Фипронил - Трехмерная модель молекулы
Фипронил - Структурная формула

Список пестицидов на основе Фипронил

Действующие вещества

IUPAC
5-амино-1-[2,6-дихлоро-4-(трифторметил)фенил]-4-(трифторметилсульфинил)пиразол-3-карбонитрил
IUPAC по англ.
5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
Номер CAS
120068-37-3
Синонимы
Фипронил, Регент, Космос, Адонис, Termidor
Анг.
Fipronil
Эмпирическая формула
C12H4Cl2F6N4OS
Цель и область применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Фипронил (чистый) – представляет собой бесцветный кристаллический порошок с плесневым запахом. Термически стабилен, в присутствии металлов не разрушается, при pH 5–7 не гидролизуется, стабилен; при pH 9 гидролизуется за 28 дней на 50%. Медленно разлагается на солнечном свету[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 437,2;
  • температура плавления чистого вещества – 200–201°С;
  • температура плавления технического продукта – 195,5–203°С;
  • давление насыщенного пара (25°С) – 3,7·10-4 мПа (2,8·10-9 ммрт. ст.);
  • растворимость в воде при pH 5–1,9 мг/л; при pH 9–2,4 мг/л;
  • Т0,5 – 28 дней[3][12][10].

Действие на вредные организмы

Фипронил – соединение с инсектицидной активностью. Характеризуется высокой начальной токсичностью и контактно-кишечным действием. Обладает умеренными системными свойствами и хорошей остаточной активностью при обработке листьев, может применяться для обработки и протравливания семян[2][7][12]. Срок защитного действия инсектицидов с действующим веществом фипронил составляет около 14 дней[11][12].

Механизм действия

. По классификации IRAC фипронил относится ко второй группе веществ с механизмом действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов/ GABA-gated chloride channel blockers[16].

Обладает высокой степенью аффиности к [3H]-4-фенил-4-н-пропилбициклоортобензоату, что обеспечивает селективность действия фипронила на насекомых[11][12].

Подробнее о механизме действия фипронил и других фенилпиразолов с инсектицидной активностью – в статье «Фенилпиразолы» раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Нарушение функций нервной системы, прекращение питания, параличь[7]. Гибель насекомых наступает от паралича через 8 часов после поступления соединения в организм насекомого в результате перевозбуждения центральной нервной системы[11][12].

Поражаемые виды

. Фипронил обладает широким спектром действия и губительно действует на многие виды насекомых, относящихся к следующим семействам: Листоеды, Саранчовые настоящие, Жужелицы, Щитники-черепашки, Совки, Злаковые (стеблевые) пилильщики, Трипсы настоящие, Щелкуны (личинки), Blattidae, Муравьи, Блохи обыкновенные, Клещи иксодовые[1][6][7].

Примерный список чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

. Инсектициды с действующим веществом фипронил рекомендуют использовать в схеме обработок для предотвращения формирования резистентных популяций насекомых к препаратам с действующими веществами классов ФОС, карбаматы, пиретроиды. Следует отметить, что непрерывные обработки только инсектицидами с действующим веществом фипронил способствуют формированию резистентности у вредителей к соединениям группы 2 – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов и поэтому недопустимы[7][13].

Профилактика резистентности

– в статье «Фенилпиразолы», раздел «Инсектициды»

Фитотоксичность

. Фипронил, как и прочие фенилпиразолы с инсектицидной активностью при применении согласно регламентам, не проявляют фитотоксичности[4].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Фипронил широко используется как действующее вещество инсектицидов, разрешенных к применению в сфере защиты растений, в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции, для борьбы с клещами, блохами и подобными паразитами домашних животных[2][6].

В сельском хозяйстве

. Действующее вещество эффективно против вредителей из отрядов Прямокрылых и Жесткокрылых, в том числе почвообитающих вредителей. Активно и в качестве почвенного инсектицида и для обработки вегетирующей части растений. Однако масштабы применения данного соединения ограничиваются высокой токсичностью[7][3][13][10].

Препараты на основе фипронила разрешены к применению против вредителей пшеницы (хлебная жужелица, клоп вредная черепашка (личинки младших возрастов), пьявица), ячменя (пьявица), картофеля (колорадский жук), пастбищ, участков, заселенных саранчовыми, дикой растительности (саранчовые)[6].

За рубежом

. Фипронил, по данным зарубежной печати, используется для контроля как листообитающих, так и почвенных насекомых. Он был с успехом применен в борьбе с пустынной и перелетной саранчой (4,8–11 грамм действующего вещества на гектар), и в 2003 году ФАО (Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН) включило его в качестве основного препарата для борьбы с пустынной саранчой[12].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе фипронила применяются для уничтожения синантропных тараканов и муравьев на объектах различных категорий: жилые, производственные, лечебно-профилактические, детские, пищевые[8].

В медицинской дезинсекции по причине высокой токсичности вещества для теплокровных разрешены только приманочные станции и гели[2].

Благодаря своему системному действию препараты на основе действующего вещества используются также в ветеринарии против блох и клещей[2].

Инструкция по применению фипронила

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо перейти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Монарх, ВГД, закладка: Регламенты применения в сельском хозяйстве.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,0002
ПДК в почве (мг/кг)0,05 (м.-в.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,0005 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков0,005
в картофеле0,005
в кукурузе (зерно, масло)0,01
в подсолнечнике (семена, масло)0,002
в сое (бобы, масло)0,005
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах0,005
в мясе птицы0,005
в рисе0,01
в свекле сахарной0,2
в субпродуктах птицы0,005
в яйцах0,005
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах0,005
в капусте (все виды)0,005
в мясе КРС0,5
в мясе птицы0,005
в рисе0,01
в сахарной свекле0,2
в субпродуктах птицы0,005
в яйцах0,005

Токсикологические свойства и характеристики

Фипронил характеризуется высокой токсичностью, но большей избирательностью по отношению к теплокровным, поскольку степень блокировки каналов мембран мозговых клеток насекомых значительно выше, чем у теплокровных[1].

Фипронил относится к группе фенилпиразолов, отличающихся высокой длительной инсектицидной токсичностью. Может поглощаться растениями из почвы и семян. Благодаря медленному разложению на солнечном свету после опрыскивания обеспечивается длительное действие. В растениях, почве и воде соединение окисляется до фипронил-сульфона[12].

В почве в течение 30 дней и более образуется соответствующий сульфид (при восстановлении сульфоксидной группы) и амид (в счет гидролиза нитрильной группы). Фипронил в почве разрушается в аэробных условиях, а его метаболиты – в анаэробных. По профилю почвы передвигается медленно, на глубину не более 30 см[7].

Образующиеся в окружающей среде метаболиты: сульфид, сульфон и сульфорид – также обладают инсектицидным действием[12][7][10][5].

Немаловажным свойством препаратов на основе фипронила является их устойчивость к смыву дождем. Испытания, проведенные в Ипатовском районе Ставропольского края, показали, что препарат Регент удерживался на листьях и сохранял эффективность на уровне 75% даже при условии выпадения дождя спустя 40 минут после обработки[11].

Токсическое действие

. ЛД50 для крыс 97 мг/кг; ЛД50 дермально для кроликов > 2000 мг/кг. Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза[7].

В животных постепенно метаболизируется, но меченое действующее вещество обнаруживается и через 7 дней после обработки[7][9].

Симптомы отравления

. Острое отравление фипронилом проявляется в повышенной раздражительности, треморе, летаргии, конвульсиях. После прекращения воздействия препарата симптомы исчезают[15].

Классы опасности

. Инсектициды с действующим веществом фипронил относятся к первому и третьему классам опасности для пчел и ко второму, третьему классам опасности для человека[6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[14].

История получения

Фипронил синтезирован в 1987 году. В России испытания препаратов на основе фипронила ведутся с 1995 года. Он в 1995 г был испытан в районе озера Байкал против комплекса саранчовых, включающих 10 видов Gomphocerinae. Фипронил вызывал 81-87% гибели прямокрылых через 24 часа[13].

В 1993 г. на основе фипронила появился первый коммерческий препарат для медицинской дезинсекции – гель Голиаф (отравленные приманки)[13].

Литературные источники:
1. Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с
2. Астахов А.А. и др. Преграда – русский капкан – новое эффективное средство от тараканов и муравьев. РЭТ-инфо №3, сентябрь 2005 год
3. Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
4. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
5. Глебов А.Н., Орлов В.Н. препараты на основе фипронила для защиты от хлебной жужелицы. Журнал «Защита и карантин растений, №7, 1999.
6. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
7. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8. Инструкция по применению инсектицидного средства  "Волшебные капли", производства ООО "ВТВ-сервис"
9. Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
10. Определение остаточных количеств фипронила и его метаболита фипронил-сульфона в воде, почве, клубнях картофеля, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1400-03 (Текст документа по состоянию на июль 2011 года).
11. Орлов В.Н., Трифонов А.А. Регент против хлебной жужелицы на озимой пшенице Журнал «Защита и карантин растений №10, 2003.
12. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
13. Рославцева С.А. Инсектицидная активность фенилпиразолов. Журнал Агрохимия №3, 2000.
14. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
15. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
16. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Фипронил

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ