Феноксикарб - Трехмерная модель молекулы - фото
Феноксикарб - Трехмерная модель молекулы
Феноксикарб - Структурная формула - фото
Феноксикарб - Структурная формула

Список пестицидов на основе Феноксикарб

Действующие вещества

IUPAC
этил N-[2-(4-феноксифенокси)этил]карбамата
IUPAC по англ.
ethyl N-[2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate
Номер CAS
72490-01-8
Синонимы
Феноксикарб, Инсегар, Пиктил, Торус, Логик, Фазис, Insegar, Varikill, Logic
Анг.
Fenoxycarb
Эмпирическая формула
C17H19NO4
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Карбаматы, Ювеноиды
Препаративная форма
25% Водно-диспергируемые гранулы, 7,5% Концентрат эмульсии, 25% Смачивающийся порошок
Способ проникновения
Инсектицид, контактно-кишечный пестицид, ларвицид
Действие на организмы
Контактно-кишечный пестицид, опрыскивание в период вегетации, инсектицид, ларвицид
Цель и область применения
Инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Феноксикарб – ароматический, сложный эфир карбаминовой кислоты, по строению структурной формулы и свойствам относится к химическому классу карбаматы. Функционально связан с 4-феноксифенолом[15]. Химически чистый – белое кристаллическое вещество без запаха. Хорошо растворим во многих растворителях, плохо растворим в гексане. При pH 3–9 вещество в водных растворах не гидролизуется. На свету стабилен[9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 301,3;
  • температура плавления – 53–54 °С;
  • давление пара (25°С) – 1,7 ∙ 10-5 Па (13 ∙ 10-8 мм.рт.ст.);
  • растворимость в воде (25 °C) – 0,008 г/л;
  • удельная плотность – 1,23 г/мл[7][13].

Действие на вредные организмы

Феноксикарб обладает инсектицидной биологической активностью. Воздействие контактно-кишечное[9].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, феноксикарб по механизму действия на вредных насекомых – модулятор рецепторов ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators, включен в группу 7, выделен в отдельную подгруппу В, в которой является единственным соединением[14].

Феноксикарб, как и другие ювеноиды, копирует действие ювенильных гормонов насекомых, предотвращая дифференциацию тканей и препятствуя метаморфозу (сохраняют личиночный характер линьки). Предотвращает превращение подвижных форм в неподвижные (бродяжек у щитовок и мучнистых червецов), препятствует переходу гусениц от сосущего типа питания к грызущему, нарушает процесс линьки у гусениц и последующее превращение из куколок в бабочек. В более поздние фазы развития, на стадии имаго, стимулирует образование желтка у самок и развитие придаточных желез у самцов[1][4].

Подробнее о механизме действия феноксикарба и других модуляторов рецепторов ювенильных гормонов – в статье «Ювеноиды».

Симптомы поражения

. При обработке гусениц формируются уродливые куколки, часто с не полностью хитинизированной поверхностью. Бабочки из таких куколок не вылетают. Обработанные имаго не впадают в диапаузу и погибают от заморозков[4].

Поражаемые виды

. Феноксикарб эффективен против семейств отряда Чешуекрылые, в частности Листовертки и Акролепии (моли минирующие стеблевые), против видов семейства Щитовки, семейства Мучнистые червецы[4].

Резистентность

– в статье «Ювеноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Ювеноиды».

Фитотоксичность

. Феноксикарб в рекомендуемых нормах расхода не фитотоксичен[1].

Применение

Феноксикарб в сфере защиты растений используется как действующее вещество инсектицидов[4].

В сельском хозяйстве

. Результат обработок препаратами на основе феноксикарба значительно зависит от сроков применения. Это характерно и для других препаратов, относящихся к регуляторам роста насекомых[4].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,05
ОДК в почве (мг/кг)0,003
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,25 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,9 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,03 (м.р.) 0,002 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде0,1
в плодовых (косточковые)0,01
в плодовых (семечковые)1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Феноксикарб, по токсичности, относится к умеренно опасным соединениям для человека и малоопасным – для пчел[12].

В почве

. Период полураспада (дни):

  • ДТ50 (полевой) = 5,94 (неустойчивый);
  • ДТ90 (лабораторный при 20ºC) = 26,1;
  • ДТ90 (полевой) = 22,4[12].

В воде

. Водный фотолиз (дни): ДТ50 pH 7 = 16,1 (медленно)[12].

В растениях

. Стабилен. В зерне через 36 недель после обработки разлагается только 2,7% препарата. Высокая проницаемость и стабильность феноксикарба объясняют его высокую биологическую активность[3].

Энтомофаги и полезные виды

. Препараты с действующим веществом феноксикарб отличаются высокой избирательностью действия, безопасны для хищных клещей, клопов, энтомофагов[4].

Токсичность

:

  • ЛД50 для крыс >10000 мг/кг при пероральном введении;
  • острая дермальная токсичность для крыс ЛД50>2000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность для крыс LC50>4400 мг/куб. м воздуха;
  • не оказывает раздражающего действия на слизистую оболочку глаз и кожу кролика;
  • острая токсичность для птиц (по виду утка кряква) = ЛД50 > 3000 мг/кг (низкий);
  • острая 96 часовая токсичность для рыб (по виду радужная форель) СК50 0.66 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая токсичность для пчел ЛД50 > 204 мкг/особь, контактно (низкий);
  • острая 14 дневная токсичность для дождевых червей СК50 > 425 мг/кг (умеренно)[9][12].

Симптомы отравления

. Острое отравление феноксикарбом проявляется как саливация, чихание. При отравлении препаратом Инсегар на основе феноксикарба наблюдаются гиперемия конъюктивы, слезотечение[11].

Классы опасности

. Зарегистрированные препараты на основе феноксикарба относятся ко 2 или 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Феноксикарб - Cинтез феноксикарба
Cинтез феноксикарба

Cинтез феноксикарба

Феноксикарб - Cинтез феноксикарба

Двухстадийная схема синтеза феноксикарба[6].

Получение

Феноксикарб получают реакцией 4-феноксиэтиламина с этилхлоркарбонатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[8].

Также была разработана двухстадийная схема синтеза феноксикарба путем взаимодействия пара-феноксифенола с солянокислым этаноламином в присутствии P2O5. Обработка получающегося адпродукта хлоругольным эфиром с 80%-ным выходом приводит к целевому ювеноиду[6].

Литературные источники:
1. Биологическая защита растений/М. В. Штерншис, Ф. С.-У. Джалилов, И. В. Андреева, О. Г. Томилова; Под ред. М. В. Штерншис. — М.: КолосС, 2004. — [4] л. ил.: ил. — 264 с. — (Учебники и учеб. пособия для студентов высш. учеб. заведений).
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Грапов А.Ф. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов. Ювеноиды. Журнал «Агрохимия», №3, 1988.
4. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5. Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
6. Куковинец О.С., Ложкина Е.А. и др. Синтез ювеноидов карбаматной структуры. Сборник трудов «Экологическая безопасность и беспестицидные технологии получения растениевод.продукции. - Пущино, 1994; Ч.2. - с. 213-215.
7. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
8. Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
9. Определение остаточных количеств феноксикарба в яблоках, сливе и винограде методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания МУК 4.1.2272-07.
10. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
11. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
12. http://www.rupest.ru/
13. http://www.sitem.herts.ac.uk
14. Irac-online.org.
15. PubChem

Пестициды, содержащие Феноксикарб

Акарб, ВДГООО «АГРОПРОГРЕСС КЭМИКАЛС»
инсектициды и акарициды, ДВ: Феноксикарб (250 г/кг)
Рег. номер: 389-01-1441-1 до 05.04.2027 г. 3/3
Фазис, ВДГООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Феноксикарб (250 г/кг)
Рег. номер: 063-01-2089-1 до 31.01.2029 г. 3/3
Инсегар, ВДГООО «СИНГЕНТА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Феноксикарб (250 г/кг)
Рег. номер: 041-01-2305-1 до 07.07.2029 г. 3/3
Люфокс, КЭООО «СИНГЕНТА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Феноксикарб + люфенурон (75 + 30 г/л)
Рег. номер: 041-01-2538-1 до 02.03.2030 г. 2/3

(c) Справочник AgroXXI