Карбофуран - Трехмерная модель молекулы
Карбофуран - Структурная формула

Список пестицидов на основе Карбофуран

Действующие вещества

IUPAC
(2,2-диметил-3н-1-бензофуран-7-ил) N-метилкарбамат
IUPAC по англ.
(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-methylcarbamate
Номер CAS
1563-66-2
Синонимы
Карбофуран, Дайфуран, Хинуфур, Фурадан, Бетафур, Куратер, Адифур, Брифур, Фуран
Анг.
Carbofuran
Эмпирическая формула
C12H15NO3
Химический класс
Препаративная форма
Цель и область применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Карбофуран представляет собой белое кристаллическое вещество. Стабилен в нейтральной и кислой среде. Разрушается при действии гипохлорита кальция. При нагревании с кислотами и щелочами быстро разлагается, спиртовыми растворами щелочей разрушается даже при комнатной температуре[2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 221,3;
  • температура плавления – 150–152 °C;
  • растворимость в воде (25°С) – 0,7 мг/л [2][5][7][8].

Действие на вредные организмы

Карбофуран обладает инсектицидным и системным действим. Он эффективен в борьбе со многими сосущими и грызущими вредителями растений[5]. Обработка семян инсектицидами с действующим веществом карбофуран обеспечивает защиту растений от почвообитающих вредителей в течение более 30 дней[5].

Механизм действия

. По классификации механизмов действия соединений с инсектицидной активностью IRAC (Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам / Insecticide Resistance Action Committee) карбофуран – ингибитор ацетилхолинэстеразы (АХЭ) (Группа 1 по классификации IRAC)[14].

К первой группе относятся еще 26 соединений класса карбаматы и 66 соединений класса фосфорорганические соединения (ФОС)[14].

Механизм действия карбофурана, как и других производных карбаминовой кислоты, связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ), что ведет к накоплению ацетилхолина (АХ)[5].

Подробнее о механизме действия соединений группы 1 по классификации IRAC – в статьях «Карбаматы», раздел «Инсектициды» и «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Симптомы поражения

. Нарушение функций нервной системы, паралич и гибель насекомых[9].

Поражаемые виды

. Проволочники (личинки щелкунов), свекловичные блошки, долгоносики на сахарной и кормовой свекле, крестоцветные блошки на рапсе[3]. В литературе указывается на эффективность применения карбофурана против представителей различных семейств нематод: нематоды галловые, нематоды разнокожие[5].

Резистентность

. Устойчивость к воздействию карбофурана, как и прочих карбаматов, выявлена у насекомых различных отрядов Diptera, Homoptera, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera. Устойчивость формируется в результате мутаций гена, кодирующего ацетилхолинэстеразу насекомых. Впервые он был обнаружен у Дрозофилы фруктовой. На сегодняшний день выявлено 14 возможных мутаций, обеспечивающих насекомым устойчивость к инсектицидам действующих веществом, которых являются соединения химического класса карбаматы, в том числе и карбофуран[4]. Уровень устойчивости насекомых за 17 лет применения указанных препаратов вырос в 2,5 раза, что говорит о формировании рас вредителей, в частности, в популяциях серого свекловичного долгоносика и свекловичных блошек, резистентных к карбофурану[10].

Сравнение данных за 1984–1986 и 1998–2000 гг. показало, что в последнее время при норме расхода карбофурана 18 г действующего вещества на 100 тысяч семян повреждаемость растений свекловичными долгоносиками в фазе полных всходов выше на 20–35%, блошками – на 15–42%, чем в начальный период при нормах расхода 12–14 грамм. Длительность защитного действия сократилась[1].

Очень важными являются изменение реакции насекомых вредителей на температуру при питании токсицированными всходами. Если в конце 80-х годов работами сети ВНИС было показано относительно малое влияние температуры весной на проявление токсических эффектов обработки семян, то в 1998-2000 годах наблюдалось резкое различие действия карбофурана в зависимости от этого фактора. Раньше температурные различия влияли лишь на скорость проявления токсического действия[1].

Профилактика резистентности

– в статье «Карбаматы», раздел «Инсектициды», подраздел «Профилактика резистентности».

Фитотоксичность

. Карбофуран, при условии соблюдения регламента применения (обработка семян на семенных заводах перед посевом или заблаговременно, но не ранее чем за 6 месяцев до посева), не проявляет фитотоксичности[3][5].

Применение

Карбофуран используют в качестве действующего вещества инсектицидов предназначенных для протравливания семян в промышленных условиях – на специализированных семенных заводах[5].

В сельском хозяйстве

. Несмотря на высокую токсичность для теплокровных животных карбофуран находит достаточно широкое применение в сельском хозяйстве, особенно для борьбы с обитающими в почве вредителями различных культур. Для этого его используют для протравливания семян – при минимальном расходе препаратов достигается защита корневой системы и всходов от вредителей растений. В современном ассортименте пестицидов (на 2005 год) практически нет других препаратов, которые могли бы обеспечить такую же надежную защиту всходов растений от почвообитающих и наземных насекомых, как препараты на основе карбофурана. С экологической точки зрения обработка семян – наиболее благоприятный способ применения пестицидов, поскольку, поступая из семян в надземную часть растений, они действуют только на тех насекомых, которые питаются обработанным растением и не влияют на полезных насекомых. При таком способе обработки меньше загрязняется окружающая среда, ниже нормы расхода пестицида в расчете на 1 гектар. При централизованной обработке семян легче обеспечить меры безопасности[6][5].

Препараты с действующим веществом карбофуран зарегистрированы против вредителей сахарной и кормовой свеклы (комплекс почвообитающих и наземных вредителей), горчицы, рапса (крестоцветные блошки)[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ПДК в почве (мг/кг)0,01 (м.-в.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена, масло)0,05
в рапсе (зерно, масло)0,1
в свекле сахарной0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах0,1
в кофе бобах1,0
в кукурузе0,05
в мясе, жире и субпродуктах КРС, коз, лошадей, свиней, овец0,05
в подсолнечнике (семена)0,1
в рисе шелушенном0,1
в сорго0,1
в тростнике сахарном0,1
в хлопчатнике (семена)0,1
в хмеле сухом5,0
в цитрусовых0,5
в цитрусовых (мякоть)2,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах0,1
в кофе бобы1,0
в кукурузе0,05
в мякоти цитрусовых (сухая)2,0
в мясе, жире и субпродуктах КРС, коз, лошадей, свиней, овец0,05
в подсолнечнике (семена)0,1
в рисе, шелушенном0,1
в сорго0,1
в тростнике сахарном0,1
в хлопчатнике (семена)0,1
в цитрусовых0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Дермальная токсичность 75 %-ного с.п. для кроликов 3400 мг/кг[7].

Карбофуран токсичен для пчел и других полезных насекомых, по токсичности для теплокровных относится к первому классу опасности. Основные его метаболиты кетокарбофуран и гидроксикарбофуран также токсичны. В сухой почве остаточные количества карбофурана могут сохраняться в течение всего вегетационного периода. В воздухе действующее вещество обнаруживается в течение 2–3 недель, а метаболиты еще дольше[5].

Препараты на основе карбофурана разрешены только для централизованной обработки семян в заводских условиях[7][5].

Симптомы отравления

. При работе с препаратом следует исключить возможность контакта препарата с слизистыми глаз, открытыми участками кожи, а также возможность его попадания в дыхательные пути и в пищевые продукты[7].

Острое отравления

. Характеризуется следующими симптомами: повышенное слюнотечение, тремор, атаксия, снижение активности, ринит, конъюктивит, цианоз, лихорадка, затрудненное дыхание, сужение зрачков. После оказания первой медицинской помощи при необходимости обратиться к врачу. В качестве слабительного нельзя давать касторовое масло. Антидотом карбофурана является атропин, который вводят только медработники[12].

Классы опасности

. Препараты на основе карбофурана относятся к первому классу опасности для человека[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Получение карбофурана


Получение

Карбофуран получают взаимодействием метилизоцианата с 7-гидрокси-2,3-дигидро-2,2-диметилбензофураном[7].

Литературные источники:
1. Воблов А.П. Возникновение резистентности к карбофурану. Журнал «Защита и карантин растений №10, 2003.
2. Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. «Молекулярно-генетические механизмы резистентности к инсектицидам у насекомых», Журнал «Медицинская паразитология и паразитарные болезни», № 4, 2017 г, стр 44–50.
5. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
8. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
9. Попов С. Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин. – Под ред. профессора С. Я. Попова. — М.: Арт-Лион, 2003 — 208 с.
10. Рябчинский А.В., Рукин В.Ф. Устойчивость вредителей к препаратам на основе карбофурана возрастает. Журнал «Защита и карантин растений» №9, 2007.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
13. http://www.fmrus.ru
14. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Карбофуран

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ