Пропаргит - Трехмерная модель молекулы
Пропаргит - Структурная формула

Список пестицидов на основе Пропаргит

Действующие вещества

IUPAC
[2-(4-трет-бутилфенокси)циклогексил] проп-2-инилсульфит
IUPAC по англ.
[2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexyl] prop-2-ynyl sulfite
Номер CAS
2312-35-8
Синонимы
Пропаргит, Орнамайт, Комайт, Омайт
Анг.
рropargite
Эмпирическая формула
C19H26O4S
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Органические сульфиты
Препаративная форма
57% Водная эмульсия
Способ проникновения
Акарицид, контактный пестицид
Действие на организмы
Контактный пестицид, пестицид, акарицид
Цель и область применения
Акарицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Пропаргит – бесцветная маслянистая жидкость. Температура кипения при 1,3 Па (0,01 мм.рт.ст.) – 90 °С. Технический продукт – темно-коричневая жидкость, содержит 80% основного вещества. В воде нерастворим, растворим в большинстве органических растворителей[5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 350,47;
  • растворимость в воде при 20°C – 0,215 мг/л;
  • удельная плотность – 1,113 г/мл;
  • давление паров при 25°C – 0,004 МПа;
  • d20 технич.продукта – 1,085–1,115[5].

Действие на вредные организмы

Пропаргит обладает акарицидной активностью. Действие на вредителей – контактное. Оказывает поражающее действие на подвижные стадии развития клещей (личинка, нимфа, взрослая особь), но не обладает овицидным действие (не действует на яйца)[3].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, пропаргит относится к группе 12, объединяющей соединения – ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы/ Inibitors of mitochondrial ATP synthase[16]. Пропаргит, как и все соединения группы 12 классификации IRAC, ингибирует окислительное фосфорилирование путем подавления фермента, участвующего в синтезе митохондриальной аденозинтрифосфатазы (АТФ). Такие соединения относят к группе модуляторов метаболических процессов[7][16].

Пропаргит устойчив к воздействию влаги поскольку быстро проникает в восковое покрытие листовых пластинок. Период защитного действия акарицидов с действующим веществом пропаргит от 14 до 21 дня[3].

Симптомы повреждения

. Вредители прекращают питание и вскоре гибнут[4].

Поражаемые виды

. Пропаргит эффективно регулирует численность растительноядных клещей, принадлежащих к семействам Паутинные клещи, Клещи галловые четырехногие, Клещи бурые на хлопчатнике, хмеле, малине, землянике, яблоне, цитрусовых, винограде, вишне, смородине, сахарной свекле, фундуке, капусте, картофеле, томатах, сое, хмеле, розах, гвоздиках[4].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке, расположенном справа.

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы (группа 12 по классификации IRAC):

А. Диафентиурон

Действующее вещество:

  • Диафентиурон[16].

B. Класс – оловоорганические митициды (organotin miticides)

Действующие вещества:

  • Азоцикотин;
  • Цигексатин;
  • Оксид Фенбутатина[16].

C. Пропаргит

Действующее вещество:

  • Пропаргит[16].

D. Тетрадифон

Действующее вещество:

  • Тетрадифон[16].

Резистентность

. Пропаргит эффективен против клещей, резистентным к другим соединениям с акарицидной активностью, исключая вещества с тем же механизмом действия, то есть относящиеся к группе 12 классификации IRAC – ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы[4][16].

Перечень соединений группы 12 классификации IRAC представлен в списке, расположенном справа.

Резистентность непосредственно к пропаргиту развивается медленнее, чем к фосфорорганическим соединениям, но все же достигает 500-кратного увеличения через 30 обработок[4].

Красный паутинный клещ (Tetranychus cinnabarinus), из семейства Паутинные клещи – серьезный вредитель различных культур в Китае, выработал высокую устойчивость к пропаргиту в естественной среде. В доказательство этого факта в лабораторных условиях после 34 обработок была создана устойчивая к пропаргиту колония данного вида[11].

При исследовании влияния пропаргита и других акарицидов, подавляющих клеточное дыхание на клещей Brevipalpus phoenicis (семейство Паутинные клещи) в цитрусовых рощах Бразилии, была обнаружена низкая интенсивность перекрестной устойчивости между пропаргитом и акарицидами: азоциконид, цигексатин, динокап, пиридабен. Однако одновременно была показана высокая интенсивность перекресной устойчивости к сере[10].

Профилактика резистентности

:

  1. Чередование акарицидов с действующими веществами различного механизма действия[3].
  2. Использование комбинированных акарицидов с действующими веществами различного механизма действия[3].
  3. Сочетание химического способа борьбы с механическим и биологическим[3].
  4. Соблюдение норм обработки и регламента использования акарицидов[3].

Замена пропаргит

В качестве профилактики формирования резистентных популяций к пропаргиту рекомендуется чередовать его с акарицидами, действующие вещества которых относятся к:

Фитотоксичность

. Пропаргит в определенных условиях фитотоксичен. Во избежание проявления данных свойств его применяют в условиях низкой влажности и теплой погоды, когда растения быстро обсыхают от нанесенной влаги[3].

Применение

Пропаргит – действующее вещество акарицидов, повсеместно используемых для борьбы с растительноядными клещами на широком спектре культурных растений[4].

На территории России разрешен к применению акарицид Омайт, ВЭ, рекомендованный к применению против паутинных клещей на сое[2].

Баковые смеси

. Препарат Омайт, ВЭ, с действующим веществом пропаргит, не стоит смешивать в баковых смесях с высокощелочными и маслосодержащими продуктами[15].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,002 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде0,2
в плодовых (семечковые)0,1
в сое (бобы, масло)0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе0,1
в бобах сухих0,3
в картофеле0,03
в кукурузе0,1
в курином горохе, сухом0,3
в миндале неочищенном0,1
в молоке0,1
в мякоти цитрусовых (сухой)10,0
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)0,1
в мясе птицы0,1
в огурцах0,2
в плодовых (косточковые)4,0
в субпродуктах млекопитающих0,1
в томатах2,0
в хлопчатнике (масло)0,2
в хлопчатнике (семена)0,1
в хмеле сухом100,0
в цитрусовых3,0
в чае5,0
в яйцах0,1
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арахисе0,1
в изюме12,0
в картофеле0,03
в кукурузе0,1
в миндале0,1
в молоке0,1
в мякоти цитрусовых (сухая)10,0
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)0,1
в мясе птицы0,1
в субпродуктах млекопитающих0,1
в томатах2,0
в хлопчатнике (семена)0,1
в чае5,0
в яйцах0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Пропаргит – токсикологический высокоопасен для человека и животных и малопасен для пчел и других полезных насекомых[4].

Срок ожидания в открытом грунте

равен от 45 до 60 дней, поскольку соединение обладает резко выраженными кумулятивными свойствами и выраженной кожно-резорбтивной токсичностью.

Период распада в почве

:

  • ДТ50 (типичный) =56 дн (среднеустойчивый);
  • ДТ50 (лабораторный при 20°C) =67,8 дн (среднеустойчивый);
  • ДТ50 (полевой )=41 дн (среднеустойчивый);
  • ДТ90 (лабораторный при 20°C) =225,3 дн;
  • ДТ90 (полевой) =273,0 дн[3].

Экотоксичность

:

  • коэффициент биоконцентрации BCF =13964 (высокий);
  • острая оральная токсичность (крыса) ЛД50 = 2639 мг/кг (низкий);
  • кожная токсичность (крыса) ЛД50 >4000 мг/кг;
  • острая токсичность птицы (утка кряква) ЛД50 > 4640 мг/кг (низкий);
  • острая токсичность рыбы (солнечный окунь) 96 часовая СК50 =0,081 мг/л (высокий);
  • острая токсичность водные беспозвоночные (дафния большая) 48 часовая ЭК50 = 0,014 мг/л (высокий);
  • острая токсичность водные растения (ряска горбатая) 7 дневная, биомасса ЭК50 = 64 мг/л (низкий);
  • острая токсичность водоросли (scenedesmus capriconutum), рост 72 часовая ЭК50> 1,08 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая токсичность пчелы, контактно ЛД50 = 47,9 мкг/особь (умеренно);
  • острая 14-дневная токсичность, почвенные черви (дождевой червь) СК50 = 378 мг/кг (умеренно)[3][13].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – точно не определено;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – нет данных;
  • раздражение кожных покровов – вызывает;
  • раздражение глаз – вызывает;
  • мутагенность – нет данных[3][13].

Симптомы отравления

. Следует избегать попадания на кожу и особенно в глаза, при попадании смыть большим количеством воды[5].

Клиническая картина острого отравления характеризуется следующими симптомами: гиподинамия, нарушение дыхания, раздражение слизистых оболочек глаз и носа[9].

Классы опасности

. Зарегистрированный на территории России препарат с действующим веществом пропаргит относится ко 2 классу опасности (высокоопасный) для человека и 3 классу опасности (малоопасный) для пчел.

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

История

Пропаргит официально зарегистрирован в 1969 году[14].

Получение

Пропаргит получают при взаимодействии 4-трет-бутилфенокси-2'-гидроксициклогексилового эфира с тионилхлоридом с образованием хлорсульфита, который затем реагирует с пропаргиловым спиртом в присутствии пиридина[5].

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
4. Лившиц И.З., Митрофанов В.И., Петрушов А.З. Сельскохозяйственная акарология. М.: 2009 – 345 с.
5. Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
6. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7. Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
8. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
9. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
10. Cláudio R Franco, Nádia F B Casarin, Felipe A Domingues, Celso Omoto., Resistance of Brevipalpus phoenicis (Geijskes) (Acari: Tenuipalpidae) to acaricides that inhibit cellular respiration in citrus: cross-resistance and fitness cost, 2007 Jul-Aug;36(4):565-75. doi: 10.1590/s1519-566x2007000400015.
11. Yan-Jie Luo, Zhen-Guo Yang, Dao-Yan Xie, Wei Ding, Ai-Si Da, Jing Ni, Jian-Ping Chai, Ping Huang, Xiu-Jun Jiang, Shao-Xiang Li Molecular cloning and expression of glutathione S-transferases involved in propargite resistance of the carmine spider mite, Tetranychus cinnabarinus (Boisduval) 2014 Sep:114:44-51. doi: 10.1016/j.pestbp.2014.07.004. Epub 2014 Jul 24.
Источники из сети интернет:
12. http://www.floralworld.ru
13. http://www.rupest.ru/
14. http://www.sitem.herts.ac.uk
15. http://www.tk9.ru
16. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Пропаргит

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ