Дикамба - Трехмерная модель молекулы - фото
Дикамба - Трехмерная модель молекулы
Дикамба - Структурная формула - фото
Дикамба - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
1918-00-9
Синонимы
Дикамба, велзикол, банвел-Д, мелибен, медибен, банекс, Дианат
По английски
Dicamba
Эмпирическая формула
С8Н6С12О3
Химический класс
Препаративная форма
54-65,9%8,85-36,8% водно-гликолевый раствор Водно-диспергируемые гранулы
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Дикамба – белое кристалличекое вещество. Хорошо растворима в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива.

Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок. Содержит 13-17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты.

Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 221,1;
  • Температура плавления 114-116°C;
  • Растворимость в воде 4,5 г/л, 6,5 г/л;
  • Температура плавления техн. препарата 112-114°C;
  • Упругость паров 4,5 · 10-3 Па (3,4 · 10-5 ммрт. ст.) (25 °C);
  • Разлагается при 200 °C.

Действие на вредные организмы

Дикамба – гербицид листового и почвенного действия. Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки. Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками.

По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия.

Механизм действия

. Дикамба может быть отнесена к группе гербицидов с ауксиноподобной активностью. Ее действие проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину.

Дикамба, как и другие производные хлорбензойной кислоты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему. Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение гербицида из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется.

В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению.

Симптомы повреждения

. Внешние признаки повреждения дикамбой включают в себя удлинение стебля, скручивание и увядание листьев, а затем их отмирание.

Подавляемые сорные виды

. Гербицидом подавляются звездчатка средняя, горчак ползучий, горчица полевая, горцы вьюнковый и развесистый, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий и другие многолетние корнеотпрысковые сорняки на землях несельскохозяйственного использования (в этом случае токсичность препарата в почве сохраняется до 2-х лет). В меньших дозах гербицид используют для опрыскивания вегетирующих сорняков (лютики, чемерица, борщевик, щавель, калужница) в весенний период на сенокосных угодьях и осенью на пастбищах.

Препарат в более высоких дозах оказывает воздействие на многолетние сорняки: горчак ползучий, вьюнок полевой, амброзию многолетнюю, бодяк полевой и другие растения, поэтому их можно опрыскивать в очагах распространения, а также на пастбищах и лугах, на участках без культурных растений.

Устойчивые сорные виды

. Все злаковые растения, как культурные, так и сорные, устойчивы к дикамбе в фазе кущения.

Применение

Применяется как селективный гербицид для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д В дозе 0,15-0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5-2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6-40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др.

Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования.

Пестициды, содержащие
Дикамба

для сельского хозяйства:

для личных подсобных
хозяйств:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Зарегистрированные препараты на основе:

  • дикамбы и метсульфурон-метила разрешены к применению противоднолетних и многолетних двудольных сорняков в посевах овса, пшеницы и ячменя, ржи;
  • дикамбы и метсульфурон-метила (диметилэтаноламинные соли) противдвудольных сорняков в посевах озимой ячменя, ржи, пшеницы;
  • дикамбы, никосульфурона и римсульфурона против двудольных и злаковых сорняков в посадках кукурузы;
  • дикамбы, пиклорама и клопиралида (диметилэтаноламинные соли) против горчака ползучего и прочих злостных двудольных сорняков на паровых полях, а также на землях несельскохозяйственного назначения, которые засорены горчаком ползучим;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диметиламинная и диметилэтаноламинная соли) в сельском и личных подсобных хозяйствах противдвудольных сорняков в посевах озимого и ярового ячменя, озимой ржи, озимой и яровой пшеницы;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диметиламмониевая и диэтилэтаноламмониевая соли) противдвудольных сорняков в посевах ржи, овса, ячменя, яровой и озимой пшеницы;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диэтилэтаноламинные соли) противдвудольных сорняков в посевах ржи, овса, пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, льна-долгунца;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диэтилэтаноламмониевые соли) противдвудольных сорняков в посевах ржи, овса, яровых и озимых ячменя и пшеницы;
  • дикамбы и хлорсульфурона (натриевые соли) против 2-дольных сорняков в посевах овса, пшеницы и ячменя яровых и озимых; в сельском и личных подсобных хозяйствах против однолетних и многолетних двудольных сорняков на газонах злаковых трав.

Баковые смеси

. Дикамба входит в состав многих комбинированных препаратов.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)1000-1100
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,3
ПДК в почве (мг/кг)0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,5
в кукурузе (зерно)
0,5
в кукурузе (масло)
0,05
в просе
0,3

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

дикамба передвигается вверх и вниз в зависимости от передвижения почвенной влаги. Подвергается микробиологическому разложению, особенно при влажности и высоких температурах. В кислых почвах разрушается медленнее, чем в щелочных и нейтральных. В смеси с МЦПА, 2,4-Д разлагается в почве в течение нескольких недель.

Согласно, в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более, согласно, период полураспада менее 14 дней.

По другим данным, в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом.

В растениях

. Остатки дикамбы в зеленой массе пшеницы и овса на уровне 0,1 мг/кг были обнаружены спустя 16-24 дня после обработки при норме расхода 1,12 кг/га. В зрелом овсе (стеблях, корнях, листьях, зерне и соломе) остатков вещества не обнаружено.

Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л.

Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков.

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат малотоксичен для рыб и пчел.

Теплокровные

. Для теплокровных вещество малотоксично. ЛД50 для разных животных 1200-3000 мг/кг. ЛД50 для крыс 1000-1100 мг/кг. Кожная токсичность и кумулятивные свойства выражаются слабо. Образует малотоксичные метаболиты (3,6-дихлорсалициловая кислота, ЛД50 1440 мг/кг; 3,6-дихлор-5-окс-2-метоксибензойная кислота, ЛД50 4200 мг/кг).

Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных.

При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс.

При оральном введении крысам и собакам радиоактивного препарата установлено, что он быстро выводится без изменения с мочой.

Симптомы отравления

. Хроническое отравление сопровождается изменениями окислительно-восстановительных процессов, угнетением активности холинэстеразы, нарушением условнорефлекторной деятельности с преобладанием тормозных процессов.

Клиническая картина острого отравления животных: угнетение, парезы конечностей и нарушение координации движений. Гибель наступает на первые-вторые сутки. У выживших животных внешние признаки интоксикации исчезают на вторые-третьи сутки.

Классы опасности

. Препараты на основе дикамбы относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

В качестве гербицида дикамба была предложена компанией «Велзикол ке-микл корпорейшн» (на сегодняшний день основной производитель Новар-тис Кроп Протекши, Швейцария) и уже в 70-х годах заняла свою нишу в странах Западной Европы. Сейчас это соединение одно из лидеров по объемам импорта в РФ гербицидных препаратов.

Получение

Один из наиболее рациональных методов получения данной кислоты основан на нескольких реакциях (Изображение). Исходными продуктами являются нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана.

Метилирующими агентами могут быть как диметилсульфат, так и метилсульфаты щелочных металлов, метилхлорид. Реакцию с метилхлоридом проводят под небольшим избыточным давлением.

Разделение 2,4 и 2,5-дихлорфенолов представляет наибольшие трудности (образуются по первой схеме). Их температуры кипения отличаются всего на 4°C. Чистый 2,4-дихлорфенол может применяться для синтеза 2,4-Д. В синтезе же дикамбы применяют смесь изомеров дихлорфенола.

Этим способом получают большинство гомологов и аналогов 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, которые имеют более низкую гербицидную эффективность.

(c) Справочник AgroXXI