Цигалофоп-бутил - Цигалофоп-бутил - фото
Цигалофоп-бутил - Цигалофоп-бутил
Цигалофоп-бутил - Цигалофоп-бутил - фото
Цигалофоп-бутил - Цигалофоп-бутил

Список пестицидов на основе Цигалофоп-бутил

Действующие вещества

ISO по русски
Цигалофоп-бутил
ISO по англ.
Cyhalofop-butyl
IUPAC
бутил (R)-2-[4-(4-циано-2-фторфенокси)фенокси]пропионовой кислоты.
IUPAC по англ.
butyl (R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propionate
Номер CAS
122008-85-9
Синонимы
Цигалофоп-бутил, Cyhalofop butyl ester, Clincher, Cyhalofop Butyl, Бутиловый эфир цигалофопа, Цигалофопбутил
Анг.
cyhalofop-butyl
Эмпирическая формула
C20H20FNO4
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Арилоксифеноксипропионаты, Фторорганические соединения
Препаративная форма
10%,19% Масляная дисперсия
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Цигалофоп-бутил – кристаллическое вещество белого цвета со слабым миндальным запахом. Вещество стабильно при pH 4. Медленно гидролизуется при pH 7. При pH 1,2 и pH 9 разложение происходит быстро. Период полураспада (при 25°С): при pH 7 – 96 дней и pH 9 – часа[6].

Цигалофоп-бутил гидролизуется с получением цигалофоп кислоты в качестве единственного продукта гидролиза. Водный фотолиз при естественном солнечном светев стерильной забуференной воде, при pH 5 – ДТ50 = 28 дней. В почве цигалофоп-бутил быстро метаболизируется, ДТ50: 3,2–9,8 часа, ДТ90: 16–62 часа. Основной метаболит – цигалофоп кислота, быстро разлагающаяся до дикислоты через амид[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 357,4[6];
  • плотность – 1,2±0,1 г/см3[8];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст. – 449,1±45,0°C[8];
  • температура плавления – 49,5ºC[8];
  • давление паров при 20 °С – 1,2 х 10-3 МПа[6];
  • точка вспышки – 225,4±28,7 °C[8];
  • растворимость в воде при 20°С:
    • небуферизованная – 0,44 мг/дм3;
    • pH 5 – 0,46мг/дм3;
    • pH 7 – 0,44мг/дм3[6].;
  • растворимость в органических растворителях при 20°С: в ацетонитриле, хлористом метилене, метаноле, ацетоне, этилацетате > 250 г/дм3[6].

Чувствительные виды сорных растений

  • Клубнекамышь (виды)
  • Монохория (виды)
  • Просо куриное
  • Просо сорное
  • Стрелолист (виды)
  • Частуха (виды)
  • Щетинник зеленый
  • Щетинник сизый[6]

Действие на вредные организмы

Цигалофоп-бутил обладает гербицидным действием системного характера. Эффективен для борьбы со злаковыми сорными растениями в посевах риса. Толерантность риса обусловлена быстрой метаболистической трансформацией в культуре цигалофоп-бутила в гербицидно неактивную цигалофоп-двухосновную кислоту[6].

Механизм действия

– ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. Американским научным обществом по борьбе с сорняками/Weed Science Society of America (WSSA) и Комитетом по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) отнесен к группе 1 (до 2020 г по классификации HRAC – группа А)[9].

Фермент ацетил-СоА-карбоксилаза отвечает за биосинтез жирных кислот. Нарушение процесса его биосинтеза приводит к гибели растения[6].

Подробнее о механизме действия цигалофоп-бутил и других арилоксифеноксипропионатов – в статье «Арилоксифеноксипропионаты», раздел «Действие на вредные организмы».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Костёр двутычинковый
  • Лисохвост мышехвостиковый
  • Мятлик однолетний
  • Овсюг пустой
  • Пле́вел многоцветко́вый
  • Сорго алеппское
  • Ячмень гривастый
  • Digitaria insularis[10]

Симптомы поражения

. Угнетение точек роста, хлороз листьев. Иногда наблюдается смена листьями цвета на буро-красный с красными прожилками, в связи с образованием антоцианов. Однолетние злаковые виды отмирают через 15–20 дней, многолетние – через месяц[6][3].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние и многолетние злаковые сорные травы: овсюг, просо куриное, щетинники (виды), пырей ползучий, свинорой, лисохвост (виды), гумай (виды) [6].

Устойчивые сорные виды

– все двудольные[2].

Резистентность

. Резистентные биотопы различных видов сорной растительности могут формироваться из-за постоянного воздействия на растения гербицидов с действующими веществами одного и того же механизма действия[9]. Как и прочие арилоксифеноксипропионаты, цигалофоп-бутил, относят к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[2][4]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у видов: ежовник обыкновенный, костёр двутычинковый, лисохвост мышехвостиковый, мятлик однолетний, овсюг пустой, пле́вел многоцветко́вый, сорго алеппское, ячмень гривастый, digitaria insularis[10].

Профилактика резистентности

– в статье «Арилоксифеноксипропионаты».

Фитотоксичность

. Цигалофоп-бутил не фитотоксичен для посевов риса[1].

Применение

Цигалофоп-бутил является действующим веществом гербицидов, предназначенных для управления сорной растительностью (однолетними злаковыми (просовидными), осоковыми (в том числе клубнекамыш) и болотными широколиственными (в том числе монохория, частуха, стрелолист) на посевах риса[1].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,00065
ОДК в почве (мг/кг)0,15
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в луке (репка)0,2
в масле растительном0,05
в нуте0,2
в подсолнечнике (семена)0,05
в рапсе0,2
в свекле0,05
в свекле столовой0,05
в сое (бобы)0,05
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горохе0,2
в гречихе0,01
в капусте0,05
в картофеле0,01
в моркови0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Цигалофоп-бутил относят к умеренно опасным пестицидам (3 класс опасности). Лимитирующим критерием служит острая ингаляционная токсичность. Данное действующее вещество пестицидов обладает избирательностью действия по соотношению эффективной нормы расхода и уровней, вызывающих возникновение острых состояний при попадании на кожные покровы и через дыхательные пути[5].

Цигалофоп-бутил характеризуется низкой способностью к миграции, не накапливается в объектах окружающей среды, продовольственном сырье и воде, что обеспечивает низкий потенциал опасности опосредованного перорального воздействия на население[5].

Показатели экотоксичности цигалофоп-бутил:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – низкий;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду синежаберный солнечник (Солнечный окунь)) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска малая) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая СК50, по виду зеленые водоросли (Scenedesmus subspicatus) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, орально) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно;
  • другие членистоногие (хищный клещ) – вредоносно;
  • другие членистоногие (наездник) – вредоносно[11].

Влияние цигалофоп-бутил на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – не вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – нет данных;
  • раздражение слизистой глаз – нет данных;
  • мутагенность – нет данных[11].

Класс опасности

В соответствии с гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности

цигалофоп-бутил технический:

  • по параметрам острой пероральной и дермальной токсичности относится к 4 классу опасности;
  • ингаляционной токсичности – к 3 классу опасности;
  • по раздражающему действию на кожу – к 4 классу опасности;
  • на слизистые оболочки глаз – к 3 классу опасности;
  • аллергенному действию – к 4 классу опасности[5].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

История

Цигалофоп-бутил официально зарегистрирован в 1990 году. Разрешен к применению в пяти странах Европейского союза: Испании, Франции, Греции, Италии, Португалии. Так же зарегистрирован в Австралии[11]. В России разрешен к применению гербицид Ристайл, МД (регистрант АО «Щелково Агрохим», производитель Щелково Агрохим)[1].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
3. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
4. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
5. Лепешкин И.В., Жминько П.Г., Сергеев С.Г., Гринько А.П., Медведев В.И., Иванова Л.П., Лышавский В.Г., Баран В.Н., Колонтаева Н.Г., Михайлов В.С., Павленко И.П. Оценка опасности и комплексное гигиеническое нормирование цигалофоп-бутила в сельскохозяйственном сырье, объектах производственной и окружающей среды. ГП «Научный центр превентивной токсикологии, пищевой и химической безопасности имени академика Л.И. Медведя Министерства здравоохранения Украины», г. Киев, Сучаснi проблеми токсикологii, харчовоi та хiмiчноi безпеки 1/2016, стр 43 – 50 /
6. МУК 4.1.3516—17 Определение остаточных количеств цигалофоп-бутила в воде и цигалофопа в воде, почве, зерне и соломе риса методом капиллярной газожидкостной хроматографии с масс-спектро-метрическим детектированием: Методические указания. – М: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2018.—26 с.
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
8. ChemSrc.com
9. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
10. http://weedscience.org/
11. http://www.rupest.ru/

Пестициды, содержащие Цигалофоп-бутил

Топшот 113, МДДАУ АГРОСАЕНСЕС ВЕРТРИБСГЕЗЕЛЬШАФТ М.Б.Х.
гербициды, ДВ: Цигалофоп-бутил + пеноксулам (100 + 13,33 г/л)
Рег. номер: 009-03-2935-1 до 16.12.2030 г. 3/3
Ристайл, МДАО «Щелково Агрохим»
гербициды, ДВ: Цигалофоп-бутил + биспирибак натрия (190 + 50 г/л)
Рег. номер: 018-03-3284-1 до 02.09.2031 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI