Феноксикарб - Трехмерная модель молекулы - фото
Феноксикарб - Трехмерная модель молекулы
Феноксикарб - Структурная формула - фото
Феноксикарб - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
72490-01-8
Синонимы
Феноксикарб, Инсегар, Пиктил, Торус, Логик, Фазис
По английски
Fenoxycarb
Эмпирическая формула
C17H19NO4
Химический класс
Действие на организмы
Способы применения

Физические и химические свойства

Феноксикарб – белое кристаллическое вещество без запаха. Хорошо растворим во многих растворителях, плохо растворим в гексане. При pH 3 – 9 вещество в водных растворах не гидролизуется. На свету стабильно.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 301,3;
  • Температура плавления 53-54 °С;
  • Давление пара (25 °С) 1,7 ∙ 10-5 Па (13 ∙ 10-8мм.рт.ст.);
  • Растворимость в воде (25 °C) 0,008 г/л;
  • Удельная плотность 1,23 г/мл.

Действие на вредные организмы

Феноксикарб обладает кишечным и контактным действием.

Механизм действия. Действующее вещество препятствует превращению подвижных форм в неподвижные, блокирует переход из одной стадии в другую или предотвращает переход типа питания гусениц от сосущего к грызущему (как у минирующих молей). Препараты на основе феноксикарба способны нарушать у гусениц специфические процессы линьки и следующие за ними превращения в куколок и бабочек. Гусеницы погибают в течение 10-16 дней. После обработок феноксикарбом у большей части куколок проявляются уродства, часто не вся поверхность бывает хитизирована. Бабочки (имаго) из таких куколок не вылетают.

Особый механизм действия препарата обеспечивает высокую эффективность против насекомых, которые резистентны к другим пестицидам (ИСХ, ФОС и пиретроидам).

Пестициды, содержащие
Феноксикарб

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве. Результат обработок препаратами на основе феноксикарба значительно зависит от сроков применения. Это характерно и для других препаратов, относящихся к регуляторам роста насекомых.

  • На основе феноксикарба зарегистрированы препараты против вредителей винограда (гроздевая листовертка), сливы (сливовая плодожорка), яблони (яблонная плодожорка);
  • На основе люфенурона и феноксикарба – против вредителей винограда (гроздевая листовертка), яблони (яблонная плодожорка).

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)10000
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,05
ОДК в почве (мг/кг)0,003
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,25 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,005
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в плодовых (косточковые)
0,01
в плодовых (семечковые)
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Препараты на основе феноксикарба отличаются высокой избирательностью действия, безопасны для хищных клещей, клопов, энтомофагов. Инсектицид не токсичен для земляных червей, птиц, пчел, дафний и почвенных микроорганизмов.

Общее описание. Токсичность феноксикарба для рыб и птиц сравнительно невелика. Препарат относительно быстро разлагается в воде и почве, медленно – в растении.

Для крыс LD50>10000 мг/кг при пероральном введении; острая дермальная токсичность LD50>2000 мг/кг; острая ингаляционная токсичность LC50>4400 мг/куб. м воздуха. Действующее вещество не оказывает раздражающего действия на слизистую оболочку глаз и кожу кролика.

Феноксикарб довольно быстро разлагается в водных растворах и почве, но в растениях он довольно стабилен. В зерне через 36 недель после обработки разлагается только 2,7% препарата. Высокая проницаемость и стабильность феноксикарба объясняют его высокую биологическую активность.

Симптомы отравления. Острое отравление феноксикарбом проявляется в виде саливации, чихании. При отравлении препаратом Инсегар на основе феноксикарба наблюдаются гиперемия конъюктивы, слезотечение.

Классы опасности. Зарегистрированные препараты на основе феноксикарба относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Феноксикарб получают реакцией 4-феноксиэтиламина с этилхлоркарбонатом в присутствии акцепторов хлорида водорода.

Также была разработана двухстадийная схема синтеза феноксикарба путем взаимодействия пара-феноксифенола с солянокислым этаноламином в присутствии P2O5. Обработка получающегося адпродукта хлоругольным эфиром с 80%-ным выходом приводит к целевому ювеноиду.

(c) Справочник AgroXXI