Трифлуралин - Трехмерная модель молекулы - фото
Трифлуралин - Трехмерная модель молекулы
Трифлуралин - Структурная формула - фото
Трифлуралин - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
1582-09-8
Синонимы
Трифлуралин, соединение 36352, трифторанилин, трифлюралин, гербитреф, нитрофор, трефлан, олитреф, нитран, L-36352
По английски
Trifluralin
Эмпирическая формула
C13H16F3N3O4
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Твердое вещество в форме оранжево-желтых кристаллов, плохо растворимо в воде и этиловом спирте, хорошо – в ацетоне и ксилоле, дихлорэтане, толуоле.

В растворе и тонком слое разрушается под воздействием солнечного света с образованием нефитотоксичных метаболитов.

Высоколетуч (требует немедленной заделки в почву), быстро разлагается на солнечном свету.

При pH = 3, 6, 9 стабилен к гидролизу. Термостоек до 52 °С.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 335,28;
  • Температура плавления 48,5-49°С;
  • Температура кипения 96-97°С при 0,18 мм рт.ст.;
  • Давление паров 1,99•10-4ммрт.ст. при 29,5°С, 13,7•10-2 Па при 25°С, 6,1 мПа при 25°С;
  • Растворимость в воде 1 мг/л при 27°С; 0,221 г/л (рН = 7, 27°С).

Действие на вредные организмы

Трифлуралин – системный гербицид почвенного действия. Представляет собой довсходовый гербицид с низкой послевсходовой активностью. Спектр действия вещества распространяется на все злаковые и некоторые однолетние двудольные сорные растения, а также многие однодольные. На многолетники действует слабо.

Гербицидное действие продолжается в течение всего вегетационного периода.

Механизм действия. Из почвы соединение проникает в растение через корни и, возможно, через подземные части ростков. По механизму действия относится к классу ингибиторов меристематического митоза – подавляет процесс деления (митоза) в результате ингибирования синтеза нуклеиновых кислот. Ингибирует образования микротрубочек, что приводит к нарушению деления клеток в корнях растений.

У растений, подвергшихся обработке, не развиваются вторичные корешки, приостанавливается рост побега, растение погибает.

Из корня в стебель транспорт гербицида минимален.

Подавляемые сорные виды: костер ржаной, куриное просо, различные виды щетинника, лебеда, пролеска, дымянка, марь белая, дурнишник, паслен черный, торица, ромашка, мятлик, просо куриное, лисохвост, овсюг, мышей сизый и зеленый, щирицы, звездчатка средняя.

Устойчивые сорные виды. К трифлуралину проявляют устойчивость большинство крестоцветных и сложноцветковых сорняков, в частности, амброзия полыннолистная, сыть круглая, подсолнечник сорнополевой, дурнишник обыкновенный, осот полевой, бодяк полевой, вьюнок полевой.

Пестициды, содержащие
Трифлуралин

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Применение

Применяется в качестве гербицида для борьбы с однолетними сорняками на посевах хлопчатника, сои, капусты, клещевины, подсолнечника до посева или одновременно с ним. Эффективно подавляет злаковые и двудольные сорняки при выращивании масличных культур (подсолнечник, соя, клещевина), хлопчатника, рапса ярового, овощных культур (томаты, капуста, огурцы, лук, перец, чеснок, баклажаны), эфиромасличных и лекарственных трав (кориандр, анис, тмин, базилик, мята перечная, герань), однолетних цветочных культур.

Землю под арбуз, огурец обрабатывают до посева за 10-15 дней, под другие культуры – до посева или высадки рассады. Препарат вносится с немедленной (в течение 4-8 ч) заделкой в верхний слой почвы.

Зарегистрированные препараты на основе трифлуралина применяются против однолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах сои (на семена и масло), подсолнечника (на семена и масло), лука (семенные посевы), рапса ярового и озимого.

Фитотоксичен для культур: возможно проявление фитотоксического действия на овес, просо, ячмень, луговые травы, кукурузу, свеклу, рис, пшеницу, что нужно учитывать при применении гербицида в севообороте, стараясь размещать после использования гербицидов данной группы устойчивые культуры: фасоль, подсолнечник, люцерну, семенные посевы лука, ячмень озимый и яровой, томат рассадный, капусту, баклажан, морковь, огурец, перец и др.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)3,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в капусте
0,1
в луке
0,1
в огурцах
0,1
в перце
0,1
в петрушке
0,01
в подсолнечнике (масло)
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в сое (масло)
0,1
в сое (семена)
0,1
в табаке
0,5
в томатах
0,1
в чесноке
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,25
в моркови
0,01
в хлопчатнике (масло)
0,25
в хлопчатнике (семена)
0,25

Токсикологические свойства и характеристики

В почве. В полевых условиях летучесть этого соединения может быть значительной. Гербицид не выщелачивается и не перемещается в почве в горизонтальном направлении. Во многих типах почв он разлагается в течение вегетационного периода и примерно через 160 дней после обработки его концентрации не превышают 0,05 мг/кг. Хотя соединение разлагается в течение всего вегетационного периода, некоторые его метаболиты сохраняются до 3-х лет. По другим данным, в почве оно может сохраняться до года (10-15 %), при мелкой заделке разрушается быстрее. В аэробных и анаэробных условиях разлагается с диалкилированием и последующим восстановлением одной или обеих нитрогрупп.

В растениях и готовой продукции. Поскольку вещество, проникая в корни растений и подземные части проростков, не достигает надземных органов, остатки гербицида могут содержаться только в корнеплодах.

По предварительным данным, трифлуралин не накапливается в надземных частях большинства растений. Остатки его обнаружены во внешних слоях и кожуре некоторых корнеплодов. Так, в моркови, выращенной на почве, содержащей меченый трифлуралин, последний обнаружен в количестве 0,65 мг/кг, при этом 69% меченого трифлуралина находились в кожуре и 10% в ближайших пучках флоэмы и ксилемы.

Полезные виды. Препарат малотоксичен для пчел и полезных насекомых.

Теплокровные. Малотоксичное вещество. ЛД50 химически чистого трифлуралина для мышей и крыс 3,3-5 г/кг. Кожная токсичность незначительна. Повторные аппликации в течение 5 дней вызывали лишь незначительную гиперемию кожи, исчезавшую на второй день после прекращения нанесения. Воздействие на крыс в концентрации 2,8 г/дм3 не вызывало заметных изменений в состоянии животных. Кумулятивные свойства выражены слабо. Дробности 1/5 и 1/10 ЛД50, вводимые в течение 30 дней, не вызвали гибели животных. Достоверные признаки интоксикации (отставание в приросте веса) отмечались лишь при дробности 1/5 ЛД50 на 20-й день введения. Собаки в течение 2-х лет переносили без каких-либо отклонений от нормы ежедневное кормление пищей, содержащей трифлуралин в количестве 1 г/кг. Двухлетнее скармливание крысам кормов, содержащих 2 г/кг вещества, не влияло на способность животных к размещению и плодовитость (наблюдения на трех поколениях).

Несмотря на то, что гербицид малотоксичен и для человека, выход для проведения ручных работ на обработанный участок разрешен только через 15 суток.

Симптомы отравления у животных. Отравление характеризуется угнетением центральной нервной системы. Через 20-25 минут после введения препарата животные становились вялыми, малоподвижными, на звуковые и болевые раздражители реагировали слабо, сидели порознь в полудремотном состоянии. Через 30-40 минут появлялся тремор конечностей, резкое поверхностное и прерывистое дыхание. Гибель мышей наступала от остановки дыхания в первые 3-4 часа, а крыс в течение двух суток.

Исследования на козах, которым вводили трифлуралин, меченый С14 по трифторметильной группе, показали, что в течение 6 дней из организма выводится 99% от введенной радиоактивной метки, из них 17,8% с мочой и 81,2% с калом. Основным метаболитом был 1-(N, N-дипропил)-2,6- триамино-4-трифторметилбензол. Увеличение содержания меченых соединений в молоке и крови выше фонового уровня не обнаружено. Продукты метаболизма свидетельствуют о восстановительном пути разложения трифлоралина в организме животных.

Симптомы отравления у человека. Клиническая картина острого отравления: головная боль, тошнота, судороги.

Классы опасности. Препараты на основе трифлуралина относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Методы получения трифлуралина показаны на схеме (Изображение). При синтезе соединения по методу (б) исходным продуктом может быть n-гидроксибензойная кислота и n-хлортолуол. По окончании нитрования необходимо тщательно удалить остатки азотной кислоты, поскольку на последующем процессе аминирования следы кислоты могут способствовать образованию канцерогенного нитрозодипропиламина.

(c) Справочник AgroXXI