метолахлор успешно используется во многих смесевых препаратах, в отдельных случаях расход веществ, применяемых в баковой смеси, можно уменьшить до 35% от рекомендуемого значения.

Фитотоксичен для культур: Неблагоприятная холодная погода в устойчивых к ацетохлору культурных и сорных растениях способствуют уменьшению уровня специфических аминокислот и ферментов, которые инактивируют действующее вещество. Это может вызвать повреждения растений, в частности, измельчение всходов и их деформацию, изреживание всходов и др.

Токсикологические свойства и характеристики

В почве С-метолахлор разлагается полностью в течение сезона, для последующих культур ограничений нет. При засушливой весне рекомендована мелкая заделка в почву (3-5 см). Период полураспада препарата 27 дней. На будущий год после внесения гербицида можно высаживать любые культуры.

Метазахлор в почве в аэробных условиях быстро разрушается (Т50 1-23 дня).

Ацетохлор тоже довольно быстро разлагается в почве, Т50 около 7-27 суток, согласно Т50 = 8-18 дней. Сильно сорбируется почвой.

В растениях ацетохлор относительно быстро разрушается, остатки в зеленой массе кукурузы сохраняются 40-50 дней.

Диметенамид-Р обладает высокой токсичностью для водных организмов.

Полезные виды. Гербициды данного химического класса безопасны для пчел.

Теплокровные. Хлорацетанилиды малоопасны для теплокровных, не оказывают раздражающего действия на слизистые оболочки и кожу. Вещества сильно отличаются по ингаляционному воздействию: ацетохлор умеренно опасен, метазахлор и С-металахлор – малоопасны.

Ацетохлор относится к веществам, подозрительным на канцерогенность, в связи с этим, использование гербицидов на его основе приостановлено.

Классы опасности. Препараты на основе хлорацетанилидов относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел.

Получение

Общий метод получения замещенных хлорацетанилидов состоит из стадий N-алкилирования 2,6-дизамещенных анилинов различными способами и последующего ацилирования полученных N-2,6-триалкиланилинов хлорацетилхлоридом.