Экстракт натуральных пиретринов - Пиретрин 1 - фото
Экстракт натуральных пиретринов - Пиретрин 1
Экстракт натуральных пиретринов - Цинетрин 1 - фото
Экстракт натуральных пиретринов - Цинетрин 1
Экстракт натуральных пиретринов - Пиретрин 2 - фото
Экстракт натуральных пиретринов - Пиретрин 2

Список пестицидов на основе Пиретрин

Действующие вещества

IUPAC
[(1 S)-2-метил-4-оксо-3-[(2 E)-пента-2,4-диенил]циклопент-2-ен-1-ил] (1 R)-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-енил)циклопропан-1-карбоксилат; [2-метил-4-оксо-3-[(2 E)-пента-2,4-диенил]циклопент-2-ен-1-ил] (1 R)-3-[(E)-3-метокси-2-метил-3-оксопроп-1-енил]-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по англ.
[(1 S)-2-methyl-4-oxo-3-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[2-methyl-4-oxo-3-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1R)-3-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Номер CAS
8003-34-7
Синонимы
Пиретрин, пиретрум натуральный очищенный концентрат, перитрины, пиретрум, экстракт пиретрума, экстракт натуральных пиретринов, pyrethrum extract, pyrethrum
Анг.
Pyrethrins
Эмпирическая формула
C21H28O3
Категории
Инсектициды и акарициды ветеринарные, Действующие вещества ветеринарных инсектицидов и акарицидов, Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Инсектициды и акарициды медицинские, Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Растительные инсектициды и акарициды, Растительные пестициды
Препаративная форма
5% Водный раствор
Способ проникновения
Акарицид, инсектицид, контактный пестицид
Действие на организмы
Контактный пестицид, инсектицид, акарицид
Цель и область применения
Акарицид, инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Химические и физические свойства.

Пиретрин (пиретрум, экстракт натуральных пиретринов) – жидкость желтого цвета, с ароматом ромашки (хризантемы). Агрегатное состояние в воздухе – пары и аэрозоль. Пиретрум нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей (изопропаноле, гексане, петролейном эфире, керосине, нитроэтане, ацетоне), хорошо растворим в растительных маслах[5].

Физические характеристики:

  • плотность – 0,917 г/см3[5];
  • температура кипенияпри 760 мм рт. ст – 421,7±45,0°C[8];
  • температура плавления – 90–95°C[8];
  • молекулярная масса – 328,4[8];
  • точка вспышки – 181,0±28,8°C[8];
  • давление пара при 25°C – 0,0±1,0 мм рт. ст[8];
  • показатель преломления – 1.524[8].

Эффективность пиретрума обусловлена содержанием в нем шести сложных эфиров, главным образом Пиретрина I и Пиретрина II, а также Цинерина I и Цинерина II, Жасмолина I и Жасмолина II[5].

Эмпирические формулы, регистрационные номера СAS и молекулярные массы сложных эфиров, входящих в состав Пиретрума, представлены в таблице 1.

Таблица 1: Сложные эфиры, входящие в состав Пиретрума (по (МУК 4.1.2696 – 10)

№п/п

Название эфира

Эмпирическая формула

Номер CAS

Молекулярная масса

1

Пиретрин I

С21Н28О3

121-21-1

328,4

2

Пиретрин II

С22Н28О5

121-29-9

372,4

3

Цинерин I

С20Н28О3

25402-06-6

316,4

4

Цинерин II

С21Н28О5

121-20-0

360,5

5

Жасмолин I

С21Н30О3

4466-14-2

330,4

6

Жасмолин II

С22Н30О5

1172-63-0

374,4

Действие на вредные организмы

Пиретрин вреден для всех видов насекомых и характеризуется общетоксическим действием. Наиболее токсичен Пиретрин I. Этот эфир быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов. Действие перитрина I дополняет перитрин II, вызывающий мгновенный паралич насекомых или так называемый «нокдаун»[8].

Отмечается, что активность пиретрина значительно возрастает при добавлении синергистов, в частности пиперонилбутоксида в количестве 2–10 весовых частей на одну весовую часть пиретрина[8].

Механизм действия

. Пиретрин, согласно классификации IRAC, относится к группе 3, объединяющей вещества – модуляторы натриевых каналов/sodium channel modulators (ирак). Кроме того, к группе 3 классификации IRAC относятся 42 соединения классов пиретрины, пиретроиды (подгруппа A), ДДТ и метоксихлор. Последние два соединения выделены в отдельную подгруппу B[10].

Подробнее о механизме действия соединений Группы 3 по классификации IRAC – в статье «Пиретроиды».

Симптомы поражения

. Повышенная двигательная активность, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть[6].

Поражаемые виды

. Пиретрин характеризуется широким спектром действия и токсичен практически для всех насекомых и клещей. К чувствительным видам относятся виды семейств: Тли настоящие, Паутинные клещи, Белокрылки, Трипсы настоящие[1].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Как и для многих соединений с инсектицидной активностью существует риск развития резистентных популяций. Подробнее о резистентности к пиретрину и пиретроидам – в статье в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

аналогична пиретроидам. Подробнее – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Пиретрин в рекомендованных дозах и при соблюдении регламентов применения не фитотоксичен[4].

Токсикологические данные
ВДСД (мг/кг массы тела человека)0,04
ПДК в почве (мг/кг)нн
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)нн
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)нн
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)нн
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе0,5
в древесных орехах0,5
в зерне хлебных злаков0,3
в овощах со съедобными корнями и клубнями0,05
в овощах со съедобными плодами (кроме томатов),0,05
в перце0,05
в перце Чили (сухой)0,5
в томатах0,05
в тыквенных0,05
в цитрусовых0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арахисе0,5
в древесных орехах0,5
в зерне хлебных злаков0,3
в овощах со съедобными корнями и клубнями0,05
в овощах со съедобными плодами (кроме томатов)0,05
в перце0,05
в перце Чили (сухой)0,5
в сухофруктах0,2
в томатах0,05
в цитрусовых0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Пиретрин характеризуется низкими показателями токсичности по отношению к человеку и теплокровным животным, но токсичен для пчел и рыб. Перитрин опасен для водной среды. Попадание его в канализацию, грунтовые воды, водоемы, даже в небольших количествах недопустимо[5]. Соблюдение регламента применения, хранения и утилизации способствует снижению возможных рисков до минимального уровня[6].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – нет данных;
  • эндокринные заболевания – возможно, но точно не определено;
  • репродуктивная токсичность – нет данных;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – возможно, но точно не определено;
  • раздражение кожных покровов – возможно, но точно не определено;
  • раздражение глаз – возможно, но точно не определено;
  • мутагенность – нет данных[9].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

нн – вещество не нормировано в данной среде[7].

Класс опасности

. Препараты с действующим веществом пиретрин (экстракт натуральных пиретринов) относятся к четвертому классу опасности для человека и окружающей среды (малоопасные) и первому классу опасности для пчел (высокоопасные)[1].

Применение

Пиретрин используют как действующее вещество пестицидов (инсектицидов) широкого спектра действия. Препараты, содержащие пиретрин эффективны в использовании против бытовых вредителей (вши, клопы, блохи) и вредителей культурных растений (тли, клопы, паутинные клещи, тепличная белокрылка, табачный трипс).

Применяют пестициды с действующим веществом пиретрин в аэрозольной упаковке, в смеси с синергистами, иногда с добавкой антиоксидантов или в комбинации с другими инсектицидами. Используют эмульгирующие концентраты, микрокапсулированные препараты и содержащие пиретрин противомоскитные, тлеющие спирали[3].

В Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год включен препарат «О!трава Доктор Харвест, ВР», разрешенный к применению на огурцах и томатах защищенного грунта против тли, паутинных клещей, тепличной белокрылки, табачного трипса, мраморного клопа[1].

Получение

Пиретрин – природный продукт. Его получают их цветков инсектицидных ромашек, относящихся к роду Пиретрум (Pyrethrum), семейства Сложноцветных (Asteraceae или Compositae). Наибольшее количество пиретрума содержится в цветках Ромашки далматской (Pyrethrum cinerariifolium), поэтом самым распространенным сырьем в России для получения пиретрума является Экстракт ромашки далматской[3].

Несколько меньше данных веществ содержат другие растения этого рода: Пиретрум щитковый (Pyréthrum corymbosum), Пиретриум большой (=Кануфер) Pyrethrum majus и Пиретриум девичьий (Pyrethrum parthenium)[2][3].

История

Пиретрин, как действующее вещество пестицидов, впервые был зарегистрирован в 1930 годах. Известен и разрешен к применению практически во всех странах Европейского союза. Исключение – Литва, Латвия, Румыния, Словакия[9].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Губанов И.А., Киселева К.В, Новиков В.С., Тихомиров В.Н. Иллюстрированный определитель растений Средней России. Том 3: Покрытосеменные (двудольные: раздельнолепестные). Москва: Товарищество научных изданий КМК, Интститут технологических исследований, 2004 – 520 стр
3. Кнунянц И. Л, Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 3: Меди-Полимерные / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. - М.: Большая Российская энциклопедия., 1992. - 639 стр.: ил.
4. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
5. МУК 4.1.2696 – 10. Измерение массовых концентрации пиретрума натурального очищенного концентрата (пиретрум) в воздухе рабочей зоны спектрофотометрическим методом/ МУК 4.1.2692—4.1.2700—10. Измерение концентраций вредных веществ в воздухе рабочей зоны. Вып. 52: Сборник методических указаний. – М: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2011 – 112 с., стр 53 – 68.
6. Попов С. Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин. – Под ред. профессора С. Я. Попова. — М.: Арт-Лион, 2003 — 208 с.
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
8. ChemSrc.com
9. http://www.rupest.ru/
10. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Пиретрин

Доктор Харвест Форте Про, МЭООО «ПРЕМЬЕР»
инсектициды и акарициды, ДВ: Экстракт натуральных пиретринов + рапсовое масло (30 г/л + 250 г/л)
Рег. номер: 909-01-4367-1 до 16.01.2034 г. 4/1
Доктор Харвест АгроМайт ПРО, ВРООО «ПРЕМЬЕР»
инсектициды и акарициды, ДВ: Экстракт натуральных пиретринов + масло нима (30 г/л + 50 г/л)
Рег. номер: 909-01-4368-1 до 16.01.2034 г. 4/1
О!трава Доктор Харвест, ВРООО «РУССКИЙ ПИРЕТРУМ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Экстракт натуральных пиретринов (50 г/л)
Рег. номер: 769-01-3326-1 до 04.10.2031 г. 4/1

(c) Справочник AgroXXI