Диазинон - Трехмерная модель молекулы
Диазинон - Окисление диазинона до диазоксона. В живых организмах диазинон переходит в соответствующий эфир фосфорной кислоты (диазоксон).
Диазинон - Структурная формула

Список пестицидов на основе Диазинон

Действующие вещества

IUPAC
O,O - диэтил O -(2-изопропил-6-метилпиримидин-4-ил)дитиофосфат
IUPAC по англ.
O,O-diethyl O-2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl phosphorothioate
Номер CAS
333-41-5
Синонимы
Диазинон, O, O-diethyl O-[6-methyl-2-(1-methylethyl)-4-pyrimidinyl] phosphorothioate, Dicid, dyzol, дизол, дицид
Анг.
Diazinon
Эмпирическая формула
C12H21N2O3PS
Категории
Инсектициды и акарициды ветеринарные, Действующие вещества ветеринарных инсектицидов и акарицидов, Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Инсектициды и акарициды медицинские, Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Фосфорорганические соединения (ФОС)
Препаративная форма
3-10% Гранулы, 60% Концентрат эмульсии
Способ проникновения
Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид
Действие на организмы
Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид
Способы применения
Опрыскивание, размещение в ходах вредителей

Оглавление

Физические и химические свойства

Диазинон – бесцветное масло со слабым запахом[6].

Технический продукт представляет собой масло от желтого до желто-коричневого цвета. Растворимость вещества в воде 40 мг/л при 20 °С. Хорошо растворяется в большинстве органических растворителях (ацетоне, бензоле, ксилоле, этаноле, хлороформе), легко гидролизуется в щелочной и кислой среде[7][8][3][5].

В строении диазинона О,О – диэтилтионфосфорная кислота ангидридно связана с кислотным остатком. Поэтому при гидролизе эфир распадается на диэтилтионфосфорную кислоту и первоначальное кислотное основание. В растениях сначала окисляется до фосфата, который затем гидролизуется до нетоксичных продуктов с разрушением гетероцикла[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 304,4;
  • точка кипения – 89 °С при 0,1 мм ртутного столба;
  • давление паров при 20 °С – 8,4•10-3 мм.рт.ст;
  • летучесть – 1,39 мг/м3;
  • коэффициент преломления – 1,115;
  • плотность – 1,116–1,118 г/см3 [7][3][8].

Диазинон можно отнести к химическому классу пиримидины, поскольку он представляет собой пиримидин, несущий изопропильную группу в положении 2, метильную группу в положении 6 и оксигруппу в положении 4. В рамках классификации механизмов действия соединений с инсектицидной и акарицидной активностью IRAC, диазинон рассматривается как фосфорорганическое соединение (ФОС), поскольку он является производным тиофосфорной кислоты[13][14].

Действие на вредные организмы

Диазинон обладает инсектицидной активностью. Эффективен в борьбе с широким спектром вредных насекомых на различных культурных растениях[9].

Механизм действия

. По классификации IRAC, диазинон относят к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[13].

Подробнее о механизме действия диазинона и других ФОС – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Симптомы поражения

. Сразу после обработки наблюдаются признаки отравления: гиперактивация, тремор конечностей, паралич и, в течение первых часов после контакта с инсектицидом, гибель вредителя[9].

Поражаемые виды

: медведки, личинки жуков-щелкунов (проволочники), муравьи, майские жуки, личинки жуков-чернотелок (ложнопроволочники), муха луковая, капустные мухи, комарики почвенные, долгоносик бороздчатый, мушки почвенные, комарики грибные, блошки крестоцветные, жужелица хлебная, блошки свекловичные, тля свекловичная листовая, долгоносики свекловичные[4].

Резистентность

. Как ко всем фосфорорганическим соединениям, к диметоату может формироваться резистентность у различных категорий вредителей. Подробнее – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)».

Фитотоксичность

. При соблюдении регламента применения ожог листьев, цветов и бутонов не наблюдается[8]. Обработка семян и корней может приводить к угнетению растений[5].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

для ветеринарного применения:

Применение

[8]Диазинон – действующее вещество инсектицидов, применяемых на землях сельскохозяйственных предприятий, личных приусадебных участках, для защиты комнатных растений, для медицинской санитарной и бытовой дезинсекции[8].

В сельском хозяйстве

. В настоящее время препараты на основе диазинона разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (долгоносики, блошки, тли, подгрызающие совки), пшеницы (хлебная жужелица), семенной люцерны (долгоносики, клопы), кукурузы (проволочники), хлопчатника (подгрызающие совки, тли), капусты (капустные мухи) и др[4][8].

Препараты применяют путем опрыскивания посевов (жидкие препаративные формы) или путем внесения в почву или на поверхность почвы. При внесении в почву целью является защита растений от почвообитающих вредителей. Внесенный в почву диазинон хорошо поглощается корневой системой сельскохозяйственных культур и поступает во всходы растений, защищая их от вредителей в первые две-три недели[5]. Это свойство диазинона является очень важным, так как в современном ассортименте пестицидов отсутствуют другие инсектициды, обладающие таким действием [9][5].

Период полураспада диазинона в почве 2–3 недели, но после внесения гранулированных форм он обнаруживается и в небольших количествах и через 14 недель[5].

В личном приусадебном хозяйстве

. Для применения на личных приусадебных участках зарегистрированы препараты в виде гранул против вредителей овощных и цветочных культур, земляники, картофеля и лука (медведки, муравьи, луковая и капустная мухи, проволочники, бороздчатый долгоносик и т.д.)[5][8].

Для защиты комнатных растений

. Препараты на основе диазинона применяют для защиты горшечных цветочных растений и рассады овощных и цветочных культур против почвенных мушек и грибных комариков[1].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе диазинона (димпилата) применяются для уничтожения синантропных видов[6].

Баковые смеси

. Водная эмульсия смешивается с большинством гербицидов и фунгицидов[2].

Инструкция по применению диазинона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Валлар, закладка: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные
ВДСД (мг/кг массы тела человека)0,005
ПДК в почве (мг/кг)0,1 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,004 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,2
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0001 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в брюкве0,1
в зерне хлебных злаков0,1
в капусте кочанной0,5
в картофеле0,1
в кукурузе0,1
в луке (репка)0,1
в маке масличном0,5
в молоке и молочных продуктах0,02
в моркови0,5
в мясе птицы0,02
в огурцах0,5
в свекле сахарной, столовой0,1
в табаке0,5
в томатах0,5
в турнепсе0,1
в хлопчатнике (масло)0,1
в хмеле сухом1,0
в яйцах0,02
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в клубнике1,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)0,02
в перце сладком, включая гвоздичный0,05
в перце Чили (сухой)0,5
в плодовых (семечковые)0,3
в редисе0,1
в салате кочанном и листовом0,5
в смородине (черная, красная и белая)0,2
в тыкве0,05
в шпинате0,5
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в ананасах0,1
в бобах обычных (целые стручки и/или свежие семена)0,2
в брокколи0,5
в горохе свежем отшелушенном0,2
в китайскаой капусте0,05
в клубнике1,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)0,02
в миндале0,05
в персике0,2
в перце Чили (сухой)0,5
в плодовых (семечковые)0,3
в почках КРС, коз, свиней, овец0,03
в редисе0,1
в салате (кочанном и листовом)0,5
в смородине (черная, красная и белая)0,2
в тыкве0,05
в чернике0,1
в шпинате0,5

Токсикологические свойства и характеристики

При применении в сельском и приусадебном хозяйствах диазинон представляет опасность как высокотоксичный пестицид в период применения и в течение 20 дней после него. За это время он детоксицируется, токсичные остатки в урожае не накапливаются. Пестицид не циркулирует в окружающей среде[5].

Токсическое действие

. Диазинон является веществом, действующим на холинэстеразу. Действующее вещество проникает через кожу. Свойства к накоплению в организме выражены слабо. У собак, которые ежедневно получали 6,5 мг/кг диазинона (в виде 25%-ного смачивающегося порошка), не наблюдалось никаких изменений[12].

Активность холинэстеразы снижалась лишь в незначительной степени. При ежедневном приеме 9,3 мг/кг диазинона проявлялось ядовитое действие препарата, связанное с сильным подавлением активности холинэстеразы[11].

Диазинон негенотоксичен, не проявляет выраженного тератогенного и эмбриотоксического эффекта в модельных опытах на животных[12].

Первая помощь при отравлении

. Отравление препаратами с действующим веществом диазинон можно лечить атропином или комбинацией атропина и ПАМ. Начальные симптомы отравления фосфорорганическими инсектицидами включают боль в животе, ослабление зрения. Симптомы средней степени включают тяжесть в организме и бессонницу[1].

При попадании вещества на кожу – надо снять его ватным тампоном, смоченным 5–10%-ным спиртом или 2%-ным хлоралином, и далее промыть водой; при попадании в глаза – их промывают и закапывают атропин либо аналогичные препараты; при попадании в желудок – выпивают несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызывают рвоту, принимают активированный уголь и солевое слабительное; при тяжелых отравлениях – делают подкожные уколы с атропином или аналогичными препаратами, снимающими вещество с фермента[8].

Классы опасности

. Концентраты эмульсий на основе диазинона относятся ко второму и третьему, гранулированные препараты – к третьему классу опасности для человека. Концентраты эмульсий опасны для пчел в течение трех-четырех суток после опрыскивания растений, гранулированные препараты мало опасны для пчел и этнофагов, обитающих на растениях. Это свойство является преимущественным, оно исключает воздушный и уменьшает (не всегда) водный снос препаратов, снижает их контакт с человеком и сельскохозяйственной продукцией[1][4][9].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Литературные источники:
1. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
2. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3. Борисов В.М. Справочная книга по химизации сельского хозяйства/ Под ред. В.М.Борисова. М.: Колос, 1980. – 560 с.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
8. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
10. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
11. Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакциейдоктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
12. Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Источники из сети интернет:
13. Irac-online.org.
14. PubChem

Пестициды, содержащие Диазинон

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ