Каптан - Трехмерная модель молекулы - фото
Каптан - Трехмерная модель молекулы
Каптан - Структурная формула - фото
Каптан - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
133-06-2
Синонимы
Каптан, каптан-зависиноваи, ортоцид-штауб, фунгицид-406, вонлкаптан, каптанол 87, ортоцид 406, каптанекс, ортоцид 50, бувицин К, ортоцид 83, вентурин, каптадин, каптацид, фитокап, флинт-406, кафудан, малипур, ортоцид, каптаф, мерпан, ванцид, СР406
По английски
Captan
Эмпирическая формула
С9Н8Cl32S
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Характер действия
Способы применения

Физико-химические свойства

В чистом виде – белое вещество почти без запаха.

Технический продут – серое или желтое кристаллическое вещество со специфическим неприятным запахом трихлорметансульфенилхлорида. Содержит 96% чистого К, а также воду, NaCl и не вступивший в реакцию тетрагидрофталимид.

Разлагается при температуре выше 100 °C. В воде почти не растворяется, лучше в органических растворителях – бензоле, ацетоне, дихлорэтане, хлороформе. Препарат во внешних условиях стоек, но при повышенной влажности легко гидролизуется с образованием тетрагидрофталимида, хлороводорода, CO2 и серы. Особенно быстро протекает гидролиз в присутствии щелочей при повышенной температуре. Поэтому препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера.

Выделяющийся при разложении хлористый водород легко разрушает бумажную тару, вследствие чего последняя не рекомендуется для упаковки каптана.

Не вызывает коррозии металлов, но продукты разложения коррозионны.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 300,5
  • Давление паров менее 1,3мПа (при 25 °C).
  • Температура плавления 172 °C;
  • Температура плавления технического продукта 164 °C.

Действие на вредные организмы

Каптан обладает высокой фунгицидной и слабой бактерицидной активностью и используется как высокоэффективный заменитель бордоской жидкости.

Обладает малым защитным эффектом – 5-7 дней, поэтому необходимы повторные обработки от двух до пяти раз, в зависимости от культуры.

Механизм действия. Каптан – защитный, контактный фунгицид. Механизм действия неспицифичен: он влияет на процессы метаболизма грибной клетки, в которых участвуют сульфгидрильные группы ферментов и коферментов, взаимодействует с тиосодержащимм клеточными компонентами, инактивирует ферменты фосфорного обмена, ингибирует биосинтез цитрата из ацетата. При взаимодействии с тиолами грибной клетки образует фосген, который может реагировать с белками, аминокислотами и другими ее компонентами.

Резистентность. При длительном применении против парши яблони, антракоза и септориоза крыжовника и смородины наблюдалось нарастание мучнистой росы, поэтому использование каптана в районах распространения мучнисторосяных грибов целесообразно в чередовании с другими препаратами.

Пестициды, содержащие
Каптан

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Применение

Способствует повышению лежкости плодов в период хранения, однако при обработке виноградной лозы каптан отрицательно влияет на спиртовое брожение, тормозит развитие дрожжевых грибов.

Зарегистрированные препараты на основе каптана применяются против болезней яблони (парша).

Баковые смеси. Каптан может применяться совместно со многими пестицидами других химических соединений, за исключением минеральных масел и железного купороса. Широко применяется в смесях с другими фунгицидами.

Однако, в связи с быстрым протеканием гидролиза действующего вещества в присутствии щелочей при повышенной температуре, препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера.

Каптан не снижает активность микробиопрепаратов на основе Bacillus thuringiensis и белой мускардины.

Фитотоксичность. Ожогов растений не вызывает. Ожоги возможны в случае применения каптана в смеси с минеральномасляными эмульсиями или же в течение 10-15 дней до или после их применения.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,1
ОДК в почве (мг/кг)1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,2 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,003
МДУ в продукции (мг/кг):
в виноградном соке
0,05
в плодовых (семечковые)
3,0
в яблочном соке
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
25,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бруснике
20,0
в дыне
10,0
в изюме (все виды)
50,0
в картофеле
0,05
в клубнике
20,0
в малине
20,0
в миндале
0,3
в огурцах
3,0
в плодовыех косточковых
25,0
в томатах
томаты
в чернике
20,0

Токсикологические свойства и характеристики

Вещество сравнительно долго сохраняется на поверхности обработанных растений, обнаруживается через 1-2 месяца и более. Чтобы уменьшить его содержание в растительных продуктах, их промывают водой и 2 %-ным раствором гидроокиси кальция.

Энтомофаги. Иногда может вызывать гибель до 29% особей фитосейлюса.

Не токсичен для хищных клещей, например, тифлодромуса.

Полезные виды. Малоопасен для пчел, тем не менее, их рекомендуется изолировать на одни сутки в радиусе 5 км. Каптан весьма токсичен для рыб и подавляет развитие многих почвенных микроорганизмов.

Для теплокровных и человека препарат малотоксичен, но реагирует с сульфгидрильными группами белков, поэтому в период работы с этими веществами рекомендуется пища, богатая белками. ЛД50 для крыс 3500 мг/кг, для мышей 4000 мг/кг. При скармливании с пищей в дозе 1 г/кг корма в течение 2 лет не наблюдалось отрицательных последствий у крыс. Кумулируется слабо. Не проявляет мутагенного и тератогенного действия. По другим литературным источникам, при систематическом введении в организм животных может вызвать тератогенный эффект.

Установлено, что в органах животных метаболиты каптана внедряются в структуру протеинов и нуклеиновых кислот.

Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Следует избегать попадания их на кожу. При длительном контакте с кожей вещество вызывает небольшое раздражение.

При работе с каптаном необходимо тщательно защищать органы дыхания, кожные покровы и глаза общепринятыми средствами индивидуальной защиты.

В почве. В почве под влиянием микроорганизмов препарат сравнительно быстро разрушается с образованием имидов, которые в результате гидролиза переходят в соответствующие кислоты с последующим полным разрушением молекулы. Процесс этот продолжается несколько месяцев. По другим литературным источникам, при соблюдении норм расхода средство практически полностью разлагается почвенными микроорганизмами до простейших веществ за 1-1,5 месяца.

Классы опасности. Препараты на основе каптана относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Каптан получают взаимодействием тетрагидрофталимида с перхлорметилмеркаптаном. Реакцию проводят в водно-щелочной среде при хорошем перемешивании и возможно низкой температуре во избежание гидролиза исходного и конечного продуктов. (изображение)

Необходимый для этого синтеза тетрагидрофталимид получают из аммиака и тетрагидрофталевого ангидрида при температуре несколько выше 200°C. В свою очередь, тетрагидрофталевый ангидрид практически с количественным выходом готовят путем конденсации бутадиена с малеиновым ангидридом при 100-160°C.

(c) Справочник AgroXXI