Бета-цифлутрин - Трехмерная модель молекулы
Бета-цифлутрин - Структурная формула

Список пестицидов на основе Бета-цифлутрин

Действующие вещества

IUPAC
[циано-(4-фтор-3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по англ.
[cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Номер CAS
68359-37-5
Синонимы
Бета-цифлутрин, (R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S.3S)-3-(2.2-dichlorovinyl)-2.2-dimethylcyclopropanecarboxylate, цис-Цифлутрин, β-Цифлутрин, Цифоксилат, Цифлутрин, cis-Cyfluthrin, cyfluthrin
Анг.
Beta-cyfluthrin
Эмпирическая формула
С22Н18Сl2FNO3
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Пиретроиды, Фторорганические соединения
Препаративная форма
8%, 5,3% Концентрат суспензии, 5% Микроэмульсия, 0,25% Суспензионный концентрат
Способ проникновения
Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид
Действие на организмы
Контактно-кишечный пестицид, пестицид, инсектицид
Цель и область применения
Инсектицид
Способы применения
Влажное обеззараживание помещений, обработка семенного материала (протравливание семян)

Оглавление

Физические и химические свойства

Бета-цифлутрин представляет собой смесь четырех диастереоизомерных пар энантиомеров (RS)-α-циан-4-фтор-3-фтор-3-феноксибензил (1RS, 3RS, 1RS, 3SR)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (цифлутрина): I (1R-цис, R+1S-цис S); II (1R-цис, S+1S-цис, R); III (1R-транс, R+1S-транс, S); IV (1R-транс, S+1S-транс, R)[1][9]. Состав технического продукта: менее 2% – I; 30-40% – II; менее 3% – III; 53-67% – IV[1][9].

Химически чистый бета-цифлутрин – бесцветный кристаллический порошок. Технический продукт – белый порошок со слабым запахом. При комнатной температуре стабилен[1][9].

По другим данным, бета-цифлутрин – светло-коричневая маслянистая пастообразная масса, при температуре более 60°С – прозрачное светло-коричневое масло[8]. По данным В.И. Мартыненко вещество представляет собой вязкую, частично кристаллизующуюся жидкость янтарного цвета[7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 434,29;
  • удельная плотность – 1,35 г/мл;
  • температура плавления около – 60°С;
  • давление пара (20°С) < 1мПа (7,5∙10-6 мм.рт.ст.);
  • практически нерастворим в воде (2 мкг/л)[7][9][8].

Действие на вредные организмы

Бета-цифлутрин – синтетический пиретроид второго поколения, соединение с инсектицидной активностью, обладает контактно-кишечным действием и слабым репеллентным эффектом[6][9].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, бета-цифлутрин относится к группе 3, по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[13].

Бета-цифлутрин действует на обмен кальция в синапсах и натрий-калиевых каналах, нарушая функцию нервной системы, что приводит к дополнительному значительному выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса[6].

Подробно о механизме действия бета-цифлутрин и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Отравление проявляется в поражении двигательных центров, первоначально выражающееся в сильном возбуждении, переходящем в паралич с последующей гибелью насекомых[6]. У тараканов первые признаки паралича наблюдались через 7–10 минут после обработки. При осмотре на третий день обнаружены были единичные парализованные особи и большое количество погибших. При высокой заселенности объектов тараканами, особенно на объектах с большим количеством продуктов и высоким содержанием влаги, может потребоваться повторная обработка через 10–14 дней[2]. Защитное действие при обработке крупного рогатого скота продолжается 28 дней и более после однократной обработки[4].

Поражаемые виды

. Бата-цифлутрин эффективно подавляет развитие вредителей из отрядов Жесткокрылые, Перепончатокрылые, Прямокрылые, Двукрылые и Чешуекрылые (имаго и личинки)[9]. В частности, эффективен против бытовых синантропных насекомых (семейство Таракановые), для защиты крупного рогатого скота от оводов, слепней, зоофильных мух (семейство Настоящие мухи, семейство Мясные мухи, семейство Серые мясные мухи), комаров и мошек в пастбищный период[6]. Совместно с другими веществами (Клотианидин) применяется против Долгоносиков, вредящих всходам свеклы и видов групп Блошки крестоцветные, Блошки свекловичные[3].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Бета-циперметрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[6].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Бета-цифлутрин используется в сфере защиты растений, ветеринарии, для медицинского, санитарного и бытового применения в качестве действующего вещества инсектицидов[6]. Препараты в форме раствора для наружного применения обладают пролонгированным действием для защиты от всех летающих насекомых[4].

В сельском хозяйстве

разрешены к применению инсектициды с сочетанием действующих веществ клотианидин и бета-цифлутрин против: крестоцветных блошек на рапсе; вредителей всходов свеклы: свекловичных блошек и долгоносиков[3].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

инсектициды с действующим веществом бета-цифлутрин применяются для борьбы с синантропными насекомыми в быту, для защиты крупного рогатого скота от оводов, слепней, зоофильных Двукрылых: мух, мошек и комаров в пастбищный период[2][5].

Баковые смеси

. Бета-цифлутрин совместим с большинством пестицидов, не совместим с азациклотином[8].

Инструкция по применению бета-цифлутрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Модесто, закладки: Регламенты применения препарата Модесто.

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков0,1
в капусте0,1
в картофеле0,2
в плодовых (семечковые)0,2
в рапсе (зерно, масло)0,1
в свекле сахарной0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горохе0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Бета-цифлутрин относится к токсически опасным веществам и требует соблюдения правил техники безопасности и гигиенических нормативов[8].

Полезные виды

. Цифлутрин токсичен для пчел, рыб и других гидробионтов[5].

Теплокровные

. При накожном нанесении и пероральном введении ЛД50 для белых крыс составляет более 5000 мг/кг. В рекомендуемых дозах препараты на основе действующего вещества не оказывают раздражающего и резорбтивно-токсического действия на кожу. При попадании в глаза вызывает слабое раздражение[5].

Бета-цифлутрин относится к опасным веществам по острой пероральной токсичности (ЛД50 крысы – 15-500 мг/кг), малоопасным по дермальной (ЛД50 крысы > 5000 мг/кг) и чрезвычайно опасным по ингаляционной (ЛД50 крысы – 4 часа – 0,1-0,53 мг/л). Побочные отрицательные эффекты не обнаружены[9].

Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза кролика[8].

В почве

. Быстро деградирует в различных типах почв. Не загрязняет поверхностные и грунтовые воды[1].

Классы опасности

. Зарегистрированные инсектициды с действующим веществом бета-цифлутрин относятся к 3-му классу опасности для человека[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

История

В 1995-96 годах во ВНИИЗР была проведена оценка биологического действия бульдока в условиях Центрально-Черноземной зоны. В двухлетних производственных и полевых испытаниях препарата на основе бета-цифлутрина показали высокую эффективность в борьбе с рядом вредителей[12].

Получение

Бета-цифлутрин получают взаимодействием циангидрина 3-фенокси-4-фторбензальдегида с хлорангидридом 3-(дихлорвинил)-2,2-диметилпропанкарбоновой кислоты[8].

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Галимова Г.Х., Маликов В.И. Применение препарата Сольфак 5% - микрокапсулированная эмульсия при проведении дезинсекционных работ на различных категориях объектов. РЭТ-инфо, №3, 2003. – с. 31-32
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Инструкция по применению Байофлай Пур-она для защиты крупного рогатого скота от двукрылых насекомых на пастбище («Bayer Animal Health GmbH»).  Скачать >>>
5. Инструкция по применению Цифлунита для защиты крупного рогатого скота от двукрылых насекомых на пастбище  Скачать >>>
6. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
9. Методические указания. Определение остаточных количеств бета-цифлутрина в воде, почве, зерне и соломе зерновых культур, капусте, клубнях картофеля, зеленой массе растений, семенах и масле рапса методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.123803. 2007.
10. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Шуровенков О.Ю. Новый пиретроидный инсектицид – Бульдок. Ж.: Защита и карантин растений, №6, 1998.
Источники из сети интернет:
13. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Бета-цифлутрин

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ