Дифлуфензопир (натриевая соль) - Дифлуфензопир (натриевая соль) - фото
Дифлуфензопир (натриевая соль) - Дифлуфензопир (натриевая соль)
Дифлуфензопир (натриевая соль) - Дифлуфензопир (натриевая соль) - фото
Дифлуфензопир (натриевая соль) - Дифлуфензопир (натриевая соль)

Список пестицидов на основе Дифлуфензопир (натриевая соль)

Действующие вещества

IUPAC
2-[(E)-N-[(3,5-дифторфенил)карбамоиламино]-C-метилкарбонимидоил]пиридин-3-карбоновая кислота
IUPAC по англ.
2-[(E)-N-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-C-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid
Номер CAS
109293-97-2
Синонимы
Дифлуфензопир (натриевая соль), 2-{(EZ)-1-[4-(3.5-difluorophenyl)semicarbazono]ethyl}nicotinic acid, Diflufenzopyr-sodium
Анг.
Diflufenzopyr
Эмпирическая формула
C15H12F2N4O3
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Семикарбазоны, Фторорганические соединения
Препаративная форма
17% Водно-диспергируемые гранулы
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Дифлуфензопир – белое кристаллическое вещество без запаха. Агрегатное состояние в атмосферном воздухе – пары и аэрозоль[10][4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 334,3[8][10];
  • температура плавления –135,5°С[8][10];
  • плотность – 1,43 г/см3[8][10];
  • давление паров при 25°С – 0,01 МПа[8][10];
  • точка вспышки – 150 °C[8][10];
  • показатель преломления – 1,612[8][10];
  • растворимость в воде при 25 °С:
    • при pH 5 – 63 мг/дм3;
    • при рН 7 – 5850 мг/дм3;
    • при pH 9 – 10546 мг/дм3[4];
  • гидролитическая стабильность DT 50:
    • при pH 5 – 13 дней;
    • при рН 7 – 24 дня;
    • при pH 9 – 26 дней[4];
  • константа диссоциации рКа: 3,18[4].

Дифлуфензопир (натриевая соль) по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), относится к химическому классу арил-карбоксилаты[9]. Это вещества, включающие в свою структурную формулу арильную группу (группу углеводородных радикалов, производных от простого ароматического кольца, в котором отсутствует один атом водорода) и карбоксилат (сопряженное основание карбоновой кислоты RCOO−)[6].

Арил-карбоксилаты – обширный класс химических соединений. К нему вполне правомерно отнести все феноксикарбоксилаты. Однако последние в классификации веществ с гербицидной активностью HRAC и WSSA рассматриваются индивидуально[9]..

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия многолетняя
  • Бодяк полевой
  • Борщевик (виды)
  • Вьюнок полевой
  • Горец (виды)
  • Горчак ползучий
  • Горчица полевая
  • Звездчатка средняя
  • Калужница (виды)
  • Крестовник обыкновенный
  • Лютик (виды)
  • Марь белая
  • Подмаренник цепкий
  • Чемерица (виды)
  • Фиалка полевая
  • Щавель (виды)
  • Щирица запрокинутая[7][2]

Действие на вредные организмы

Дифлуфензопир (натриевая соль) – обладает гербицидной активностью. Эффективен против однолетних и многолетних однодольных сорных растений в посевах кукурузы[7]. Устойчивость кукурузы к дифлуфензопир (натриевая соль) объясняется быстрым метаболизмом данного вещества в смеси с дикамба[7].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), рассматривается как арил-карбоксилат. Помеханизму действия веществ с гербицидной активностью отнесен к группе 19 (до 2020 года – группа P) – ингибиторы транспорта ауксина /auxin transport inhibitor[9].

Дифлуфензопир (натриевая соль) ингибирует транспорт природного ауксина (индолуксусной кислоты) и синтетических веществ, имитирующих ауксин в чувствительных растениях. Это вызывает аномальное накопление индолуксусной кислоты и синтетических ауксинов в меристеме побегов и корней, что нарушает ауксиновый баланс в растительном организме и препятствует его нормальному росту и развитию[9].

При применении дифлуфензопир совместно с дикамба в составе гербицида Кельвин Плюс, ВДГ, он способствует накоплению дикамба в меристематических тканях, что обеспечивает эффективное уничтожение сорных растений при пониженном содержании дикамба. При этом число чувствительных видов сорных растений значительно увеличивается относительно случаев применения только дикамба в обычных дозах[9].

Симптомы повреждения

связаны с гормональным воздействием на растения избыточного количества ауксинов. Это могут быть эпинастии, задержка роста и развития. Последнее характерно для однолетних двудольных трав. Гибель сорных растений наступает через несколько дней[9].

Подавляемые сорные виды

. Многие двудольные однолетние и многолетние сорные растения. В частности: марь белая, горец (виды), фиалка полевая, звездчатка средняя, щирица запрокинутая[7].

Устойчивые сорные виды

. Все злаковые виды сорных растений[9].

Резистентность

. В настоящее время нет информации о возникновении резистентных биотопов сорных растений к дифлуфензопир (натриевая соль)[9].

Профилактика резистентности

– в статье «Семикарбазоны».

Применение

Дифлуфензопир – одно из действующих веществ трехкомпонентного селективного послевсходового гербицида для защиты посевов кукурузы Кельвин Плюс, ВДГ[1][7]. Применение данного гербицида приводит к гибели двудольных сорняков на 3–7 день после обработки, злаковые сорняки останавливают рост и гибнут на 14 день после обработки[7].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,26
ОДК в почве (мг/кг)0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,5 (орг., общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно, масло)0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Дифлуфензопир характеризуется в основном низкими и умеренными показателями экотоксичности по отношению к живым организмам, исключение – собаки:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная экотоксичность по крысе, ЛД50) – низкая;
  • млекопитающие (короткопериодная пищевая экотоксичность по собаке) – высокая;
  • птицы (острая токсичность по виргинскому перепелу, ЛД50) – низкая;
  • рыбы (острая 96 часовая по радужной форели, СК50) – низкая;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая по дафнии магна,ЭК50) – умеренная;
  • водоросли (острая 72 часовая по зеленой морской водоросли,ЭК50) – умеренная;
  • пчелы (острая 48 часовая, ЛД50) – умеренная[10].

По отношению к человеческому организму установлены следующие проявления влияния дифлуфензопира:

  • канцерогеном не является;
  • по влиянию на развитие эндокринных заболеваний данных нет;
  • репродуктивная токсичность дифлуфензопир точно не определена, но возможна;
  • ингибирование ацетинхолиэстеразы не вызывает;
  • нейротоксичностью – не обладает;
  • данных по степени раздражения дыхательных путей нет;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • вызывает раздражение слизистой глаз;
  • по мутагенности данных нет[10].

Класс опасности

  • 3 – для человека (умеренно опасен);
  • 3 – для пчел (малоопасен)[1].

Допуски по применению

Использование препаратов действующим веществом которых является дифлуфензопир запрещено в водоохраной зоне водоемов[1].

Авиационная обработка данными препаратами разрешена[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Получение

Дифлуфензопир, как и все семикарбазоны, формально является продуктом конденсации семикарбазидов с карбональными соединениями – кетонами и альдегидами[3].

История

Дифлуфензопир впервые был официально зарегистрирован в 1999 году в Канаде и США. В Европейских странах к применению не разрешен. На сегодняшний день разрешен к применению на территории Российской Федерации[10].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
3. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
4. Методические указания МУК 4.1.3452 – 17, Измерение концентраций дифлуфензопира в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017. – 15 с.
5. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
6. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
7. BASF, Кельвин® Плюс, Системное удаление всех сорных растений в посевах кукурузы,2021 – 3 с
Источники из сети интернет:
8. ChemSrc.com
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
10. http://www.rupest.ru/

Пестициды, содержащие Дифлуфензопир (натриевая соль)

Кельвин Плюс, ВДГБАСФ Корпорэйшн
гербициды, ДВ: Дикамба кислоты (натриевая соль) + Дифлуфензопир (натриевая соль) + Никосульфурон (424 г/кг + 170 г/кг + 106 г/кг)
Рег. номер: 334-03-1925-1 до 22.05.2028 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI