Действующие вещества
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Физические характеристики:
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Подавляемые сорные виды
- Устойчивые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Класс опасности
- Допуски по применению
- Получение
- История
Физические и химические свойства
Дифлуфензопир – белое кристаллическое вещество без запаха. Агрегатное состояние в атмосферном воздухе – пары и аэрозоль[10][4].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 334,3[8][10];
- температура плавления –135,5°С[8][10];
- плотность – 1,43 г/см3[8][10];
- давление паров при 25°С – 0,01 МПа[8][10];
- точка вспышки – 150 °C[8][10];
- показатель преломления – 1,612[8][10];
- растворимость в воде при 25 °С:
- гидролитическая стабильность DT 50:
- константа диссоциации рКа: 3,18[4].
Дифлуфензопир (натриевая соль) по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), относится к химическому классу арил-карбоксилаты[9]. Это вещества, включающие в свою структурную формулу арильную группу (группу углеводородных радикалов, производных от простого ароматического кольца, в котором отсутствует один атом водорода) и карбоксилат (сопряженное основание карбоновой кислоты RCOO−)[6].
Арил-карбоксилаты – обширный класс химических соединений. К нему вполне правомерно отнести все феноксикарбоксилаты. Однако последние в классификации веществ с гербицидной активностью HRAC и WSSA рассматриваются индивидуально[9]..
Чувствительные виды сорных растений
Действие на вредные организмы
Дифлуфензопир (натриевая соль) – обладает гербицидной активностью. Эффективен против однолетних и многолетних однодольных сорных растений в посевах кукурузы[7]. Устойчивость кукурузы к дифлуфензопир (натриевая соль) объясняется быстрым метаболизмом данного вещества в смеси с дикамба[7].
Механизм действия
. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), рассматривается как арил-карбоксилат. Помеханизму действия веществ с гербицидной активностью отнесен к группе 19 (до 2020 года – группа P) – ингибиторы транспорта ауксина /auxin transport inhibitor[9].Дифлуфензопир (натриевая соль) ингибирует транспорт природного ауксина (индолуксусной кислоты) и синтетических веществ, имитирующих ауксин в чувствительных растениях. Это вызывает аномальное накопление индолуксусной кислоты и синтетических ауксинов в меристеме побегов и корней, что нарушает ауксиновый баланс в растительном организме и препятствует его нормальному росту и развитию[9].
При применении дифлуфензопир совместно с дикамба в составе гербицида Кельвин Плюс, ВДГ, он способствует накоплению дикамба в меристематических тканях, что обеспечивает эффективное уничтожение сорных растений при пониженном содержании дикамба. При этом число чувствительных видов сорных растений значительно увеличивается относительно случаев применения только дикамба в обычных дозах[9].
Симптомы повреждения
связаны с гормональным воздействием на растения избыточного количества ауксинов. Это могут быть эпинастии, задержка роста и развития. Последнее характерно для однолетних двудольных трав. Гибель сорных растений наступает через несколько дней[9].Подавляемые сорные виды
. Многие двудольные однолетние и многолетние сорные растения. В частности: марь белая, горец (виды), фиалка полевая, звездчатка средняя, щирица запрокинутая[7].Устойчивые сорные виды
. Все злаковые виды сорных растений[9].Резистентность
. В настоящее время нет информации о возникновении резистентных биотопов сорных растений к дифлуфензопир (натриевая соль)[9].Профилактика резистентности
– в статье «Семикарбазоны».Применение
Дифлуфензопир – одно из действующих веществ трехкомпонентного селективного послевсходового гербицида для защиты посевов кукурузы Кельвин Плюс, ВДГ[1][7]. Применение данного гербицида приводит к гибели двудольных сорняков на 3–7 день после обработки, злаковые сорняки останавливают рост и гибнут на 14 день после обработки[7].
Токсикологические свойства и характеристики
Дифлуфензопир характеризуется в основном низкими и умеренными показателями экотоксичности по отношению к живым организмам, исключение – собаки:
- потенциал биоаккумуляции – низкий;
- млекопитающие (острая оральная экотоксичность по крысе, ЛД50) – низкая;
- млекопитающие (короткопериодная пищевая экотоксичность по собаке) – высокая;
- птицы (острая токсичность по виргинскому перепелу, ЛД50) – низкая;
- рыбы (острая 96 часовая по радужной форели, СК50) – низкая;
- водные беспозвоночные (острая 48 часовая по дафнии магна,ЭК50) – умеренная;
- водоросли (острая 72 часовая по зеленой морской водоросли,ЭК50) – умеренная;
- пчелы (острая 48 часовая, ЛД50) – умеренная[10].
По отношению к человеческому организму установлены следующие проявления влияния дифлуфензопира:
- канцерогеном не является;
- по влиянию на развитие эндокринных заболеваний данных нет;
- репродуктивная токсичность дифлуфензопир точно не определена, но возможна;
- ингибирование ацетинхолиэстеразы не вызывает;
- нейротоксичностью – не обладает;
- данных по степени раздражения дыхательных путей нет;
- раздражение кожи не вызывает;
- вызывает раздражение слизистой глаз;
- по мутагенности данных нет[10].
Класс опасности
- 3 – для человека (умеренно опасен);
- 3 – для пчел (малоопасен)[1].
Допуски по применению
Использование препаратов действующим веществом которых является дифлуфензопир запрещено в водоохраной зоне водоемов[1].
Авиационная обработка данными препаратами разрешена[1].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].
Получение
Дифлуфензопир, как и все семикарбазоны, формально является продуктом конденсации семикарбазидов с карбональными соединениями – кетонами и альдегидами[3].
История
Дифлуфензопир впервые был официально зарегистрирован в 1999 году в Канаде и США. В Европейских странах к применению не разрешен. На сегодняшний день разрешен к применению на территории Российской Федерации[10].
2. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
3. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
4. Методические указания МУК 4.1.3452 – 17, Измерение концентраций дифлуфензопира в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017. – 15 с.
5. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
6. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
7. BASF, Кельвин® Плюс, Системное удаление всех сорных растений в посевах кукурузы,2021 – 3 с
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
10. http://www.rupest.ru/