Десмедифам - Трехмерная модель молекулы
Десмедифам - Структурная формула

Список пестицидов на основе Десмедифам

Действующие вещества

IUPAC
этил 3-фенилкарбамоилоксифенилкарбамат
IUPAC по англ.
ethyl 3-phenylcarbamoyloxycarbanilate
Номер CAS
13684-56-5
Синонимы
Десмедифам, [3-[[(Phenylamino)carbonyl]oxy]phenyl]carbamic acid ethyl ester
Анг.
Desmedipham
Эмпирическая формула
С16Н16N2О4
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Карбаматы, Фенилкарбаматы
Препаративная форма
16% Водно-суспензионный концентрат, 16% Концентрат суспензии, 6-16% Концентрат эмульсии, 6-16% Суспензионный концентрат
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Десмедифам – белые кристаллы. В воде не растворим, в большинстве органических растворителей растворяется хорошо[7].

По химическим свойствам идентичен веществу фенмедифам[8].

При температуре 70°С вещество стабильно в течение двух лет. В щелочной и нейтральной средах происходит гидролиз соединения, в кислой водной среде оно стабильно. В воде на свету распадается – Т50 при pH 3,8 – 224 часа[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 300,3;
  • температура плавления – 120°С;
  • давление паров – 4,0•10-5 мПа (25°С);
  • растворимость в воде – 7 мг/л[7][9][10].

Чувствительные виды сорных растений

  • Горец вьюнковый
  • Горчица полевая
  • Дымянка лекарственная
  • Звездчатка средняя
  • Марь белая
  • Редька дикая
  • Ярутка полевая[4]

Действие на вредные организмы

Десмедифам обладает системной гербицидной активностью избирательного действия, узкоселективен. Эффективен в посевах сахарной, столовой и кормовой свеклы против однолетних двудольных сорных растений[4].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) десмедифам отнесен к группе 5 (ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders), до 2020 г по HRAC – группа С1[4].

Подробнее о механизме действия вещества десмедифам, прочих фенилкарбаматов и других химических классов группы 5 – в статье «Фенилкарбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Старые и молодые листья чернеют и отмирают. Первыми отмирают старые листья. Точка роста долго остается активной, иногда ла же после отмирания всей листвы[6]. Признаки гербицидного действия обнаруживаются через 4–8 дней в зависимости от погоды[4].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные сорные растения, в частности: горчица полевая, марь белая, редька дикая, ярутка полевая, звездчатка средняя, горец вьюнковый, дымянка лекарственная[4].

Устойчивые сорные виды

: амброзия полыннолистная, щирица (виды), многолетние сорные растения[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[15]

Резистентность

. Сообщается о случаях формирования резистентных биотопов следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[14].

Профилактика резистентности

. Для предотвращения возникновения резистентности не рекомендуется чередовать с препаратами, содержащими вещества с гербицидной активностью принадлежащими к группе 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA[14]. Подробнее – в статье «Фенилкарбаматы».

Применение

Десмедифам в сфере защиты растений используется в качестве действующего вещества гербицидов. Применяется только в посевах свеклы. Не используется в чистом виде, в основном в комбинированных смесях[1].

Зарегистрированы гербициды со следующими сочетаниями действующих веществ:

  • десмедифам + фенмедифам; этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил – применяется на посевах свеклы сахарной, столовой, кормовой против однолетних двудомных сорняков, в том числе щирицы;
  • этофумезат + фенмедифам + десмедифам – применяется на посевах свеклы сахарной, столовой, кормовой против однолетних двудомных сорняков, в том числе щирицы и некоторых однолетних злаковых сорных растений[2].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,025
ПДК в почве (мг/кг)0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,05 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01 (с.с.)(а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой0, 1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

препарат разлагается за полгода, на поверхности – за два-четыре месяца[11]. По другим данным, период полураспада – 34 дня. Из гербицида в почве образуется этил 3-гидроксикарбонат, который подвергается в дальнейшем деградации. Препарат в почве слабо передвигается, в грунтовые воды не попадает[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Для пчел и полезных насекомых безопасен[1].

Теплокровные

. Соединение среднетоксично для теплокровных животных. По разным источникам, ЛД50 для крыс 750 мг/кг[1], ЛД50 оральная для крыс 9600 мг/кг[7], ЛД50 орально для крыс > 10250 мг/кг, для мышей > 5000 мг/кг[9][8][10].

Раздражает слизистые оболочки и кожу[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[13].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления препаратами, содержащими десмедифам: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания[12].

Классы опасности

. Препараты на основе десмедифама относятся в основном к 3-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел[2].

Получение

Десмедифам получают также как и фенмедифам из мета-аминофенола, этилхлоркарбоната и фенилизоционата[7].

Литературные источники:
1. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
4. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
5. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
6. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
9. Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
10. Определение остаточных количеств десмедифама в воде, почве, корнеплодах и зеленой массе сахарной, столовой и кормовой свеклы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1429-03
11. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
13. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
14. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
15. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Десмедифам

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ