Действующие вещества
Оглавление
- Химические и физические характеристики
- Физические свойства:
- Действие на растения
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Класс опасности
- Получение
- История
Химические и физические характеристики
1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксин), синоним 3-индолилуксусная кислота, ИУК – бесцветные, быстро розовеющие на свету кристаллы. Технический гетероауксин – порошок светло-коричневого цвета с желтоватым или розоватым оттенком с температурой плавления +158°C – +160°C. Технический продукт обычно содержит до 8% различных примесей, но на его физиологическую активность примеси не влияют[4].
Физические свойства:
- температура плавления – 165–169°C;
- плотность – 1,4 г/см3;
- молекулярный вес – 175,2;
- температура вспышки – 204,8°C[6].
1Н-индолил-3-этановой кислоты – плохо растворяется в холодной воде, бензоле, хлороформе, бензине. Значительно лучше – в этилацетате, спирте, эфире. Вещество является слабой кислотой с константой диссоциации K= 2*10-5. Калиевая (3-индолилуксусная кислота калиевой соли), натриевая, аммониевая соли данной кислоты хорошо растворяются в воде и значительно устойчивее при хранении, чем свободная кислота[4].
1Н-индолил-3-этановой кислоты в присутствии минеральных кислот быстро осмоляется и теряет активность, образуя скорее всего производные хинолина в результате реакции расширения цикла. Водные растворы описываемого вещества также неустойчивы. Освещение солнечным светом способствует ускорению реакции разложения, особенно в присутствии катализаторов разложения: сернокислого хинина, эскулина, эозина, рибофлавина. Реакция разложения сопровождается декарбоксилированием гетероауксина. Разрушение 1Н-индолил-3-этановой кислоты в растениях интенсивно протекает на свету и индуцируется рибофлавином[4].
1Н-индолил-3-этановой кислоты (ИУК) – термически нестоек, при нагревании выше температуры плавления декарбоксилируется, образуя скатол[4].
1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксин) – первоначально был выделен из продуктов жизнедеятельности дрожжей, плесневелых грибов и бактерий. Позднее был обнаружен в растительных тканях[4]. В растениях данное вещество скорее всего образуется при окислительном дезаминировании триптофана[3].
Действие на растения
1Н-индолил-3-этановой кислоты влияет на рост, деление и дифферциацию клеток, играют важную роль в явлениях гетеротропизма и фототропизма, что выражается в улучшении приживаемости и активизации ростовых процессов[1].
Установлено, в растительную клетку гетероауксин (ИУК) поступает из апопласта. Поскольку в цитоплазме среда более щелочная, чем вне клетки, то во внутриклеточном пространстве он диссоциирует. Затем происходит активизация Н-помпы (протоны выходят из внутриклеточного пространства). Это приводит к подкислению апопласта и увеличению трансмембранного потенциала вследствие возрастания разности уровня кислотности (pH) во внутри- и внеклеточном пространстве[2].
Одновременно подкисление вызывает частичную деградацию целлюлозных и пектиновых полимеров клеточной стенки, то есть разрыхление клеточной стенки (эффект «кислого роста» или рост отрезков растений в кислом буфере). Возрастание трансмембранного потенциала влечет за собой увеличение поглотительной способности клетки по отношению к широкому спектру веществ и ионов (сахарозы, аминокислот, нуклеотидов, неорганических ионов), что понижает водный потенциал клети и создает дефицит воды. Для его уменьшения клетка увеличивает поглощение воды и происходит ее растяжение за счет образования крупных вакуолей, то есть рост.
Скорость растяжения индуцируемый ИУК отличается от скорости вызываемой кислыми средами. При внесении ауксинов наблюдается лаг-фаза их действия, после которой скорость роста становится постоянной. В кислых средах максимальная скорость роста приходится на первые минуты действия, а затем снижается до первоначальных величин. Параллельно, ауксинзависимый рост связан с синтезом в растениях РНК и белков. Действие ауксина на рост уже на первых этапах включает механизм восстановления клеточных стенок, что также резко отличает его от «кислого роста». При избытке ауксинов растение запускает синтез гормона-антагониста этилена, вызывающего угнетение роста побегов и коней в длину, запуская окисление и/или образование коньюгантов ауксинов[2].
Применение
1Н-индолил-3-этановой кислоты – действующее вещество регуляторов роста растений. Используется в препаратах: Гетероауксин, ВРП, Гетероауксин, TAБ, Гетероауксин, П[1].
Токсикологические свойства и характеристики
1Н-индолил-3-этановой кислоты – малоопасен для человека и млекопитающих и безопасен для пчел[1].
Класс опасности
- для человека – 3 – 3В (малоопасен);
- для пчел – от безопасного до 3[1].
Уровень класса опасности зависит от количества содержания действующего вещества в препарате и сопутствующих действующих веществ.[1].
Реакции синтеза 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина) 
Получение
Синтез 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина) осуществляется несколькими способами:
- реакция индола с монохлоруксусной кислотой, протекающей при повышенной температуре;
- взаимодействие индола с формальдегидом и синильной кислотой (или ее солями)[3].
История
1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксин, ИУК) обнаружен при попытке химической идентификации ауксина голландским исследователем Кеглем в 1939 г. Он обнаружил данное вещество в моче, фекалиях, дрожжах. В растениях гетероауксин был обнаружен Хааген-Смитом с сотрудниками. В последствии ее присутствие в растениях было подтверждено различными методами. В настоящее время для этой цели применяют: тонкослойную и газожидкостную хроматографию, масс-спектрометрию[5].
2. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
3. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974. – 768 с.
4. Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений, Москва – Госхимиздат,1962 – 724 стр.
5. Муромцев Г.С. (ред.) Регуляторы роста растений, М.: Колос, 1979. — 246 с.
Пестициды, содержащие 1Н-индолил-3-этановой кислоты
регуляторы роста растений, ДВ: 1Н-индолил-3-этановой кислоты (50 г/кг)
Рег. номер: 033-07-942-1 до 17.01.2026 г. 3В/-
регуляторы роста растений, ДВ: 1Н-индолил-3-этановой кислоты (780 г/кг)
Рег. номер: 046-07-1247-1 до 04.10.2026 г. 3/3
(c) Справочник AgroXXI