Трифлуралин

Твердое вещество в форме оранжево-желтых кристаллов, плохо растворимо в воде и этиловом спирте, хорошо – в ацетоне и ксилоле^[9]^[8], дихлорэтане, толуоле^[13].

В растворе и тонком слое разрушается под воздействием солнечного света с образованием нефитотоксичных метаболитов^[4]. Высоколетуч (требует немедленной заделки в почву), быстро разлагается на солнечном свету^[7]^[6]. При pH 3, 6, 9 стабилен к гидролизу. Термостоек до 52°С^[11].

Физические характеристики

молекулярная масса – 335,28;
температура плавления – 48,5–49°С;
температура кипения 96–97°С при 0,18 мм рт.ст.;
давление паров 1,99•10^-4ммрт.ст. при 29,5°С^[9]; 13,7•10^-2 Па при 25°С^[5], 6,1 мПа при 25°С^[11];
растворимость в воде 1 мг/л при 27°С^[8]; 0,221 г/л (pH 7 и 27°С)^[12].

Чувствительные виды сорных растений

Дурнишник
Дымянка
Звездчатка средняя
Костер ржаной
Куриное просо
Лебеда
Лисохвост
Марь белая
Мышей
Мышей зеленый,
Мятлик
Овсюг
Паслен черный
Пролеска
Просо куриное
Ромашка
Торица
Щетинник (виды)
Щирица (виды)^[7]

Действие на вредные организмы

Трифлуралин обладает гербицидной активностью. Эффективен против злаковых и некоторых однолетних двудольных сорных растений при почвенном внесении в довсходовый период. Послевсходовая активность низкая^[5]. На многолетние сорные растения действует слабо^[4]^[13].Гербицидное действие продолжается в течение всего вегетационного периода^[7].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) динитроанилины относят к группе 3 (до 2020 г по HRAC группе К1) – ингибиторы сборки микротрубочек / inhibition of microtubule assembly^[17].

Трифлуралин проникает в злаковые растения в период прорастания семян через корни и стебель, а в двудольные – через петлю гипокотиля. Из корня в другие органы перемещается слабо^[5].

Подробнее о механизме действия трифлуралина и других веществ, принадлежащих г группе 3 – в статье «Динитроанилины».

Симптомы поражения

. Опухолевое перерождение кончиков корней прорастающих семян сорной растительности. Клетки пораженных проростков многоядерные, небольшие, с тонкой оболочкой. В метафазе нарушается процесс деления. После появления всходов – побеги и вторичные корешки не развиваются или развиты слабо. Семядольные листья кожистые. Гипокотиль или стебель утолщенный, ломкий, часто красно-синий^[5].

Подавляемые сорные виды

: костер ржаной, куриное просо, различные виды щетинника^[7], лебеда, пролеска, дымянка, марь белая, дурнишник, паслен черный, торица, ромашка, мятлик, просо куриное, лисохвост, овсюг^[13], мышей сизый и зеленый, щирицы, звездчатка средняя^[16].

Устойчивые сорные виды

. К трифлуралину проявляют устойчивость большинство крестоцветных и сложноцветковых сорняков^[13], в частности, амброзия полыннолистная, сыть круглая, подсолнечник сорнополевой, дурнишник обыкновенный^[16], осот полевой, бодяк полевой, вьюнок полевой^[1].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

Мятлик однолетний^[18]

Резистентность

. Трифлуралин, как и все вещества группы 3 по классификации HRAC и WSSA, относят к группе среднего риска возникновения резистентных биотопов. Есть сообщения о появлении резистентного биотопа вида мятлик однолетний^[7]^[17].

Профилактика резистентности

. Обычно резистентность возникает при применении веществ одного и того же механизма действия длительное время на одном и том же участке^[7]. При выборе препаратов для чередования с гербицидами, содержащими трифлуралин нужно учитывать, что таким же механизмом действия обладают: пропизамид (propyzamide=pronamide) – класс бензамиды; хлортал-диметил = DCPA (Chlorthal-dimethyl=DCPA) – класс бензойные кислоты (benzoic acid); бутамифос (butamifos) – класс фосфоро-амидаты (phosphoroamidates); DMPA – класс фосфоро-амидаты (phosphoroamidates); дитиопир (dithiopyr) – класс пиридины (pyridines); тиазопир (thiazopyr) – класс пиридины (pyridines)^[17].

Фитотоксичность

. Возможно проявление фитотоксического действия на овес, просо, ячмень, луговые травы, кукурузу, свеклу, рис, пшеницу, что нужно учитывать при применении гербицида в севообороте^[7], стараясь размещать после использования гербицидов данной группы устойчивые культуры: фасоль, подсолнечник, люцерну, семенные посевы лука, ячмень озимый и яровой, томат рассадный, капусту, баклажан, морковь, огурец, перец^[2].

Применение

Трифлуралин применяется в качестве действующего вещества гербицидов предназначенных для борьбы с однолетними сорняками на посевах хлопчатника, сои, капусты, клещевины, подсолнечника до посева или одновременно с ним^[9]. Эффективно подавляет злаковые и двудольные сорняки при выращивании масличных культур (подсолнечник, соя, клещевина), хлопчатника, рапса ярового, овощных культур (томаты, капуста, огурцы, лук, перец, чеснок, баклажаны), эфиромасличных и лекарственных трав (кориандр, анис, тмин, базилик, мята перечная, герань), однолетних цветочных культур^[5].

Землю под арбуз, огурец обрабатывают до посева за 10–15 дней, под другие культуры – до посева или высадки рассады^[6]. Препарат вносится с немедленной (в течение 4–8 ч) заделкой в верхний слой почвы^[7].

Препараты на основе трифлуралина применяются против однолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах сои (на семена и масло), подсолнечника (на семена и масло), лука (семенные посевы), рапса ярового и озимого^[3].

В «Государтвенный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024» гербициды с действующим веществом трифлуралин не внесены^[3].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)	0,01
ОДК в почве (мг/кг)	0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм³)	0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м³)	3,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м³)	0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах	0,1
в капусте	0,1
в луке	0,1
в огурцах	0,1
в перце	0,1
в петрушке	0,01
в подсолнечнике (масло)	0,1
в подсолнечнике (семена)	0,1
в рапсе (зерно, масло)	0,1
в сое (масло)	0,1
в сое (семена)	0,1
в табаке	0,5
в томатах	0,1
в чесноке	0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах	0,25
в моркови	0,01
в хлопчатнике (масло)	0,25
в хлопчатнике (семена)	0,25

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

. В полевых условиях летучесть этого соединения может быть значительной. Трифлуралин не выщелачивается и не перемещается в почве в горизонтальном направлении. Во многих типах почв он разлагается в течение вегетационного периода и примерно через 160 дней после обработки его концентрации не превышают 0,05 мг/кг^[9]. Хотя соединение разлагается в течение всего вегетационного периода, некоторые его метаболиты сохраняются до 3-х лет^[13]. По другим данным, в почве оно может сохраняться до года (10–15 %), при мелкой заделке разрушается быстрее^[4]^[8]. В аэробных и анаэробных условиях разлагается с диалкилированием и последующим восстановлением одной или обеих нитрогрупп^[4].

В растениях и готовой продукции

. Поскольку вещество, проникая в корни растений и подземные части проростков, не достигает надземных органов, остатки трифлуралина могут содержаться только в корнеплодах^[4].

По предварительным данным, трифлуралин не накапливается в надземных частях большинства растений. Остатки его обнаружены во внешних слоях и кожуре некоторых корнеплодов. Так, в моркови, выращенной на почве, содержащей меченый трифлуралин, последний обнаружен в количестве 0,65 мг/кг, при этом 69% меченого трифлуралина находились в кожуре и 10% в ближайших пучках флоэмы и ксилемы^[9].

Полезные виды

. Препарат малотоксичен для пчел и полезных насекомых^[2].

Теплокровные

. Малотоксичное вещество. ЛД₅₀ химически чистого трифлуралина для мышей и крыс 3,3–5 г/кг. Кожная токсичность незначительна. Повторные аппликации в течение 5 дней вызывали лишь незначительную гиперемию кожи, исчезавшую на второй день после прекращения нанесения. Воздействие на крыс в концентрации 2,8 г/дм³ не вызывало заметных изменений в состоянии животных. Кумулятивные свойства выражены слабо. Дробности 1/5 и 1/10 ЛД_50,вводимые в течение 30 дней, не вызвали гибели животных. Достоверные признаки интоксикации (отставание в приросте веса) отмечались лишь при дробности 1/5 ЛД₅₀на 20-й день введения. Собаки в течение 2-х лет переносили без каких-либо отклонений от нормы ежедневное кормление пищей, содержащей трифлуралин в количестве 1 г/кг. Двухлетнее скармливание крысам кормов, содержащих 2 г/кг вещества, не влияло на способность животных к размещению и плодовитость (наблюдения на трех поколениях)^[9].

Несмотря на то, что гербицид малотоксичен и для человека, выход для проведения ручных работ на обработанный участок разрешен только через 15 суток^[6].

Симптомы отравления у животных

. Отравление характеризуется угнетением центральной нервной системы. Через 20–25 минут после введения препарата животные становились вялыми, малоподвижными, на звуковые и болевые раздражители реагировали слабо, сидели порознь в полудремотном состоянии. Через 30–40 минут появлялся тремор конечностей, резкое поверхностное и прерывистое дыхание. Гибель мышей наступала от остановки дыхания в первые 3–4 часа, а крыс в течение двух суток^[9].

Исследования на козах, которым вводили трифлуралин, меченый С14 по трифторметильной группе, показали, что в течение 6 дней из организма выводится 99% от введенной радиоактивной метки, из них 17,8% с мочой и 81,2% с калом. Основным метаболитом был 1-(N, N-дипропил)-2,6- триамино-4-трифторметилбензол. Увеличение содержания меченых соединений в молоке и крови выше фонового уровня не обнаружено. Продукты метаболизма свидетельствуют о восстановительном пути разложения трифлоралина в организме животных^[9].

Симптомы отравления у человека

. Клиническая картина острого отравления: головная боль, тошнота, судороги^[14].

Классы опасности

. Препараты на основе трифлуралина относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел^[7].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21^[15].

Получение трифлуралина

Использовано изображение:^[19]

Получение

Методы получения трифлуралина показаны на схеме (Изображение). При синтезе соединения по методу (б) исходным продуктом может быть n-гидроксибензойная кислота и n-хлортолуол. По окончании нитрования необходимо тщательно удалить остатки азотной кислоты, поскольку на последующем процессе аминирования следы кислоты могут способствовать образованию канцерогенного нитрозодипропиламина^[10].

Литературные источники:

1. Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
2. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
6. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
7. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
8. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
9. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
10. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11. Методические указания по измерению концентраций трифлуралина в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1996-05
12. Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
13. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
14. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
15. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
16. Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.

Источники из сети интернет:

17. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
18. http://weedscience.org/

Изображения (переработаны):

19.

Пестициды, содержащие Трифлуралин

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ