Ацифлуорфен - Трехмерная модель молекулы - фото
Ацифлуорфен - Трехмерная модель молекулы
Ацифлуорфен - Структурная формула - фото
Ацифлуорфен - Структурная формула

Список пестицидов на основе Ацифлуорфен

Действующие вещества

IUPAC
5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитробензойная кислота
IUPAC по англ.
5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid
Номер CAS
50594-66-6
Синонимы
Ацифлуорфен, Benzoic acid, 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitro-, 2-нитро-5-(4-трифторметил-2-хлорфенокси)бензоат натрия, Acifluorfene
Анг.
Acifluorfen
Эмпирическая формула
C14H7ClF3NO5
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Дифениловые эфиры, Фторорганические соединения
Препаративная форма
8% Водный раствор, 16% Водорастворимый концентрат, 32% Концентрат коллоидного раствора, 20% Микроэмульсия
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Ацифлуорфен – желтые кристаллы. Почти не растворим в гидрофобных растворителях. Под действием света разлагается наполовину через 110 часов[7].

Быстро разлагается в объектах окружающей среды[7].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 383,6;
  • температура плавления и разложения – 250°C;
  • температура плавления – 151,5–157°C;
  • растворимость в воде около – 330 г/л[6][7].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия (виды)
  • Виды ясноток
  • Горцы (виды)
  • Горчица полевая
  • Гречишка вьюнковая
  • Гулявник струйчатый
  • Дурнишник,
  • Конопля
  • Мари (виды)
  • Молочай (виды)
  • Паслен черный
  • Пикульник обыкновенный
  • Подмаренник цепкий
  • Подсолнечник сорно-полевой
  • Портулак (виды)
  • Ромашка (виды)
  • Фиалка полевая
  • Частуха обыкновенная
  • Щирица (виды)[11]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Ацифлуорфен – ингибитор протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen). По классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) они относятся к группе 14. По HRAC до 2020 года – группе E[9].

Ацифлуорфен, как и другие производные нитрофенола, оказывает разрушающее действие на процессы преобразования энергии в растении, в том числе на синтез АТФ, так как является ингибитором фотосинтетического транспорта электронов и разобщителем окислительного фосфорилирования. Вещество ингибирует синтез каротиноидов, хлорофилла, белка и РНК, стимулирует метаболизм фенилпропаноидов, биосинтез фитоалексинов и других стрессовых метаболитов. Увеличивает проницаемость мембран. Поступая в растения через листья, препарат быстро и легко проникает в них. Корнями он легко поглощается, но перемещения гербицида в наземную часть не происходит[7].

Вследствие блокирования энергетических процессов на свету гербициды группы нитрофенола почти неподвижны в растениях. В ночное время они могут более равномерно распределяться по растению, что способствует усилению их гербицидной активности[7].

Подробнее о механизме действия ацифлуорфена и некоторых других дифениловых эфиров с гербицидной активностью – в статье "Дифениловые эфиры", раздел "Действие на вредные организмы".

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Амброзия полыннолистная
  • Кохия веничная
  • Мятлик однолетний
  • Щирица пальмера
  • Щирица запрокинутая
  • Щирица бугорчатая
  • Щирицагибридная[10]

Симптомы повреждения

. Обесцвечивание листьев, появление желтых, коричневых и черных пятен на них, увядание и засыхание листьев. Растения погибают через 3–4 дня[7].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные, в том числе: канатник, амброзия, ипомея пурпурная, дурнишник[3].

Резистентность

. Ацифлуорфен, как и другие ингибиторы протопорфириногеноксидазы относятся к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Зарегистрированы случаи формирования резистентных биотопов у амброзии полыннолистной, кохии веничной, мятлика однолетнего, щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, щирица гибридная[9].

Профилактика резистентности

– соблюдение регламента применения и исключение из чередования веществ с таким же механизмом действия – подробнее в статье «Дифениловые эфиры».

Фитотоксичность

. Ацифлуорфен не проявляет фитотоксичности к сое[1].

Применение

Гербициды с действующим веществом ацифлуорфен применяются для послевсходовой сплошной обработки сои против двудольных однолетних сорных видов[3]. Зарегистрированы моно препараты, только с одним действующим веществом, так и сочетания: ацифлуорфен + бентазон, ацифлуорфен + кломазон[1].

Также есть данные об эффективности препарата в борьбе с двудольными сорняками на посевах арахиса, риса, шалфея мускатного, пшеницы[3].

Ацифлуорфен испытывался в лесных питомниках, однако такие культуры в регламентах применения в данный момент отсутствуют[1][7].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,002
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,3 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01(м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,005 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в сое (бобы, масло)0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Запрещается применение в пределах санитарной зоны вокруг водоемов[5].

Стойкость в почве

. ДТ50 = 54 дней, ДТ90 =108 дней[2].

Полезные виды и энтомофаги

. Практически не токсичен для пчел и других полезных насекомых[5].

Теплокровные

. Малотоксичен. ЛД50 при введении в желудок для крыс 1300 мг/кг, для кроликов 1590 мг/кг. Раздражает кожу и конъюнктиву. Кумулятивные и кожно-резорбтивные свойства не выражены[7]. По другим данным, ЛД50 для крыс 1370-2025 мг/кг[3].

Классы опасности

. Препараты на основе ацифлуорфена относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

Ацифлуорфен - Получение ацифлуорфена
Получение ацифлуорфена

Получение ацифлуорфена

Ацифлуорфен - Получение ацифлуорфена

Согласно:[12]

Получение

Получают взаимодействием 2-нитро-5-хлорбензойной кислоты и 4-трифторметил-2-хлорфенолята натрия[5] по схеме (Изображение)[6].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
3. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
4. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
5. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
6. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7. Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
8. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
10. http://weedscience.org/
11. http://www.fmrus.ru
Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©


Пестициды, содержащие Ацифлуорфен

Воленс, МЭООО «ЯРИЛО»
гербициды, ДВ: Ацифлуорфен + кломазон (200 + 42 г/л)
Рег. номер: 085-03-3319-1 до 26.09.2031 г. 3/3
Ацифект, ВКАО «ФМРус», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
гербициды, ДВ: Ацифлуорфен (250 г/л)
Рег. номер: 050(360)-03-2966-1 до 29.12.2030 г. 2/3
Блиц, ВРКООО «ЛИСТЕРРА»
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320 + 160 г/л)
Рег. номер: 010-03-3572-1 до 27.03.2032 г. 2/3
Дибазон, ВРКООО «ШАНС»
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320 + 160 г/л)
Рег. номер: 126-03-3580-1 до 31.03.2032 г. 2/3
Галакси Топ, ВРКБАСФ СЕ, ЗАО «Юнайтед Фосфорус Лимитед»
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320 + 160 г/л)
Рег. номер: 014(148)-03-3663-1 до 27.04.2032 г. 2/3
Танто, ККРАО «Щелково Агрохим»
гербициды, ДВ: Ацифлуорфен (320 г/л)
Рег. номер: 018-03-2281-1 до 17.06.2029 г. 2/3
Рэйнзон Плюс, ВРКШандонг Вейфанг Рейнбоу Кемикал Ко. Лтд.
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (320+160 г/л)
Рег. номер: 699-03-3866-1 до 09.11.2032 г. 3/3
Зазофен, ВРООО «ВОЯЖ АГРОКЕМИКАЛ»
гербициды, ДВ: Бентазон + ацифлуорфен (360 + 80 г/л)
Рег. номер: 677-03-3093-1 до 06.04.2031 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI