Спироксамин - Трехмерная модель молекулы - фото
Спироксамин - Трехмерная модель молекулы
Спироксамин - Структурная формула - фото
Спироксамин - Структурная формула

Список пестицидов на основе Спироксамин

Действующие вещества

IUPAC
N-[(8-трет-бутил-1,4-диоксаспиро[4,5]декан-3-ил)метил]-N-этилпропан-1-амин
IUPAC по англ.
N-[(8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl]-N-ethylpropan-1-amine
Номер CAS
118134-30-8
Синонимы
Спироксамин
Анг.
Spiroxamine
Эмпирическая формула
C18H35NO2
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения

Физико-химические свойства

Спироксамин стабилен к гидролизу и фотолизу[1][8]. Существует в виде смеси диастереоизомеров 1:2 = 49–56%:51–44%. Ниже указаны свойства для смеси диастереоизомеров. Спироксамин – вязкая жидкость бледно-желтого цвета, запаха не имеет. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде зависит от рН[7].

В водных растворах спироксамин не разлагается при 25°С в течение 30 дней в диапазоне рН от 5 до 9. Изомер 1 при повышенных температурах разрушается. Изомер 2 термостабилен[7]. Вещество относительно стабильно на свету (DT50 = 50,5 дня)[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса 297,5;
  • температура кипения 120°С[7].

Действие на вредные организмы

Имеет защитный эффект до 4 недель[8].

Механизм действия. Липофильные группы спироксамина, так же, как и других веществ класса морфолинов, обуславливают растворение химического вещества в липидах, что способствует его проникновению через клеточные мембраны гриба к жизненно важным компонентам клетки. Гидрофильные группы играют роль токсофора, который взаимодействуют с одним из клеточных компонентов грибов, играющих важную роль в жизнедеятельности патогенна. Морфолины препятствуют образованию мицелия и блокируют редукцию двойного соединения С-С и синтез эргостерола, являющегося составной частью клеточной оболочки грибов[1].

По другим литературным источникам, механизм действия спироксамина, как и других спирокеталаминов – ингибирование биосинтеза стеролов. Спироксамин эффективен против мучнисто-росяных грибов[5].

Резистентность. В связи с тем, что вещества класса морфолинов блокируют реакции изомеризации и восстановления в процессе биосинтеза стеринов, устойчивые к ним популяции грибов формируются медленно[8].

Применение

В сельском хозяйстве. Зарегистрированные препараты на основе спироксамина, тебуконазола и триадименола разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (ржавчина желтая, мучнистая роса, септориоз, ржавчина бурая, ржавчина стеблевая, гельминтоспориоз, фузариоз колоса, ломкость стеблей), ячменя ярового и озимого (ржавчина карликовая, мучнистая роса, сетчатая и темно-бурая пятнистости листьев, ржавчина бурая, полосатая, фузариоз колоса, септориоз, ринхоспориоз, ломкость стеблей), ржи озимой (гельминтоспориоз, ржавчина бурая, септориоз, ломкость стеблей, фузариоз колоса), винограда (оидиум), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса, фомоз)[4].

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться на сайте, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)500-595
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,025
ОДК в почве (мг/кг)0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,002 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,2 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде2,0
в зерне хлебных злаков0,2
в свекле сахарной0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в рисе0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Среднетоксичен для пчел[1].Токсичен для водных организмов[8]. Фунгицид практически не токсичен для птиц, водорослей и дождевых червей[6].

Теплокровные. ЛД50 для крыс 500–595 мг/кг[7]. По ингаляционной токсичности вещество относится ко 2 классу опасности для человека. Вызывает раздражение кожи и слизистых оболочек глаз[1].

В почве. Спироксамин в почве относительно стабилен (ДТ50 = 35–64 дня)[1][6].

Классы опасности. Препараты на основе спироксамина относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Литературные источники:
1. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
2. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Гришечкина Л.Д., Котикова Г.Ш. Высокоэффективный фунгицид на зерновых культурах. Журнал «Агро ХХI», №2, 2000, с.8
6. МУК 4.1.2690-10 Методика выполнения измерений остаточного содержания спироксамина в ботве и корнеплодах сахарной свеклы методом капиллярной газожидкостной хроматографии
7. Определение остаточных количеств спироксамина в воде, почве, зерне, зеленой массе и соломе злаковых культур, винограде методом газожидкостной хроматографии. Дата введения 2003-07-01
8. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.

Пестициды, содержащие Спироксамин

Солигор, КЭБайер КропСайенс АГ
фунгициды, ДВ: Спироксамин + тебуконазол + протиоконазол (224 + 148 + 53 г/л)
Рег. номер: 019-02-4277-0 до 29.11.2026 г. 2/3
Фалькон, КЭБайер КропСайенс АГ
фунгициды, ДВ: Спироксамин + тебуконазол + Триадименол (Байтан) (250 + 167 + 43 г/л)
Рег. номер: 019-02-1456-1 до 11.04.2027 г. 2/3
Инпут, КЭБайер КропСайенс АГ
фунгициды, ДВ: Спироксамин + протиоконазол (300 + 160 г/кг)
Рег. номер: 019-02-1218-1 до 04.09.2026 г. 2/3

(c) Справочник AgroXXI