Циперметрин - Трехмерная модель молекулы
Циперметрин - Структурная формула

Список пестицидов на основе Циперметрин

Действующие вещества

IUPAC
[циано-(3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по англ.
[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Номер CAS
52315-07-8
Синонимы
Циперметрин, Цинометрин, Ципершанс, Император, Флектрон, Циперкил, Алметрин, Политрин, Баррикад, Инта-вир, Стокадж, Рипкорд, Ровикил, Циракс, Арриво, Нурелл, Цимбуш, Шерпа, Ципер, Ципи
Анг.
Cypermethrin
Эмпирическая формула
С22Н19NO3Cl2
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Пиретроиды
Препаративная форма
13% Дымовая шашка, 0,015% Жидкость, 5-25% Концентрат эмульсии, 25% Микроэмульсия, 0,2%,0,25% Порошок (дуст), 2,1% Смачивающийся порошок, 2,9-3,75% Таблетки
Способ проникновения
Инсектицид, контактно-кишечный пестицид
Действие на организмы
Контактно-кишечный пестицид, инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Циперметрин – вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом[4]. Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие – жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров[4].

Быстро гидролизуется в щелочной среде, более стабилен в кислой среде. Устойчив к тепловому воздействию[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 416,3;
  • растворимость в воде – 10 мг/л;
  • хорошо растворим в большинстве органических растворителей;
  • температура вспышки ~ 300 °С[1][9][8].

Изомеры циперметрина:

На основе циперметрина получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров циперметрина:

  • альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R – изомеры);
  • бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3, технический продукт – белый мелкокристаллический порошок;
  • зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы[10].
Направления атаки ферментов

Направления атаки ферментов

Направления атаки ферментов, приводящей к дезактивации пиретроидов в живом организме. Стрелками показаны места гидролиза при действии эстераз и гидроксилирования (внедрения атома кислорода по связи С–Н) или эпоксидирования с по- следующим окислением и расщеплением. Толщина стрелок отражает относительную значимость того или иного направления атаки.

Действие на вредные организмы

Циперметрин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие на насекомых – контактно-кишечное, с высокой начальной активностью. Обладает овицидным действием[6]. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых (имаго). Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20–30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей[2]. Сублетальные дозы циперметрина отталкивают (отпугивают) многие виды насекомых[2].

Чувствительные виды вредителей

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, циперметрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[17].

При попадании в организм членистоногих циперметрин, как и другие пиретроиды, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала. Изменение скорости тока ионов натрия в таком модифицированном пиретроидном канале зависит от конкретного соединения. Деполяризующее истечение ионов натрия вызывают все пиретроиды, но особенно сильно циперметрин и дельтаметрин, потому как они содержат в спиртовой компоненте цианогруппу. Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения[15].

Подробно о механизме действия циперметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статьях «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

: повышение двигательной активности, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть[6].

Поражаемые виды

. Циперметрин используют для борьбы с вредителями зерновых злаковых культур, вредителями овощных культур, вредителями технических культур, вредителей плодовых культур, вредителями винограда, вредителями запасов, хвоегрызущие вредители[6]. Данное соединение уничтожает синантропных тараканов, мух, блох, постельных клопов, муравьев, комаров в водоемах подвальных помещений[6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Согласно литературным данным за 2003 год считалось, что препараты на основе циперметрина не вызывают резистентности[2]. Однако, согласно последним исследованиям установлено, что все пиретроиды и циперметрин в частности, в организме насекомых подвержены действию окислительных ферментов и ферментов, гидролизующих сложноэфирные группы (эстераз). Действие эстераз приводит к расщеплению исходной молекулы на кислотную и спиртовую компоненты и как следствие этого к полной потере инсектицидной активности[15].

Подробнее о современном взгляде на резистентность перитроидов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Циперметрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[6].

Изучение процессов биохимии в растущей фасоли показали, что циперметрин в 0,0043%-ной концентрации уменьшает накопление белкового и общего азота в листьях в течение пятидесяти дней после обработки и влияют на образование аскорбиновой кислоты[7].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

для ветеринарного применения:

Применение

Циперметрин используется в качестве действующего вещества инсектицидов широкого спектра действии в сельском хозяйстве, на личных приусадебных участках, против вредителей запасов, в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[6]. Опрыскивания и обработку всегда проводят свежеприготовленными препаратами[2].

В сельском хозяйстве

. Инсектициды с действующим веществом циперметрин используются против вредителей следующих культур: пшеницы (тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи); кукурузы (на зерно) (хлопковая совка, кукурузный мотылек); ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица, хлебные блошки); льна-долгунца (льняные блошки); подсолнечника (луговой мотылек)[3]. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ размещен справа.

Вредители запасов

– разрешено к применению сочетание действующих веществ тиабендазол + циперметрин для обработки пустых погребов и подвалов, расположенных вне жилых зданий против вредных членистоногих и возбудителей болезней, в частности инсектицид Бомбер, ДШ[3].

В личном приусадебном хозяйстве

разрешены к применению препараты со следующим сочетанием действующих веществ:

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ