Карбофуран - Трехмерная модель молекулы - фото
Карбофуран - Трехмерная модель молекулы
Карбофуран - Структурная формула - фото
Карбофуран - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
1563-66-2
Синонимы
Карбофуран, Дайфуран, Хинуфур, Фурадан, Бетафур, Куратер, Адифур, Брифур, Фуран
По английски
Carbofuran
Эмпирическая формула
C12H15NO3
Химический класс
Препаративная форма
Действие на организмы

Физические и химические свойства

Карбофуран представляет собой белое кристаллическое вещество. Стабилен в нейтральной и кислой среде. Разрушается при действии гипохлорита кальция. При нагревании с кислотами и щелочами быстро разлагается, спиртовыми растворами щелочей разрушается даже при комнатной температуре.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 221,3;
  • Температура плавления 150-152 °C;
  • Растворимость в воде (25 °С) 0,7 мг/л.

Действие на вредные организмы

Карбофуран – инсектонематицид системного действия. Он эффективен в борьбе со многими сосущими и грызущими вредителями.

Механизм действия карбофурана как и других производных карбаминовой кислоты связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ), что ведет к накоплению ацетилхолина (АХ), нарушению функций нервной системы, параличу и гибели насекомых.

Резистентность. В Литературных источниках говорится о повышении устойчивости вредителей к препаратам на основе карбофурана. Уровень устойчивости за 17 лет применения данных препаратов вырос в 2,5 раза, что говорит о формировании рас вредителей, в частности, в популяциях серого свекловичного долгоносика и свекловичных блошек, резистентных к карбофурану.

Сравнение данных за 1984-1986 и 1998-2000 гг. показало, что в последнее время при норме расхода карбофурана 18 г действующего вещества на 100 тысяч семян повреждаемость растений свекловичными долгоносиками в фазе полных всходов выше на 20-35%, блошками – на 15-42%, чем в начальный период при нормах расхода 12-14 грамм. Длительность защитного действия сократилась.

Очень важными являются изменение реакции насекомых вредителей на температуру при питании токсицированными всходами. Если в конце 80-х годов работами сети ВНИС было показано относительно малое влияние температуры весной на проявление токсических эффектов обработки семян, то в 1998-2000 годах наблюдалось резкое различие действия карбофурана в зависимости от этого фактора. Раньше температурные различия влияли лишь на скорость проявления токсического действия.

Пестициды, содержащие
Карбофуран

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Применение

Фитотоксичность. Нефитотоксичен в рекомендованных дозировках.

В сельском хозяйстве. Несмотря на высокую токсичность для теплокровных животных карбофуран находит достаточно широкое применение в сельском хозяйстве, особенно для борьбы с обитающими в почве вредителями различных культур. Для этого его используют для протравливания семян – при минимальном расходе препаратов достигается защита корневой системы и всходов от вредителей растений. В современном ассортименте пестицидов (на 2005 год) практически нет других препаратов, которые могли бы обеспечить такую же надежную защиту всходов растений от почвообитающих и наземных насекомых, как препараты на основе карбофурана. С экологической точки зрения обработка семян – наиболее благоприятный способ применения пестицидов, поскольку, поступая из семян в надземную часть растений, они действуют только на тех насекомых, которые питаются обработанным растением и не влияют на полезных насекомых. При таком способе обработки меньше загрязняется окружающая среда, ниже нормы расхода пестицида в расчете на 1 гектар. При централизованной обработке семян легче обеспечить меры безопасности.

Препараты на основе карбофурана зарегистрированы против вредителей сахарной и кормовой свеклы (комплекс почвообитающих и наземных вредителей), горчицы, рапса (блошки), рапса (крестоцветные блошки).

Обработка семян обеспечивает защиту растений от почвообитающих вредителей в течение более 30 дней.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ПДК в почве (мг/кг)0,01 (м.-в.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена, масло)
0,05
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе
0,05
в хмеле сухом
5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
бананы
в жире КРС
0,05
в кофе (бобы)
1,0
в мясе КРС, коз, лошадей, свиней и овец
0,05
в мясе, жире и субпродуктах КРС, коз, лошадей, свиней, овец
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рисе шелушенном
0,1
в сахарном тростнике
0,1
в сорго
0,1
в субпродуктах (КРС, свиньи, овцы)
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,1
в цитрусовых
0,5
в цитрусовых (сухая мякоть)
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Дермальная токсичность 75 %-ного с.п. для кроликов 3400 мг/кг.

Карбофуран токсичен для пчел и других полезных насекомых, по токсичности для теплокровных относится к первому классу опасности. Основные его метаболиты кетокарбофуран и гидроксикарбофуран также токсичны. В сухой почве остаточные количества карбофурана могут сохраняться в течение всего вегетационного периода. В воздухе действующее вещество обнаруживается в течение 2-3 недель, а метаболиты еще дольше.

Препараты на основе карбофурана разрешены только для централизованной обработки семян в заводских условиях.

Симптомы отравления. При работе с препаратом следует исключить возможность контакта препарата с слизистыми глаз, открытыми участками кожи, а также возможность его попадания в дыхательные пути и в пищевые продукты.

Острое отравления. Характеризуется следующими симптомами: повышенное слюнотечение, тремор, атаксия, снижение активности, ринит, конъюктивит, цианоз, лихорадка, затрудненное дыхание, сужение зрачков. После оказания первой медицинской помощи при необходимости обратиться к врачу. В качестве слабительного нельзя давать касторовое масло. Антидотом карбофурана является атропин, который вводят только медработники.

Классы опасности. Препараты на основе карбофурана относятся к первому классу опасности для человека.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Получают взаимодействием метилизоцианата с 7-гидрокси-2,3-дигидро-2,2-диметилбензофураном.

(c) Справочник AgroXXI