Изопротурон - Трехмерная модель молекулы
Изопротурон - Структурная формула

Список пестицидов на основе Изопротурон

Действующие вещества

IUPAC
3-(4-Изопропилфенил)-1,1-диметилмочевина
IUPAC по англ.
3-(4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylur
Номер CAS
34123-59-6
Синонимы
Изопротурон, 1.1-dimethyl-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]urea, 1.1-диметил-3-[4-(пропан-2-ил)фенил]мочевина
Анг.
Isoproturon
Эмпирическая формула
C12H18N2O
Химический класс
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физико-химические свойства

Изопротурон – бесцветные кристаллы. Растворим в дихлорметане, ацетоне, бензоле, метаноле, н-гексане и ксилоле. Стабилен в водных растворах на свету при pH 1–13, разлагается сильными щелочами при нагревании[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 206,3;
  • температура плавления – 158°С;
  • давление паров (25°С) – 8,1•10-3 мПа;
  • растворимость в воде (22°С) – 0,065 г/дм3[5].

Изопротурон – по строению структурной формулы относится к химическому классу фенилмочевины[10] или арилпроизводные мочевины[3]. По классификации HRAC и WSSA после 2020 года, он числится как представитель класса мочевины[12].

Чувствительные виды сорных растений

  • Василек синий
  • Вероника плющелистная
  • Галинсога мелкоцветная
  • Горец (виды)
  • Горчица полевая
  • Гречишка татарская
  • Дымянка аптечная
  • Звездчатка средняя
  • Лебеда
  • Лисохвост полевой
  • Лютик
  • Мак-самосейка
  • Марь белая
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик однолетний
  • Незабудка полевая
  • Осот огородный
  • Пастушья сумка
  • Пикульник
  • Плевел льняной
  • Подмаренник цепкий
  • Пупавка (виды)
  • Редька дикая
  • Ромашка (виды)
  • Фиалка полевая
  • Щирица запрокинутая
  • Ярутка полевая
  • Яснотка[8]

Действие на вредные организмы

Изопротурон обладает системным гербицидным действием узкоселективной направленности, избирателен к пшенице, эффективен против лисохвоста[7].

Механизм действия

. Классификация HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относит изопротурон к группе 5, до 2020 г по HRAC – группе C2. А именно ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PS II – serine 264 binders)[12].

К этой же группе 5 относятся отдельные вещества химических классов: амиды, фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, мочевины[12].

Такой же механизм действия – ингибирование фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (inhibition of photosynthesis at PS II – serine 264 binders), у соединений, отнесенных по указанной классификации к группе 6[12].

Подробнее – в статье «Мочевины».

Ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 подавляют процесс фотосинтеза связывая комплекс фотосистемы в мембранах хлоропластов, блокируя перенос электронов и останавливая фиксацию углекислого газа и выработку различных веществ важных для роста и развития растений. Гибель чувствительных видов происходит за счет неспособности к повторному окислению QA и формированию триплетного хлорофилла, который вступает в реакцию с кислородом и образует синглетный кислород. Последний совместно с триплетным хлорофиллом извлекает водород из ненасыщенных липидов. Это приводит к образованию липидных радикалов и запускает цепную реакцию перекисного окисления липидов. В результате окисления липидов и белков теряются хлорофилл и каротиноиды, нарушается строение мембран, что ведет к высыханию и гибели органелл отдельных клеток, а в последствии и всего растительного организма[12].

Симптомы поражения

. Основные, как и у многих веществ группы 5, почернение и отмирание листовых пластинок. Сначала старших возрастов, затем – молодых. Точка роста может долго оставаться неповрежденной[6].

Подавляемые сорные виды

. Злаковые сорняки: лисохвост полевой, метлица обыкновенная, плевел льняной, мятлик однолетний. Двудольные сорняки: фиалка полевая, василек синий, дымянка аптечная, вероника плющелистная, незабудка полевая, лебеда, редька дикая, звездчатка средняя, галинсога мелкоцветная, горец, пупавка, пастушья сумка, осот огородный, горчица полевая, лютик, гречишка татарская, мак-самосейка, щирица запрокинутая, марь белая, яснотка, пикульник, ромашка, подмаренник цепкий, ярутка полевая[11].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[13]

Резистентность

. Сведений о формировании резистентности у сорных растений непосредственно к изоптурону не поступало, но имеются сведения о возникновении резистентности к веществам группы 5 (HRAC и WSSA) следующих видов: щирица Пальмера, лисохвост полевой (мышехвостиковидный), щирица бугорчатая, мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[12].

Профилактика резистентности

. Избежать формирования резистентных биотопов возможно при соблюдении регламента применения гербицидных препаратов и чередовании гербицидов с различными механизмами действия[3]. В случае применения гербицидных препаратов с действующим веществом изоптурон категорически не рекомендовано чередовать их с препаратами содержащими отдельные действующие вещества классов амиды, фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, мочевины, имеющими один тот же механизм действия[12]. Подробнее – в статье «Мочевины».

Фитотоксичность

. При изучении чувствительности зерновых к изопротурону в европейских странах была установ­лена чувствительность и снижение урожая зерна на 12% пшеницы сорта Juma. В Великобритании в вегетационных опытах было отмечено, что изопротурон сильно повреждал пшеницу. Различные сорта твердой пшеницы проявляют разную устойчивость к гербицидам. Препараты на основе изоп­ротурона можно применять после посева до всходов на сортах Белослава и Загорка, нельзя – на сорте Прогресс[2].

Применение

Изопротурон в сфере защиты растений применяется в качестве действующего вещества системных гербицидов системного действия[1].

Зарегистрированы препараты на основе изопротурона и дифлюфеникана. Они применяются против однолетних двудольных, в том числе устойчивые к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторых злаковых сорных видов растений на посевах озимых пшеницы и ржи[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,015
ОДК в почве (мг/кг)0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)1,0 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,8
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,004
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в зернобобовой смеси0,01

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

период полураспада – 6–28 дней[5].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс 1826–2417 мг/кг

Классы опасности

. Гербициды с действующим веществом изопротурон относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Долженко В.И., Петунова А.А. и др. Сортовая устойчивость зерновых культур к новым гербицидам.  АГРО , 2008, № 4-6
3. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
4. Зайцева И. Управление резистентностью. Новое сельское хозяйство №1, 2010
5. Измерение концентраций изопротурона в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2667-10
6. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Препарат Марафон. Каталог средств защиты растений  компании БАСФ, 2012
9. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
10. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
11. Препарат Морион. Сайт производителя. http://www.avgust.com
12. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
13. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Изопротурон

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ